孟小冬1907出生于北平的一个梨园世家，师从京剧知名老生余叔岩，是余派的优秀传人之一。因为京剧水平出众，在京剧界被捧为老生行“皇帝”的孟小冬，贵为“冬皇”。
孟小冬曾与京剧界的另一位大师——梅兰芳先生齐名，二人曾经同台演出，而且还演出了一段情，只不过是一段露水情。
在多数人眼中，“梅孟之恋”可谓是绝配，被人羡慕，其实此时梅兰芳已经有了一位妻子，因此二人在外面租住，在一开始二人的感情很好，但是婚后不到一年，两人关系就发生了微妙的变化，貌合神离，直到1931年正式分手。这段并不圆满的感情给两人都留下了不同程度的创伤，尤其是对孟小冬，可以说是改变了她一生的命运，其伤害力远远要比梅兰芳的来得巨大。
二人分手之后，“弱质感飘零”的孟小冬最后情归青帮大佬——杜月笙，或许也是“梅孟之恋”的后遗症吧。当年，孟小冬恩师余叔岩的女儿曾说过：孟小冬同梅兰芳离婚后，曾对我们姐妹说，她以后再也不嫁人，又说不嫁则已，要嫁就要嫁一位跺脚乱颤的人。
杜月笙虽是一代枭雄，青帮大佬，但他却不是一个青面獠牙的人物，颇有书生气质。杜月笙特别喜爱京剧（你可能不太相信），杜月笙的第四任妻子姚玉兰便是坤角老生。姚玉兰与孟小冬既是师姐妹，又是孩提时玩伴，闺中密友，私交甚笃。加上杜月笙一直迷恋孟小冬的表演，借着姚玉兰的姐妹情不时向孟小冬发出接济并显示关爱，自然就有了孟小冬下嫁杜月笙的一段情事。尽管身怀绝技，心高气傲，但孟小冬再也经不起风雨摔打，便以杜家为其安身立命之所了。
孟小冬进入杜家后，杜月笙已非盛年，而是一个年逾花甲老头子。姚玉兰忙于杜公馆内外事务，孟小冬则负责照顾杜月笙。对于像孟小冬这样卓尔不群的女子，让她踏入杜公馆这么一个紊乱复杂的环境，长年陪伴着一位风烛残年的久病老人，实在是一件残酷的事情，孟小冬的内心是孤独和寂寞的。但是她没有牢骚，没有怨言，将一切看得惯、看不惯的统统咽下去。
1949年5月间，上海解放前夕，杜月笙决定抱病走人，乘船抵达香港入住坚尼地18号。此时的杜公馆门庭冷落车马稀，跟以往任何一处的杜公馆截然不同，热闹风光不在。与此同时杜月笙的病情继续恶化，几乎每日都要用氧气，情况最严重的时候，半人高的氧气筒一支接着一支地用，医生见状都摇头叹气。
1950年，杜月笙有意全家迁法。有一天杜月笙在房中屈指细算，一共需要多少张护照。当他算好了一共要27张，当着房中众人，孟小冬淡淡说：我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀？孟小冬一语方出，众人面面相觑。其时，一边是时势动荡，前景未卜，一边是杜氏缠绵病榻，天天靠氧气过日，而他们两人也早已是事实夫妻。杜月笙听了孟小冬的话之后，下定决心，决意在自己死去之前，完成与孟小冬的婚事，给孟小冬一个正式的名分。那一个晚上，杜月笙由人搀扶着，与孟小冬在杜公馆补办了婚礼，一生傲岸的孟小冬成为了杜月笙的第五姨太。一年后的8月16日，64岁的杜月笙病逝于香港。
1967年，孟小冬因亲友均在台湾，为避免孤寂，便由香港转迁到台北定居，闭门静养，由绚烂归于平淡，终其余年，于1977年5月27日病逝。
