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凯撒25岁那年，在前往罗得岛的途中，他因所坐的船只遭海盗袭击而被俘虏。
凶恶的海盗向恺撒要20塔兰特的赎金。当时的20塔兰特是一笔足供募集300名士兵的大数目。
但是，恺撒听到海盗给自己定的赎金后大笑道：“你们根本不知道你们所抓的是什么人物。”于是他将赎金提高到50塔兰特，让随行人员回去想办法筹钱，恺撒自己则与一位好友及两位随从留在海盗身边。
以残暴闻名的西里西亚的海盗，往往毫不考虑后果便杀人，落在这种人手里，当务之急便是保住性命。年轻的恺撒正式以这样出其不意的方式拖延了时间。
海盗们看着眼前这位年轻人的脸，便仿佛看到一大笔钱。所以恺撒在毫无丧命之忧的情况下，度过了随行人员筹钱而返的38天。
在这段时间里，他非但不是提心吊胆地度日，反而以高傲的态度对待海盗，当他想睡觉而海盗们却吵闹不休时，他便差遣随从前去命令他们保持安静。另一方面，他也参与海盗的武术训练及娱乐活动，他这么做并非为了锻炼身体，只是因为大家年龄相仿觉得有趣罢了。此外，他还命令海盗聆听他写的诗及演讲，当海盗中有人不专心听讲时，他便斥责他们是缺乏知识的野蛮人。这时的恺撒怎么看也不像被海盗们团团围困的人质，反倒像受到保镖簇拥的重要人物。恺撒经常语带威胁地说总有一天要把他们抓起来处死，但他们只是相视而笑地把这当做年轻小伙子的玩笑话，他们不时想到的仍是那50塔兰特。
随从带回赎金后，恺撒便获得了自由。海盗释放他之后，凯撒立即前往附近的米利都招募人手及租借船只，然后率队讨伐海盗。他突击了停泊于米利都附近海湾的海盗船，成功地将他们全部俘虏，没收了他们的财物，当然也如愿地拿回了他的50塔兰特。
