《随机漫步的傻瓜》全书分为三个部分。
第一部分是“黑天鹅”，以两个风格相反的交易员的故事为开篇作为第一章。一个是比较保守的塔利波，另外一个是比较激进的约翰，两人是邻居。约翰会挖掘和利用任何机会，并通过杠杆放大收益，他为自己的基金公司赚了很多钱，他本人也赚得盆满钵满，财富的膨胀还让他有些盛气凌人。与之相反，塔利波是一个厌恶风险的保守型交易员，尽管他职业经历比约翰长得多，却没有约翰更赚钱。塔利波受过良好的教育，内心深处是看不起约翰的，并坚信自己的操作策略是正确的，但约翰的富有有时候难免让他愤愤不平。直到某一次，债券下跌“炸毁”了约翰，他的交易造成了基金公司的巨大亏损，因而也被公司炒掉。而塔利波则平静地目送约翰从市场上消失。
后面第二至七章都是在讨论这个故事背后的深层次问题，即市场交易底层蕴藏的概率论和哲学问题。塔勒布认为，金融市场的交易乃至每个人的人生，在长时间跨度之内都由随机性所左右。所以，不要以成本论英雄。他说这句有明确的指向性：那些现在站在聚光灯下的成功者，也可能仅仅是因为抓住了牛市的好年景。有些人觉得自己聪明绝顶、无所不能，只是因为黑天鹅还没找上他。塔勒布说，现实生活就像俄罗斯转盘，只不过转盘不是左轮手枪那样最多6发子弹，而是可能几千几万发。在试过几十次之后，幸存者会觉得自己安全了，却没有看到现实生活暗中举起了枪管。这些人，也就是被塔勒布称之为的“随机漫步的傻瓜”。问题的关键在于，黑天鹅事件概率极低，却会造成重大影响。而绝大多数人都没有把黑天鹅事件考虑进自己的交易系统之中，当黑天鹅突然来袭时，这些幸运的傻瓜毫无准备，要么直接爆仓，要么死不认错套牢而死。总之都是被打回原形，把之前所有赚的钱都亏出去。
第二部分取名“打字机前的猴子——幸存者偏差”。讲概率的文章都会讲一个故事，说给猴子一部打字机，只要给他足够长的时间，它也能敲出莎士比亚的《哈布雷特》。通常，我们只停留在这个比喻的表面层次，而没有多把这个比喻与现实社会做比较。塔勒布的意思是，在现实世界，只要时间足够长，范围足够广，即使一个蠢如猴子的人也能取得成功。当然，这个话有些过于极端。塔勒布批判的是《邻家的百万富翁》一书中宣扬的观点。为啥巴菲特能成为世界首富？因为，他勤俭节约、目光长远，把积攒下的钱用来做投资，也就是巴菲特的滚雪球理论。
塔勒布认为，这种观点是在倒果为因，是从少数幸运的猴子身上总结出一些偏颇经验。勤俭储蓄可能遭受货币贬值，投资碰到熊市可能血本无归。也就是说，一样的投资操作，在不同的时间可能导致发家和破产两种不同的结局。这无疑是非常大胆的结论，从逻辑上，你不得不承认塔勒布说得无懈可击。但在情理上，却让人有些难以接受。按照他的意思，差不多是在说“生死有命，富贵在天”。那还要不拼一拼、搏一搏？不争取一下，想等天上掉大馅饼是等不来的。拼一下，还能看上天眷顾，还有当幸运猴子的机会。
第三部分，塔勒布讨论概率和人性。首先是关于幸运的迷信，包括塔勒布本人都不能免俗。他年轻时初入基金公司不久的某天上班，遇到一个语言不通的出租车司机，多走了一段路，不得不从之前从没走过的入口进入公司。没想到当天大赚一笔。第二天上班，他不自觉地要求司机把他载到同一个位置下车，等他回过神来自己都觉得可笑。第二个人性是强为因果。塔勒布举了哈佛大学心理学教授斯金纳做的一个有名的心理学试验。斯金纳向鸽子随机投食，某些时候，一只鸽子在转了三圈的同时发现食物就会从食槽掉下来，当斯金纳不投食时，这个鸽子就会不停地转圈。其他的鸽子则发明了摇头求食、摆尾求食等不同的仪式。人类也差不多，比如有人会通过分析丝袜的销量和来预测经济增长。
因为概率的存在，塔勒布认为人应该保持怀疑的精神。一个事情是否发生，或者是否属实，从概率上讲，“是”和“否”都存在。但因为我们思维的路径依赖，我们很难割裂之前与事件的交集来单独地看待问题。塔勒布举了一个艺术品交易的例子。一幅画你2万美元买进，现在涨到4万美元，并且行情继续向好。此时，你该继续持有还是卖出？绝大部分人一般都会继续捂着。塔勒布换了一种问法，假如你现在是空手的买家，你愿意用4万美元买进这幅画吗？如果不愿意，那就说明这幅画已经虚高了，应该及时出手。塔勒布非常钦佩索罗斯的一点就是，他可以随时推翻之前的市场观点或交易策略，而且一点也不也不感到脸红。
最后，塔勒布告诫我们，要优雅、体面地应对随机性。查出癌症时，不要呼天抢地、觉得自己很无辜，需要别人的同情；投资赔钱时，务必要对助手更加客气；配偶出轨也都不要自怨自艾、怨天尤人。因为，命运女神唯一不能控制的，只有你的行为。
个人认为，塔勒布的这本书是在以一种概率论的视角看待金融投资乃至我们生活的各个方面。对于投资，塔勒布认为小概率但后果严重的黑天鹅事件是很多人的盲区，缺乏对黑天鹅的认识会导致那些投资明星的业绩早晚会回归平庸。而面对生活中的小概率事件，除了要会走出概率的误区之外，更要在它降临到我们头上之时保持体面。这是一本我翻了大半年的书，但有些内涵是今天写这篇读书笔记的时候才体味到的。这或许是我2018年遭受投资损失之后的一点收获和安慰。
