世上有很多伟大的人物，每个人的成长过程都不相同。有的人很小的时候就表现出异于常人的智慧，成年后顺理成章地获得让人敬仰的成就；而有的人，少年时顽劣成性，日后却成为了传奇式的风流人物。温斯顿-丘吉儿就是后者。
丘吉尔出身于声名显赫的贵族家庭。 7岁那年，他被父母送到位于阿斯科特的，一所名为圣乔治的贵族子弟寄宿学校去读书。该学校教育方式极其刻板，方法非常严厉。丘吉尔因性格倔强，常被责打，但他不屈服，极力反抗，有一次甚至把校长的硬草帽踩得粉碎。他在该校成绩较差，又因健康受到损害，终被转到布雷顿的一所学校学习。在该校他仍然是一个最不守规矩的学生，但因不在受体罚，成绩较之前有较大提高。
英国哈罗公学，被社会公认为是除伊顿之外的几所公学中最好的一座； 13岁时，因父亲伦道夫勋爵地位显赫，温斯顿被哈罗公学录取，虽然他拉丁文翻译交了白卷，数学成绩也很差。因考试成绩差，他被编在成绩最差的一个班中最末的一个组。同时，因为他的姓名字母的位置靠后，他在学生名册中的排名以及点名时排队的位置也靠后，成为引人注目的倒数第3名。丘吉尔在哈罗公学期间的学习成绩很差，也几乎一直是倒数第几名。因自制力很差，不能遵守学校制定的行为守则，校长曾给予他警告处分，而他竟敢公然表示反抗。校长说：“丘吉尔，我有很充分的理由对你表示不满。”温斯顿立即针锋相对地回答说：“而我，先生，也有非常充分的理由对您表示不满″。也许是性格使然，他从来不能很好地遵守学校规定的纪律，也难以完全适应学校设置的课程和考试制度，成绩一直上不去，这种状况让他的父母大伤脑筋。
少年的丘吉尔生过一场大病，因感冒引发肺炎，一度高烧不退，以至生命危险，治疗一个多月才逐渐痊愈。另有一次他与自己的弟弟和表弟玩追逐游戏。跌进了近30英尺深的山谷里，摔得头破血流，一只肾脏破裂，整整昏迷了三天三夜。经过三个多月的精心治疗，温斯顿才基本恢复健康。这两次触及生命的经历，让少年丘吉尔，对人生有了新的认识。顽劣少年也许开始醒悟。
少年丘吉尔，是让老师和学校头痛的学生。因成绩差未上过大学，但他最终成为英国名相，并获得若贝尔文学奖，成为矗立于世界史册上的一代伟人，除了家族先辈对他的影响，更多是他自身刻苦努力的结果。逆袭成功不是每个人都可以的，但只要肯努力，却可以遇见不一样的自己。
