宝玉继向黛玉进行了一番火热炽烈的爱情表白之后，又灵机一动差遣晴雯送上了定情信物——自己的两条旧手帕。送“信物”的晴雯（她不解其意，一路盘算，呵呵）觉得宝玉在取笑黛玉，可是宝玉却说放心，她懂得。黛玉见了先是疑惑，马上就明白了宝玉的这番苦意。
那么旧手帕为何可以承载宝玉对黛玉的相思之意呢？
一是，手帕是随身常用之物。书中说，尤三姐看上了五年前偶然见过一面的帅男票友——柳湘莲，贾琏偶然遇到柳湘莲就让他拿出一件订婚的东西——不必贵重，只要是随身的即可。贾琏相中了尤二姐，也把随身带的九龙佩借机送给了尤二姐。由此可见，传情达意的物件，价值几何无所谓，自己随身的才最是要紧。手帕比较轻巧，最是适合表露心迹的，何况对于平常经济相对拮据的人更恰当不过，所以，贾芸就把自己的手帕当做小红遗失的手帕通过不明所以的坠儿传送给了小红，以体现爱慕之意。宝玉貌似有钱，却是银子不由他使（他在与柳湘莲谈及为秦种上坟时亲口感慨），再说送点什么扎眼的东西给黛玉可能会被人议论，反生事端，所以，手帕是最不显山露水的东西了。
二是，手帕自古就是传情之物。宝黛二人看了那些外传野史，黛玉发现多半才子佳人都因小巧玩物而撮合，或是戴在身上的一些小巧的金玉之物，或是绡帕鸾绦，皆由小物定终身，所以她怕宝玉同湘云也做出风流佳事来，所以她还赶去偷听二人的谈话。宝玉经历张道士提亲、龄官冒雨在地上划蔷字等一系列事件，已经很坚定自己对黛玉的感情了，他也深深知道黛玉都是因为对他不放心的缘故才有了一身的病，送她传统的表相思的物品——手帕便是叫她放心之意。
三是，手帕乃是浸染了使用者气息之物。有一首歌《味道》中有一句是“想念你的笑，想念你淡淡烟草的味道”。可见味觉在爱情中所起的作用不容小视。还有一种科学理论说两个人的相爱也与气味是否相投有重大关系（如有不同意见，可以讨论），在“意绵绵静日玉生香”这一节中，宝玉闻到黛玉身上发出了幽微的香气，有人说是处子之香，这样说也不错，不过，也许就是因为宝黛气温相投，宝玉的感觉才如此敏感吧！那么，宝玉送给黛玉的两条旧手帕也有着宝玉的气息，黛玉的又惊又喜，恐怕也就不仅仅是书中点明的害怕和喜悦吧！你想一想，黛玉体会出送帕子的意思来，不觉“神魂驰荡”，这个词汇的意思该有多深远呀！
四是，旧帕子含有无尽体贴之意。黛玉收到这旧手帕后，左思右想，可喜、可悲、可惧、可愧，如同她在偷听了宝玉和史湘云的谈话后，感到又喜、又惊，又悲、又叹，不禁余意缠绵，当即提了三首诗，最直白表露心意的应该是第一首，采用两相对照的手法，表达了宝黛之间情意相投，意思就是说我每天人前人后不停流泪是为了谁呢？你知道我的心意、领会我的苦心，为我送来了随身用鲛绡做的手帕，我怎能不感动萦怀，同时又对不确定的未来充满忧虑而伤心呢？宝玉一面将手帕当做定情的信物，一面又想着手帕可为黛玉拂拭面上滚落的珠玉（眼泪），就像自己时时陪在黛玉身边为她排解忧虑一样，这就是“体贴”二字的现实意义了，也说明手帕虽小承载的意义非凡，同时也具有一定的现实实用性，不纯粹是一种心理慰藉。黛玉本来体弱，又劳神忧虑，伤肾伤肝，所以“肝火”上行，病由此萌了，虽上床睡去，还在拿着帕子思索，也真是将这帕子看得同生命一样重了，如此，也就不负宝玉的深情了。
