彭越挠楚，这一成语是兵法计谋的一种，意思是“分兵多路，一部分兵力从不同方向对敌人进行佯攻袭扰，牵制敌人使其首尾不能相救，另一部分兵力绕道对其它目标进行实攻”。成语中的“彭越”是与韩信、英布并称汉初三大名将。刘邦与项羽对峙时，彭越一直领兵游动作战于梁、楚之地，常袭挠楚国军队的后方，两次迫使项羽回兵救援，以帮助刘邦在主要战场的作战。
彭越，字仲，出生时间不详，卒于公元前196年，秦汉时期砀郡昌邑（今山东菏泽市巨野县）人。《史记·卷九十·魏豹彭越列传第三十》记载：“少年（大野泽，今指巨野区域年轻人百余人）彊请（彭越为首领），乃许。与期旦日日出会，后期者斩。旦日日出，十余人后，后者至日中。於是越谢曰：‘臣老，诸君彊以为长。今期而多后，不可尽诛，诛最后者一人。’令校长斩之。皆笑曰：‘何至是？请后不敢。’於是越乃引一人斩之，设坛祭，乃令徒属。徒属皆大惊，畏越，莫敢仰视。”这段话是说他在第一次召集人马带领队伍时，第一天就把最后一名迟到的士兵斩杀，用这名士兵的人头祭旗，立威起兵的。
《史记·卷九十·魏豹彭越列传第三十》也记载：“汉王三年，彭越常往来为汉游兵，击楚，绝其后粮於梁地。汉四年冬，项王与汉王相距荥阳，彭越攻下睢阳、外黄十七城。项王闻之，乃使曹咎守城皋，自东收彭越所下城邑，皆复为楚。越将其兵北走谷城。汉五年秋，项王之南走阳夏，彭越复下昌邑旁二十余城，得谷十余万斛，以给汉王食。”这段话记录的是他两次大的“挠楚”行动，用敌进我退，敌退我追的战术，使项羽两面作战疲于应付，使楚军的粮食装备得不到补给，给了前线刘邦不被项羽歼灭的机会。
刘邦怀疑彭越有反叛之心的缘由，《史记·卷九十·魏豹彭越列传第三十》也有两个记载，一个是公元前205年刘邦打了败仗，派使者叫彭越合力攻打项羽。彭越说：“魏地刚刚平定，还畏惧楚军，不能前往。”刘邦没有办法只好独自举兵追击楚军，却被项羽在固陵战败。没有办法，刘邦问记张良，并用张良的计策，对彭越说如果这次大败项羽，就封你为梁王，并将睢阳以北各城的土地，都封给你。彭越这才率领着人马来到垓下和刘邦的军队会师，打败了项羽。还有一次是公元前204年，陈豨在代地造反，刘邦亲自率领部队前去讨伐，到达邯郸，向彭越征兵。彭越说有病，派出将领带着军队到邯郸...
后来，作为梁王，彭越对他的太仆很生气，打算杀掉他。太仆逃到刘邦那儿，控告彭越和扈辄阴谋反叛。于是，刘邦派使臣出其不意地袭击逮捕了彭越，把他囚禁在洛阳。彭越先被刘邦废为平民百姓，流放到蜀地青衣县。彭越在流放的路上碰到了吕雉，请她向刘邦求情、说好话。吕雉骗他，并把他带回洛阳。吕雉对刘邦说“彭王壮士，今徙之蜀，此自遗患，不如遂诛之。妾谨与俱来。”刘邦还在犹豫杀还是不杀时，吕雉又让彭越的门客告他再次阴谋造反。刘邦这次就批准诛杀彭越，并灭其家族三代。
后来世人认为彭越是世界战争史上第一个正规使用游击战战术的军事家，可以说是游击战的始祖。为此，唐朝设立的六十四名古代名将、宋朝设立的古代七十二位名将中都有彭越。
