《汉书》以来许多官修的史书中大都有“儒林外史”，那是写“儒林”（知识分子群）的“正史”。吴敬梓用小说形式描写“儒林”，所以取名“外史”，《儒林外史》。
《儒林外史》是我国文学史上一部杰出的长篇现实主义讽刺小说，以高超的讽刺艺术名垂青史。《儒林外史》也是有着思想家气质的文化小说，有着高雅品位的艺术品。它与传统的通俗小说有着不同的表现特征，它的出现，标志了中国小说艺术的重大发展。
《儒林外史》全书故事情节虽没有一个主干，但以写“儒林”为中心，旁及当时的官僚政治和社会风尚。小说抨击以八股取土的科举制度，从而揭示出封建末世精神道德和文化教育方面的严重危机，讽刺了因热衷功名富贵而造成的极端虚伪，恶劣的社会风习。
《儒林外史》的艺术成就在中国古代小说史上具有很高的地位，对古代小说艺术作出了诸多杰出的贡献，其讽刺艺术更是我国古典文学的巅峰。《儒林外史》的艺术成就主要表现在这几个方面：一、从传奇性到现实性——小说进一步接近现实人生；二、从故事性到性格化——小说艺术发展到更高峰；三、从类型化到个性化——小说人物更切近人的真实面貌；四、从评述法到叙事法——小说形象更贴近读者；五、从累积型到独创性——小说创作主体性的空前加强；六、“虽云长篇，颇同短制”的结构模式——没有连贯全书的主要人物和中心事件；七、杰出的讽刺艺术成就。这里权且对小说最为成功、影响最大的讽刺艺术略谈一二。
我国讽刺文学来源悠久，从先秦的诸子寓言开始，中国古代文学主要局限于封建皇权的政治讽喻；白话小说《西游记》的讽刺多以调侃出之；明末清初的部分世情小说，如《金瓶梅》和《醒世因缘传》讽刺只是其中附带使用的手法；《西游补》等神魔小说中的讽刺已经上升为主导风格，但主要是嬉笑怒骂，是喜剧的讽刺。明代拟话本和清初《聊斋志异》中都有讽刺科举的短篇小说，特别是《聊斋志异》中有不少成功的讽刺作品。在这些成就的基础上，吴敬梓以敏锐的观察力、丰富的生活体验和鲜明的爱憎，写出了《儒林外史》，“于是说部中乃始有足称讽刺之书”（鲁迅《中国小说史略》）。
《儒林外史》，它犹如一面照妖镜，讽刺和暴露以科举制度为中心的种种社会黑暗现象和实质。这是其他任何文学作品无法代替的。小说还讽刺了一大批所谓的达官贵人，名流绅士，揭露出他们污浊丑恶的灵魂。《儒林外史》对讽刺艺术最大的贡献就是从儒林群丑可笑的喜剧表面去挖掘其内在的悲剧意蕴。以范进为例，中举前后的悲喜剧，揭示了八股制度如何摧残了士人的心灵，造成他们人格的堕落，作者给可笑注入了辛酸，给滑稽注入了哀愁和痛苦。
《儒林外史》的讽刺最显著的特点是从现实生活中来，叙述的往往都是“儒林”中的平常生活，发生的三两事而己。并没有设置多少精彩的矛盾冲突情节和悬念，却显示出非常强烈的讽刺力量。鲁迅说：“讽刺的生命是真实，非写实决不能成为所谓讽刺。” 《儒林外史》的讽刺艺术正是体现了这个精神。小说中许多人物都有原型，如马纯上取材于冯粹中，迟衡山取材于樊南仲，庄征君取材于程绵庄等。许多人情世态也都是当时社会上司空见惯的。作者抓住了这些材料，加以典型的概括，而不作主观的说明，使读者从客观事物本身得到启发。它所写的事情是众所周知的，也是常见的，平时是谁都不以为奇，自然也是毫不注意的。但事情在小说描写的当时情境下却已经是不合理，可笑，可鄙，甚至于是可恶的。正因为大家都习以为常了，所以虽在大庭广众之间，但谁也不觉得奇怪；现在突然特别的写出来，就很动人，讽刺味更足。比如马二先生游西湖时，西湖的秀丽景色没有引起他的兴趣，而酒店里挂着的透味的羊肉，盘子里盛着滚热的蹄子、海参、糟鸭、鲜鱼等却使他羡慕得喉咙里咽唾沫。仁宗皇帝的御书又使他马上磕头下拜。他见了游西湖的女客就低头不敢仰视。在书店里看到自己的八股选本就打听它的销路。在这些看来似乎漫不经心的很平常的，近乎流水账似的描写里，马二先生思想的迂腐和精神的空虚，已相当生动地表现出来了。
当然艺术的真实也需要适度合理的夸张，从而突出某些社会现象的荒谬，产生强烈的艺术效果。如周进撞号板；范进中举发疯；范母一喜而死；严监生临死前因点了两根灯草而迟迟不肯断气；严贡生发病闹船家等都属这样的精彩例子，都因合理的夸张，而取得强烈的讽刺艺术效果，从而更真实地暴露了问题的本质，起着深刻的批判作用。
