建安三年（公元198年）
春季，正月，曹操回到许县。三月，曹操准备再次进攻张绣，荀攸说：“张绣与刘表互相依靠，力量强大。但张绣是外来的军队，完全依靠刘表供应粮草，刘表无力长期供给，最后势必会闹翻。不如暂缓出军，等待变化，采用招诱的手段吸引张绣。如果进军紧逼，则他们必然互相救援。”曹操没有采纳，进军包围张绣驻军的穰城。
夏季，四月，朝廷派谒者仆射裴茂到关中传达献帝所下诏书，命令段煨等诸将领联合讨伐李傕。段煨等将李傕的本族亲属全部诛灭，任命段煨为安南将军，封閺乡侯。
当初，袁绍每接到诏书，对其中一些于自己不利的措施，很觉烦恼，因此想把天子迁到离自己较近的持方。他派使者去游说曹操，指出许县地势低而潮湿，洛阳已经残破，最好迁都到鄄城，以靠近富裕的地区，便于供应。曹操拒绝了这个建议。袁绍的谋士田丰劝袁绍说：“迁都的建议既然已被拒绝，应当早日进攻许县，奉迎天子。然后，就可利用皇帝的诏书，号令全国，这是上策。不这样，最终会受制于人，尽管后悔也没有用了。”袁绍未予采纳。
正好袁绍部下有逃兵投奔曹操，说田丰劝说袁绍袭击许县，曹操便从穰县解围撤退。张绣率军在后追赶。五月，刘表派军去援救张绣，驻在安众，据守险要，切断曹军退路。曹操给荀彧写信说：“我到了安众，一定可以击败张绣！”及至到达安众，曹军腹背受敌，曹操于是乘夜开凿险道，假装要逃跑。刘表、张绣率领全部军队前来追击，曹操布下埋伏，命步兵与骑兵前后夹击，大破刘表与张绣联军。后来，荀彧询问曹操说：“您以前料定敌军必败，是根据什么？”曹操说：“遏吾归师，而与吾死地，我因此知道可以获胜。”
[点评]
曹操所说的“遏吾归师，而与吾死地（敌人阻挡我们退兵，是把我军置于死地）”，实际上是《孙子兵法》中的两句话；“归师勿遏”（不要去阻拦有计划的退兵）和“置之死地而后生（在面临死亡的绝境中反而能获得生机）”。“归师勿遏”，因为要回到大本营的士兵，一心要回去，你挡在他前面，他战斗意志坚定，跟你拼命。“置之死地而后生”，是指把部队布置在没有退路、不拼命也只能死亡的绝境之中，反而能激起士兵们的勇气和潜力，反败为胜，出现生机。
张绣追击曹操时，贾诩阻止他说：“不能去追，追则必败！”张绣未听，进兵交战，大败而回。贾诩登上城墙，对张绣说：“赶快再去追击，再战必胜！”张绣向他道歉说：“没有听您的话，以至落到如此地步，现已大败，怎么还要再追？”贾诩说：“兵势变化无常，赶快追击！”
张绣一向信服贾诩的话，就收拾残兵败将，再去追赶。交兵会战，果然得胜而归。于是问贾诩说：“我用精兵去追赶退军，而您说必败；用败兵去击败军，而您说必胜。结果完全如您预料，原因在哪里？”贾诩说：“这很容易明白。将军虽善于用兵，但不是曹操的对手。曹操军队刚开始撤退，必然亲自率军断后，所以知道将军必败。曹操进攻将军，既没有失策之处，又不是力量用尽，却一下子率军撤退，一定是他的后方发生了变故。他已击败将军的追兵，必然轻装速进，而留下其他将领断后。其他将领虽然勇猛，却不是将军的对手，所以将军虽然率败兵去追击，也必能获胜。”张绣于是大为敬服。
[点评]
第一次张绣和刘表的联军追击曹操，曹操是个谨慎的人，刚开始的撤退肯定不是真正意义上的退兵，他是有准备的反击，而张绣根本就没想过曹操还有余力组织反扑，没有准备就撞上了比自己实力要强大的敌人，所以导致了战败。第二次张绣追击曹操，曹操是真撤退，他带领大部分跑得快的骑兵先跑了，造成了部队的前后脱节，而张绣的再度出现也肯定在曹操等人的意料之外，以奇兵对付没有准备和部署的前后脱节的小部分军队，自然能取得胜利。贾诩能将曹操的性格、部队的强弱转换、曹操突然退兵的理由全部计算到位，还能劝说张绣再战，这个人实在太过可怕。
