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平山堂位于扬州西北的大明寺侧，乃欧阳修于庆历八年（公元1048年）知扬州时所建。宋神宗元丰二年（公元1079年）四月，苏轼自徐州调知湖州，生平第三次经过平山堂。这时距苏轼和其恩师欧阳修最後一次见面已达九年，而欧阳修也已逝世八年。适逢自己政治处境艰难，苏轼为重游故地、缅怀恩师而作的这首词，自然会有抚今追昔的万千感慨。
苏轼受佛家思想影响颇深，习惯用佛家的色空观念看待事物。白居易诗云“百年随手过，万事转头空”，苏轼则更进一步认识到“休言万事转头空，未转头时是梦。”这种对整体人生的空幻、悔悟、淡漠感，这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟，其中深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。苏词中传达的这种独特的人生态度，是解读其作品的关键所在。
