公元737年，李端出生在赵州（今河北赵县），乃赵郡李氏东祖后裔。他和钱起等并称“大历十才子”，诗才在大历年间属于最顶尖的那一批。
他自幼生活在赵郡故里，有过一段快乐的童年。他的蒙学在家族安排下，早早就开始。因唐代重视儒学和文学，尤其是士族子弟自幼需要学习经史、诗赋，为日后的科举考试做准备，或者是为了通过其他渠道入仕之后能够有所作为，不至于因不学无术而影响家族声誉。
他少年时非常向往道家的神仙之说，只是未能去成，他的好友畅当曾用禅门理念和法门去引导他。虽然他知道畅当说的是，但也没有能初窥门径，无法真正走进去。或许修仙向道，也需要红尘浊世的历练。因此他暂时放下了求仙问道的念想，投入到家族安排的学业中。他早年的志向和所思所感呈现在他的《书志赠畅当》中：
少喜神仙术，未去已蹉跎。壮志一为累，浮生事渐多。
衰颜不相识，岁暮定相过。请问宗居士，君其奈老何。
当然，以他后来的诗名，文学功底定然是源于早年下过苦功研习。一方面他向往道家的神仙之说，另一方面他也没有放下对读书的执着。仿佛矛盾的两面在他的身上交织，既着眼于现实生活，又放眼理想的生活。
安史之乱爆发，北方很多人都往南边避祸，他也是其中一员，逃到江西之后便在庐山暂居。后来，他拜在诗僧皎然门下，跟他读书。他试图从老师皎然这里找到门径，进入曾向往的世界。他失败了，还是没有能找到门道，或许是因为尘世历练的不够。从他写给侍僧皎然的诗，可以看得出他对尘世的看淡，但又无法找到能让他与尘世隔离的口子。
每每见到皎然上人在山中独行的身影，渐行渐远，他却只能站在尘世中目送，还做不到撇下一切，追随老师的足迹，做到来去人世间的超脱态度，他也仅仅能将自己的人生感悟融入到诗中。于是创作《送皎然上人归山》：
适来世上岂缘名，适去人间岂为情。古寺山中几日到，高松月下一僧行。
云阴鸟道苔方合，雪映龙潭水更清。法主欲归须有说，门人流泪厌浮生。
人在与自己无关的事情上，总是能够表现出一种超脱的态度，仿佛看破俗世一般，一切都那么豁达和超然，如飘在天上的神，以一种俯瞰一切的目光，不带着丝毫偏颇的评价。一旦与自己相关就陡然坠入凡尘，所谓的豁达和超然刹那间消退，他不过是尘世挣扎着想要超脱，在进退之间无法做出准确选择，在思想和执行上有着巨大的差距。如何抹平这种差距，他尚未找到方向。但他想或许长安是关键的地方。
当他自觉已经做好充分的准备，想要去京城走一遭，去看看这个国家核心地区的风采。当然参加科举考试是重中之重，毕竟这是尘世历练中的重要拼图。少了这块拼图，历练就不算完整。
这次京城之行就是为了圆满，从而断绝对红尘俗世的羁绊，找到门径进入另外一个层次的“世界”。他收拾好行囊，辞别老师皎然，留给江南一个孤独的背影。他后来写给皎然的诗《忆皎然上人》：
未得从师去，人间万事劳。云门不可见，山木已应高。
向日开柴户，惊秋问敝袍。何由宿峰顶，窗里望波涛。
有对皎然的思念，有未能跟随老师的遗憾，也有对尘世劳碌的厌倦，更多的是对修行的向往，各种真挚的情感交织在一起，能感受到他内心的矛盾。
知道和做到之间不知道相隔多远，有多少道坎需要跨越。他不能为了等能做到而什么都不做。京城的这一遭就是要缩短知道和做到之间的距离。
公元767年，他参加进士考试，但落榜了。他准备参加次年的考试，便留在长安。在长安备考的同时也参加各种宴会，诗名由此鹊起。他凭借着出色的才华，得到了郭暧与升平公主的赏识。郭暧也富有才华，喜欢宴请青年才俊。李端是郭暧的常客，他经常参加郭暧府中的宴会，也在宴会之时即兴赋诗。
有一次，郭暧得到皇帝的赏赐，加官进爵，便在府中大摆宴席。参加宴会的都是当时长安城的青年才俊。酒喝到酣畅淋漓之时，文人间的比拼发生了，各抒所长，诗赋摆到桌面上来比较。
有些人提前准备好，在现场不过是背出来。李端则完全没有这方面的准备，他本就是一个富有才情的诗人。在郭暧点到他名字让他写诗，他思索片刻便打好腹稿，诗名就叫《赠郭驸马》：
