先说答案，史湘云是先亲近黛玉而疏远宝钗，再亲近宝钗而书院黛玉，然后又亲近黛玉疏远宝钗。
史湘云第一次出场时候，黛玉正因为宝玉又跑宝钗那边玩吃醋，就回房间了。
宝哥哥自然是赶过来哄林妹妹了，史湘云还是天真的小妹妹，跑过来问：“二哥哥，林姐姐，你们也陪我玩一玩啊！”
此时在史湘云心中，宝钗无疑是很好很好的，觉得宝钗没有可以指摘的地方。但是此时与宝钗还没有到很亲近的地步，晚上还是去和林妹妹睡了。
湘云道。“你敢挑宝姐姐的短处，就算你是好的。我算不如你，他怎么不及你呢。”
湘云仍往黛玉房中安歇。
而且从一个“仍”字来看，自黛玉进贾府后，每每湘云来玩，应该都是和黛玉一起住的。
这是打小的情谊，史湘云和黛玉宝玉一起玩到大的。宝钗是好，然而到底在一起处的时间比较少。
转折点在螃蟹宴。
此时林黛玉和宝玉的感情趋向稳定，都明白了情感上是彼此的唯一。
三个的友情至此变成了两个人的爱情和两个人共同的妹妹史湘云。
大家都知道，即使三个人之前的关系再好，感情再好。一旦其中两个人的感情转化为爱情，那么必然会造成另外一个人的不适合尬尴。
而此时宝钗因为要帮助湘云解决诗社费用和如何拟题，主动邀请湘云住蘅芜苑。
至晚，宝钗将湘云邀往蘅芜苑安歇去。湘云灯下计议如何设东拟题。宝钗听他说了半日，皆不妥当，因向他说道：“既开社，便要作东。虽然是顽意儿，也要瞻前顾后，又要自己便宜，又要不得罪了人，然后方大家有趣......“湘云听了，心中自是感服，极赞他想的周到。
大家螃蟹吃得很开心，作诗也作得很HAPPY！湘云也省了很多钱。可以说宝钗帮助湘云做得特别好，几乎有一箭三雕的效果。
此后再来贾府，湘云就主动要和宝钗住了。
贾母因舍不得湘云，便留下他了，接到家中，原要命凤姐儿另设一处与他住。史湘云执意不肯，只要与宝钗一处住，因此就罢了。
这段时间是大观园里诸姐妹最和谐的时期。宝黛感情特别稳定，黛玉和宝钗也好得拆不开，湘云晚上和香菱一起在宝钗房间里谈诗说词。又来了不少好姐妹，可以说也是大观园最热闹的时期。
湘云和宝钗、黛玉关系再次转折在抄检大观园后。
宝钗道：“正是我也没有见他们。只因今日我们奶奶身上不自在，家里两个女人也都因时症未起炕，别的靠不得，我今儿要出去伴着老人家夜里作伴儿。要去回老太太，太太，我想又不是什么大事，且不用提，等好了我横竖进来的，所以来告诉大嫂子一声。”
宝钗笑道：“落什么不是呢，这也是通共常情，你又不曾卖放了贼。依我的主意，也不必添人过去，竟把云丫头请了来，你和他住一两日，岂不省事。”
无论是真实原因绣春囊事件，还是表面原因查贼，对于宝钗来说，再住下去都是比较尴尬的。
因为查她住的蘅芜苑，贾府觉得不好意思，得罪亲戚。但是事实上没查，宝钗身上无疑就有了一层洗不清的嫌疑。
无论是知道真实原因的，还是以为查贼的，都会想：那蘅芜苑就没事吗？有没有呢！
因此在贾府常驻嘉宾宝钗不得不搬离大观园——毕竟她在这也是有丫鬟有婆子的，和湘云还不太一样，湘云偶尔来，带的是老嬷嬷的贴身丫鬟。
因此湘云不得不又回到黛玉身边。
此时的湘云已经说了婆家，渐渐也长大了一点，长期在叔叔家的生活，也让她能更多理解黛玉的苦楚。
尤其是在宝钗那边享受过不发愁不拘束的生活后，再回来看看黛玉的生活。两下一对比，自然就知道谁过得更好些。
因此她会发自内心的安慰林妹妹。
你是个明白人，何必作此形像自苦。我也和你一样，我就不似你这样心窄。何况你又多病，还不自己保养。
同时也知道，在情感需求上，宝钗比她们富足。她说的可恨，倒不如说是羡慕。羡慕宝钗可以自由家去赏月，而她和黛玉一个寄居叔叔家一个寄居舅舅家，同病相怜。
可恨宝姐姐，姊妹天天说亲道热，早已说今年中秋要大家一处赏月，必要起社，大家联句，到今日便弃了咱们，自己赏月去了。
因此湘云和宝钗、黛玉之间的关系变化，其实还是与她们各自的生活环境变化以及成长经历有着密不可分的关系。
