《20，30，40》讲述了3个不同年龄段的女人的故事。
20岁，义无反顾。
如果留在澳门，按照她说的，人生也许就如妈妈安排的那样，随便找一份工作，早早把自己嫁掉，生很多小孩，然后重复妈妈的生活。但是，她有梦想啊，所以，20岁的李心洁，一个人远离家乡来到台北，和另一个嘴角永远上扬的女孩一起，追寻自己的歌手梦。
那个自己的生活都没有保障的经纪人黄秋生说，一定会让她们出名。
李心洁有一台录音机，里面记录了她自己创作的歌曲，每次阳光洒在她身上，浅笑录音时，都能看到女孩的眼里，仿佛看到她成名的模样。
两个鲜活，天真的少女，彼此依靠，彼此鼓励，地震那一晚，她们害怕的抱紧对方，发现虚惊一场后放肆的大笑。20岁，不知天高地厚的年纪。
然后，嘴角上扬的女孩有了男朋友。于是，一起狂欢的日子变少了，那些一起在大街上狂奔，一起指着电视机大笑的日子。心洁赌气的不给男孩电话号码，女孩和男孩一起质问她“你干嘛这个样子”。她像被抛弃的小孩一样，气冲冲的跑回家。多么像小时候，发现小伙伴有其它很好的朋友时，吃醋赌气的我们。
黄秋生最终露出了马脚，他承认自己欺骗了孩子们。这个40岁还做着音乐梦的可怜的男人。
歌手梦终究告一段落，李心洁订了回家的机票，登机的路上，女孩奔跑着来送她。一个落寞，一个焦急，在对视的那一刻，一切的雾霾烟消云散，全化作微笑，拥抱中，李心洁吻了女孩，然后在女孩错愕不解的神情中，潇洒离去。
原谅你，祝福你，我的朋友。
20岁，梦想、友情、爱情，值得我们义无反顾。
30岁，谁才是对的人。
刘若英，这个30岁还居无定所的空姐，感情也如同在云端一样飘忽不定。也许因为从小被控制欲极强的妈妈严苛管教，妈妈总是一边教琴一边说：男人会抛弃女人，那么万一有一天被男人抛弃了，还可以教钢琴养活自己，这使得成年后的她格外缺乏安全感——她有两部不同的手机，联系两个不同的男人。一个是事业有成的中年男人，有自己的家庭，一个是英俊帅气的年轻小伙，做事冲动不够成熟，两个，都不是良人。
决定改变的是那个夜晚，刚飞完几个国家的她，呼叫不到计程车，手足无措的在暴雨中接听男朋友们的电话。然后一个人，拖着湿漉漉的身体赶回家，再也不要这种日子了，刘若英发着高烧，盯着门口自言自语“谁第一个按门铃，就嫁给谁”，结果病都好了，门铃还是没响过，事后刘若英反复检查门铃的确完好的那一幕，又好笑，又无奈。
事后，男人们纷纷登门造访。看着这些事中没影，事后献殷勤的男人，她忽然明白自己的男人都是多么不靠谱，想要安稳的生活，想要在雨天有个男人静静的等她，这种念头一出现，就再也无法忽略，她对所有的恋人提出了分手，搬去没有人可以找到自己的新住所，然后卖掉陪伴自己20多年的钢琴。那几个男人仿佛约好一般，陆续在同一天出现在家门口，她也懒得解释了，以给鱼买缸的理由逃离混乱的局面。这时，门口站着一个男人，声称是买钢琴的人，用她的话来说，你真是会挑时间。然后，他又出现了两次。那天搬家，她忙的手忙脚乱不知所措，他忽然就出现，像男主人似的井井有条的安排搬运工做事，很快帮她布置好了新家；母亲的祭日那天，她穿上大红衣，神情淡然的在母亲墓前说，想要安稳的生活，麻烦母亲帮帮她，如果那个男人出现了，告诉她一声，哪怕一阵微风也好，然而没有一丝回应...落寞失望的她，下山途中，忽然发现那个买钢琴的男人也在，她刚想开口，一阵微风拂过...
40岁，婚姻狰狞，也不能放弃自己
电影的开头，张艾嘉送宝贝女儿出国，从机场上她一路拿着DV忙前忙后拍丈夫和女儿的画面就可以看出，她是个很爱家庭的女人。然后从丈夫与女儿对她置之不理的态度可以看出，她在家庭中是不被理解的女人。
接着，一个平常的下午，这个40岁的花店老板娘，因为下属生病临时请假，不得不亲自送花上门，然后发现，丈夫有另一个家庭。我不知道当她看到墙上那副自己老公与另一个女人的结婚照时是怎样的心情，更不知道当那个小男孩的声音从次卧飞奔出来，她仓皇而逃时又是怎样的心情。半世美满，原是骗局，这种猝不及防的打击最为致命。
毅然离婚后，躺在床上用冰淇淋与韩剧麻痹自己，化上精致的妆去酒吧热舞，主动勾搭网球教练，周末给所有认识的男人打电话，邀请女儿回家过节，总之用尽一切办法，逃离寂寞。然而呢，体力已经跟不上年轻气盛的网球教练了，那些同龄的男人也都有了自己的家庭，女儿也只想和朋友过节，连好不容易符合条件的同样离异的梁家辉，也有了新的爱人，40岁，究竟努力什么？
好在片尾，张艾嘉还是走了出来，她还是优雅从容的花店老板娘，每天认真的装扮自己，晨跑，做义工，健身，交友，有句话不是说“与你年轻时相比，我更爱你备受摧残的容颜”吗，我也觉得，此时的张艾嘉，与离异前的她相比，更美。
没得到爱情的陪伴又怎样呢？她已经活成了美的样子。
很喜欢刘若英的那最后一段独白，小小的私语，来自一个已经不再年轻，但是依然干净美丽的30岁女人，上帝在那一刻眷顾了她，她听到了天使的歌声，细细的碎碎的像羽毛一样的天籁声环绕，绽放，花一样的笑容，美丽的摄人心魄。
无论20，30,40岁，希望女人永远干净美丽。
无论生活给予了什么，都不轻易抛弃自己。毕竟，发生的故事是喜是悲，只是另女人更加丰富而已。
最后，希望我们眼里永远带有渴望，对梦想，对爱情，认真生活，保持期待，也许哪天，幸福就会敲门。