作者的讽刺方式与程度还因对象差别而有所不同。如对汤知县、严氏兄弟等贪官劣绅是严厉地揭露与鞭挞；对善良而迂腐的马二先生既同情又讽刺；对鼓励女儿殉节，女儿死后又禁不住伤心落泪的王玉辉，则通过对其矛盾心情及其变化的真切细致描写，既展示人物性格复杂性，又将批判矛头直指吃人的封建礼教。对讽刺程度的把握还表现在随人物性格发展变化而有所改变上。作者开始时对范进、匡超人虽也讽刺，但主要是对其境遇表示同情。而这两人随着科举发达而变得虚伪、圆滑，描写也随之变为辛辣的讽刺。作者并非只展示笔下人物道德品质方面的原因，而是更致力于引导读者思索那些人物变化的原因。于是社会制度、环境等方面的弊端便显得更为突出，通过那些人物形象所提出的社会批判就有格外深刻的意义。
《儒林外史》里常带着“含泪的笑”这样以喜写悲的讽刺手法，在这个主导倾向下，作者将其讽刺艺术的天才发挥到了淋漓尽致的境地，小说的主要讽刺艺术手法有：
一、以对比映衬手法塑造人物，展示人物前后行为矛盾，强化了讽刺效果。《儒林外史》描写的主要对象是儒林文士，它以对待功名富贵和文行出处的态度为中心，建构起一个中心对称的基本结构框架，正反两类人物分居对称的两侧，形成了鲜明的对比。
一边是迷信八股、笃信礼教的无智迂儒，如周进、范进、马二先生、王玉辉等；装腔作势、厚颜无耻的无聊名士，如湖州莺脰湖高士，杭州西湖斗方诗人、南京莫愁湖“定梨园榜的名士”等；以权谋私、虚伪狡诈的无耻官绅，如南昌太守王惠、高要县知县汤奉、乡绅张静斋、严贡生等。对于这些人，作者不掩饰自己的憎恶，对他们身上所体现出来的精神道德，毫不留情地予以揭露与讽刺。
另一边是与上述三类人形象相对照的三种人：一是贤人，如虞博士、庄绍光、迟衡山等；一是奇人，如杜少卿的形象带有离经叛道的色彩，又如“奇”女子沈琼枝、“市井四奇人”等；一是下层人，如开小香蜡店牛老儿与开小米店卜老爹，戏子鲍文卿和倪霜峰等，凡此种种，都表现出温润的人情美，包含着对淳朴淡远的生活意趣和朴实敦厚的道德品性的向往和追求。
二、以白描手法和精彩的细节描写精心刻画人物行动，增强了讽刺魅力。如第六回严老大“省中乡试回来，见两套衣服．二百两银子，满心欢喜”，两套衣服．二百两银子的心理细节描写，是因为此时严老大心中之所求不过如此，既然已心满志得，还求什么呢？而如果说此时严老大胸中已算定要白占二奶奶家产，不仅世上无此事，亦无此性情之人。从心理学的角度说明了讽刺对象也应是有毛病的正常人。又如严监生临死前还念念不忘灯盏里多点了一根灯草，这是小说中最为精彩的细节描写之一。辛辣的讽刺了严监生的吝啬性格和复杂心理，也成为小说史上的经典细节描写。
三、借用人物自己言行之间的矛盾，把相互矛盾的事物放在一起，突出它的不合理，这是《儒林外史》经常运用的讽刺手法。如严贡生正在吹嘘自己“为了率真，在乡里之间，从来不晓得占人寸丝半粟的便宜”时，小厮就来说：“早上关的那口猪，那人来讨了，在家里吵哩。”再如胡屠户在范进中举前，说他“尖嘴猴腮”，骂得狗血喷头；中举后就说他是“天上的星宿”，开口“贤婿”、闭口“老爷”，就活画出这个市侩小人的丑恶嘴脸。作者冷静客观地描述人物言行，不动声色，让人物自我暴露，加强了讽刺力量。
另外稍想一提的还有《儒林外史》的结构。《儒林外史》是一部长篇小说，但实际上作品中并没有贯穿全书的主要人物和中心事件，上一回中的主要人物到了下一回就经常退居次要，甚至不再出现。这种组织情节的方式虽有利于较自由地安排各类人物和故事，从而达到较广泛地反映社会生活的目的，但作品结构却也因此而显得松散。晚清大批出现的谴责小说都受其影响，采用了同样的结构。
《儒林外史》，它的讽刺艺术可以说己上升到一种讽刺美学的境界：一种滑稽美与崇高美的融合。与那些将讽刺当作单纯的滑稽调笑而流于浅薄，流于低级趣味的作品有着本质的不同。总之《儒林外史》对古代小说艺术的贡献是多方面的，它奠定了古典讽刺小说的基础，后来晚清的谴责小说，如《官场现形记》等作品中讽刺手法的运用显然是一种仿效，而且它们又明显地沿用了吴敬梓的诸多艺术手法和结构设置。