吕布又与袁术联合，派其部将中郎将高顺与北地太守、雁门人张辽进攻刘备。曹操派将军夏侯去援救刘备，被高顺等击败。秋季，九月，高顺等攻破沛城，俘虏了刘备的妻子儿女，刘备只身逃走。
[点评]
刘备一家的悲惨命运还在继续。
曹操打算亲自去进击吕布，诸将都说：“刘表、张绣在后，如果您率军远袭吕布，必然会发生危机。”荀攸说：“刘表、张绣新近受创，在此情势下，不敢有所举动。吕布为人骁勇，又倚仗袁术的势力，如果他纵横淮河、泗水之间，必有其他豪杰起来响应。如今趁他刚刚背叛朝廷，众心不定，大军前往，可以将他击破。”曹操说：“很好！”
等到曹操大军出动时，泰山军首领臧霸、孙观、吴敦、尹礼、吕豨等都归附于吕布。曹操在梁地遇到刘备，一同进驻彭城。陈宫对吕布说：“应当迎击他们，以逸待营。无往不胜！”吕布说：“不如等待他们自己前来，我把他们赶到泗水中淹死。”
冬季，十月，曹操在彭城屠城。广陵郡太守陈登率领广陵郡郡兵作为曹操的先锋，进抵下邳。吕布亲自率军，屡次与曹操交战，全都大败，只好退守城池，不敢出战。
曹操写信给吕布，为他陈述利害，吕布恐惧，打算投降。陈宫说：“曹操远来，势不能停留过久。将军如果率领步、骑兵屯驻城外，由我率领剩下的军队在内守城，如果曹军进攻将军，我就领兵攻击他们的后背；如果曹军攻城，则将军在外援救。不过一个月，曹军粮食吃光，我们再行反击，可以破敌。”吕布同意，打算留陈宫与高顺守城，自己率骑兵截断曹军的粮道。
吕布的妻子对吕布说：“陈宫与高顺一向不和，将军一出城，陈宫与高顺必然不能同心协力地守城。万一出现什么问题，将军要在哪里立脚！而且曹操对待陈宫犹如父母对待怀抱中的幼儿，陈宫还舍弃曹操来投靠我们；你待陈宫并未超过曹操，就把全城交给他，抛别妻儿家小，孤军远出。如果一亘有变，我难道能再做你的妻子吗？”吕布就打消那个计划，偷偷派遣部下官员许汜、王楷向袁术求救。
袁术说：“吕布不把女儿给我送来，理应失败，为什么又来找我？”许汜、王楷说：“您现在不救吕布，是自取败亡。吕布一破，您也就要破了。”袁术于是整顿动员军队，声援吕布。吕布担心袁术因为自己不送女儿而不发兵救援，就用丝绵将女儿身体裹住，绑到马上，乘夜亲自送女儿出城，与曹操守兵相遇。曹军弓弩齐发，吕布不能通过，只得又退回城中。
[点评]
吕布这些年是个变脸大王，他偷袭了刘备要收人家当小弟，结果一看刘备有一万兵又把人家打跑了；袁术要娶他女儿当儿媳妇他答应又反悔；刘备在曹操支持下回来跟他捣乱他又没反应；然后曹操一通忽悠他又跟袁术打了起来；本来可以好好做朝廷“忠臣”却又跟很衰的袁术搞到了一块。吕布的所有外交政策都让你看不懂。这家伙更像是个随处撞墙的大绿豆蝇，既恶心人又撞到哪算哪。他即将撞来自己人生的终点。
关于陈宫之建言，陈寿《三国志》中并未采用，此典故出自裴注引的《英雄记》，吕妻之言用于说明吕布优柔寡断、轻信妇人的性格。
河内郡太守张杨一向与吕布关系很好，想去援救，但势力不足，只能率军出驻野王县东市，遥作声势。十一月，张杨部将杨丑杀死张杨，响应曹操。另一个部将眭固又杀死杨丑，率领部下向北投奔袁绍。张杨性格宽厚仁慈，没有威严，不讲法治。部下有人叛变而被发觉，他却对着叛徒流眼泪，问题予以原谅，不加追问，因此终于被害。