青春都尉最风流，二十功成便拜侯。金距斗鸡过上苑，玉鞭骑马出长楸。
熏香荀令偏怜少，傅粉何郎不解愁。日暮吹箫杨柳陌，路人遥指凤凰楼。
郭暧和升平公主听了都很高兴，在坐的宾客都纷纷赞叹。唯有钱起认为这是李端事前准备好。他说：“这是李端提前准备好的，请您用我钱起的姓氏为韵再写一首。”李端思忖片刻之后，便吟诵道：
方塘似镜草芊芊，初月如钩未上弦。新开金埒看调马，旧赐铜山许铸钱。
杨柳入楼吹玉笛，芙蓉出水妒花钿。今朝都尉如相顾，原脱长裾学少年。
李端表现出对权贵生活的羡慕，同时也暗含他想要摆脱束缚，追求自由洒脱的渴望。希望能够追随郭暧，为朝廷效力。即为自己，也为在场的如钱起这些诗人发出心声，等同于效忠郭暧和公主的宣言。
同场写诗的人无不叹服李端的才思，升平公主更是赏赐他大量的金银和布匹。此次宴会让他的名声在长安更胜从前。
别看李端在长安颇有声名，但公元768年，他应试再次失利。先后两次考试失利，让他心中还是有很大的落差。
因此他也走上干谒的路子，凭借着他经常出入驸马郭暧的宴会，认识了不少名流。他首先想到的就是薛邕，当时薛邕任礼部侍郎，负责举荐人才。
李端在考试失利之后，写了一首干谒诗给薛邕《下第上薛侍郎》：
蓬荜春风起，开帘却自悲。如何飘梗处，又到采兰时。
明镜方重照，微诚寄一辞。家贫求禄早，身贱报恩迟。
幸得皮存矣，须劳翼长之。铭肌非厚答，肉骨是前期。
纵觉新人好，宁忘旧主疑。终惭太丘道，不为小生私。
通过向薛侍郎呈献诗作寻求慰藉。在当时举荐和考试相结合，没有关系的只能是靠硬实力，直接过关斩将，在考试中浴血杀出来。有关系的可以两条路同时走，考上了再加上举荐更容易获得任免，如果考不上通过举荐能走得通。
公元770年，李端考中进士，不久便被授予秘书省校书郎。这其中有薛邕在背后发力，也离不开驸马郭暧的引荐。而他的好友古之奇在公元763年便已经中进士，却一直未被授予官职。足见有熟人推荐，和没有熟人推荐截然不同。
他任校书郎没多久，他的好友卢纶在宰相元载的举荐下被授予了阌乡尉，离开了长安去任职，而他在校书郎任上长期得不到提拔，内心十分苦闷。想起远在外地的好友，就写了封信给卢纶，书信内容为《长安书事寄卢纶》：
弱冠家庐岳，从师岁月深。翻同老夫见，殊寡少年心。
及此时方晏，因之名亦沉。趋途非要路，避事乐空林。
素业在山下，青泉当树荫。交游有凋丧，离别代追寻。
向秀初闻笛，钟期久罢琴。残愁犹满貌，余泪可沾襟。
勿以朱颜好，而忘白发侵。终期入灵洞，相与炼黄金。
告诉卢纶兄弟在长安想你了，虽然还在坚持，但是最大愿望就是逃离当下的生活。
本就羸弱的身体，突然患病，或许是忧思过多。他借着养病的契机，辞官跑终南山隐居，暂时的脱离是世俗的牵绊。没多久又被朝廷一纸任命书，把他从终南山拎出来外放到杭州司马的位置。古代的官员对“一入官门深似海”深有体会，除非死了，否则即便辞官了也有可能被一纸任命书给诏回。
他在去往杭州的任上，遇到了好朋友司空曙，心中特别的开心，能在茫茫旅途中遇到好友，又怎么能少得了诗歌助兴，于是就有《江上喜逢司空文明》：
秦人江上见，握手泪沾巾。落日见秋草，暮年逢故人。
非夫长作客，多病浅谋身。台阁旧亲友，谁曾见苦辛。
他都激动的哭了，以泪水衡量激动的程度，眼泪把手帕都浸湿。这首诗写的情感真挚，很有人情味。
或许是因为刚入仕途时长期得不到提拔，让他最仕途的念想在消退，唤醒了早年对神仙只说的兴致。他在杭州司马任上每天面对着诉状，刑具，让他感到十分的厌倦。
因此他选择辞官归隐，先是在苏州虎丘下买了些田地，建了座庄园。因为他对幽静的环境颇为沉迷，而虎丘一带的泉水山石，则缺乏幽静。
于是他把家搬到了衡山，在湖南衡山隐居，自称“衡岳幽人”。或许他这次隐居已经找到了真正的门径，进到神仙只说的境界吧。
参考资料：
1、《唐才子传》李端传
2、《唐诗鉴赏辞典》
3、《李端诗选》
