从一名嗜赌成性的街头小痞到人人敬畏的“地下皇帝” ，其中到底有多远的距离？ 生命短暂 ，一个人的一生可以用几根简单的线条勾勒 ，也可以用一本翻不尽的书描绘 。写着写着 ，就成了历史卷轴上最让人难忘的一笔。
“请叫我杜先生。”
杜月笙一生中有过数不尽的体面头衔，在上海甚至全国，他的实力深入工商界，金融界，政界。当然，这都是他接近中年发迹之后的事情了。
他年轻的时候只是上海街头一家水果行的小伙计，靠削水果维持生计。人头脑灵活，但嗜赌成性。在鱼龙混杂的世界里耳濡目染，没少染上市井恶习。
偶然机会他到了上海大亨黄金荣的门下做事，暗地揣摩老板黄金荣的发财之道。不久就能单立门户，创办自己的烟草公司，有了初步的社会地位。
这时的他，经常脖子上挂条大金链子，手上带一颗巨型的钻戒，来彰显自己的经济实力。
作为一个出身底层实力暴发的小老板，这样穿衣打扮无可厚非。但是他经常出入文化场合，这样的打扮很是让他尴尬自卑。从此以后，无论什么时候见到杜月笙，总是一身青衫，待人彬彬有礼。
要知道，不是所有先低微后发达的人都有风雅之心。人人喊他杜老板，他却唯爱杜先生这一称呼。
不止是表面的风雅，他虚心求教，友天下事，读古人书。最爱戏曲，拜访他的梨园名角络绎不绝。对待门下兄弟，也是和蔼万分，很少处罚。
“锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情。”
“钞票再多只不过是金山银山，人情用起来好比天地。”
上海的三大亨中，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。
杜月笙的朋友遍布五湖四海，广交名流。正是因为这些朋友，他一步步走入了上层社会。
他不会理财，但是善于用财。凡是能用钱解决的问题都不是问题。
所有上门求他办事的，不管是少帅张学良还是街边的小乞丐。他都不会拒绝，全部慷慨相助。受过杜月笙恩惠的，数也数不清。
黄金荣虽然算是杜月笙的师傅，但是后来杜的实力远在黄之上。原因便在于，黄只是用钱换钱，而杜是拿钱换人情。
他提倡教育兴办学校的时候没了资金，工商界的朋友为他悄悄集资二百万。钱换人情，人情换钱。人情对他来说，才是取之不尽用之不竭的财富。
“老了老了，我居然懂了什么是爱情”
孟小冬，出身梨园世家，京剧中优秀的女老生，人称“冬皇”。当年凡是有她的戏场，台下绝对座无虚席。
两人的初次见面，是在上海“大世界”演出落幕后。“孟大小姐，阿拉杜月笙这厢有礼了！”杜月笙拘谨滑稽的动作让一向不苟言笑的孟小冬忍不住笑出了声。
六年后，他们重逢于北京。杜月笙稍事打扮，一身西装革履，登门拜访孟家。此时的孟小冬已经是一位色艺俱佳,优雅大方的女子，更加使得杜月笙离不来眼睛。
孟小冬自从和杜月笙相识后，很多次知情不知情地接受过他的帮助，尤其是在戏曲艺术上，杜月笙更是倾力支持。
他为孟小冬引荐名师余叔岩，担心她一人在北京既要拜师学艺，又要顾忌生计，便一人解决了她在北京的经济问题，让她不必为了赚钱演太多的戏，奔波劳苦。
此时的杜月笙一心付出，并未想过回报。孟小冬的演艺事业不断攀升，直到在舞台上遇到了梅兰芳。经众人撮合，两人不久便成婚，可是婚后因为原夫人福芝芳的排挤，孟小冬得不到应有的家庭地位。梅兰芳也没有很好的照顾到她的感受。名伶本非笼中鸟，为了家庭而放弃事业的她心生委屈，终于向梅兰芳提出离婚。
离婚后的孟小冬心情郁结，之后又大病一场，生活好一阵艰难。1937年，孟小冬再次南下上海，此时的她是需要人关心照顾的。杜月笙一直以来对她无微不至的关心让她对他心存感激，心里也渐渐有了感情。一次孟小冬生了病，找了好多医生都治不好，杜月笙情急之下请来了孔伯华，而他只开了个简单的药方就让孟小冬病情痊愈，杜一高兴便赏了他十万大洋，相当于现在的一千万人民币。
孟小冬三十岁以后，就一直和杜月笙在没有名分中交往。十几年后，杜月笙想要到法国安度晚年，临行前，孟小冬问他："我跟你走，算使唤丫头呢，还算女朋友呀？”这让杜月笙心生愧疚，愈发觉得亏欠自责，于是不久后两人举办婚礼，孟小冬正式成为杜月笙的第五房夫人。
两个人因为共同的爱好与感情上的想通最终走到了一起，虽然有所错过，好在结局是美满的。
杜月笙曾说过：“我年轻时只懂得什么是欢喜，不懂什么是爱。老了老了，才开始明白什么是爱情。遇见小冬，我体会到了什么是牵肠挂肚，念念不忘。”
