当晚吃了酒食，又安排了些路上干粮。次日五更起来，众人都吃得饱了。鲁智深的行李包裹，都寄放在曹正家。当日杨志、鲁智深、曹正，带了小舅并五七个庄家，取路投二龙山来。晌午后，直到林子里，脱了衣裳，把鲁智深用活结头使索子绑了，教两个庄家牢牢地牵着索头。杨志戴了遮日头凉笠儿，身穿破布衫，手里倒提着朴刀。曹正拿着他的禅杖。众人都提着棍棒，前后簇拥着。到得山下，看那关时，都摆着强弩硬弓，灰瓶炮石。小喽啰在关上看时，绑得这个和尚来，飞也似报上山去。

         多样时，只见两个小头目上关来问道：“你等何处人？来我这里做甚么？那里捉得这个和尚来？”曹正答道：“小人等是这山下近村庄家，开着一个小酒店。这个胖和尚不时来我店中吃酒，吃得大醉，不肯还钱，口里说道：‘要去梁山泊叫千百个人来打这二龙山，和你这近村坊都洗荡了。’因此小人只得又将好酒请他，灌得醉了，一条索子绑缚这厮来献与大王，表我等村坊孝顺之心，免得村中后患。”两个小头目听了这话，欢天喜地说道：“好了！众人在此少待一时。”两个小头目就上山来，报知邓龙说：“拿的那胖和尚来。”邓龙听了大喜，叫：“解上山来！且取这厮的心肝来做下酒，消我这点冤仇之恨。”小喽啰得令，来把关隘门开了，便叫送上来。杨志、曹正紧押鲁智深，解上山来。看那三座关时，端的险峻。两下里山环绕将来，包住这座寺。山峰生得雄壮，中间只一条路。上关来，三重关上，摆着擂木炮石，硬弩强弓，苦竹枪密密地攒着。过得三处关闸，来到宝珠寺前看时，三座殿门，一段镜面也似平地，周遭都是木栅为城。寺前山门下立着七八个小喽啰，看见缚的鲁智深来，都指着骂道：“你这秃驴伤了大王，今日也吃拿了。慢慢的碎割了这厮！”鲁智深只不做声。押到佛殿看时，殿上都把佛来抬去了，中间放着一把虎皮交椅。众多小喽啰，拿着枪棒，立在两边。

        少刻，只见两个小喽啰扶出邓龙来，坐交椅上。曹正、杨志紧紧地帮着鲁智深到阶下。邓龙道：“你那厮秃驴！前日点翻了我，伤了小腹，至今青肿未消。今日也有见我的时节。”鲁智深睁圆怪眼，大喝一声：“撮鸟休走！”两个庄家把索头只一拽，拽脱了活结头，散开索子。鲁智深就曹正手里接过禅杖，云飞轮动。杨志撇了凉笠儿，提起手中朴刀。曹正又轮起杆棒。众庄家一齐发作，并力向前。邓龙急待挣扎时，早被鲁智深一禅杖当头打着，把脑盖劈做两半个。和交椅都打碎了。手下的小喽啰，早被杨志搠翻了四五个。

       曹正叫道：“都来投降！若不从者，便行扫除处死！”寺前后五六百小喽啰，并几个小头目，惊吓的呆了，只得都来归降投伏。随即叫把邓龙等尸首扛抬去后山烧化了。一面去点仓敖，整顿房舍，再去看那寺后有多少物件。且把酒肉安排些来吃。鲁智深并杨志做了山寨之主，置酒设宴庆贺。小喽啰们尽皆投伏了。仍设小头目管领。曹正别了二位好汉，领了庄家自回家去，不在话下。曹正一条小小的计策，就让鲁智深杨志两位好汉有了落脚之处，后来自己也入了伙。

        后来桃花山李忠周通偷了呼延灼的踢雪乌骓马，呼延灼带青州兵马前来报复，李忠写信向二龙山求救，曹正听得说桃花山有书，先来问了详细，直去殿上禀复三个大头领知道。看来曹正在二龙山负责的就是接待工作。智深便道：“洒家当初离五台山时，到一个桃花村投宿，好生打了那周通撮鸟一顿。李忠那厮却来，认得洒家，却请去上山吃了一日酒，结识洒家为兄，留俺做个寨主。俺见这厮们悭吝，被俺卷了若干金银器撒开他。如今来求救，且看他说甚么。放那小喽啰上关来。”鲁智深这厮还真是无耻，把抢劫朋友这等卑鄙无耻的事情竟然说得如此理直气壮清新脱俗理所当然，还能再小人一点吗？曹正去不多时，把那小喽啰引到殿下，唱了喏，说道：“青州慕容知府近日收得个征进梁山泊失利的双鞭呼延灼，如今慕容知府先教扫荡俺这里桃花山、二龙山、白虎山几座山寨，却借军与他收捕梁山泊复仇。俺的头领今欲启请大头领将军下山相救，明朝无事了时，情愿来纳进奉。”也就是作为附庸势力时常进贡的意思。杨志道：“俺们各守山寨，保护山头，本不去救应的是。洒家一者怕坏了江湖上豪杰，二者恐那厮得了桃花山便小觑了洒家这里。可留下张青、孙二娘、施恩、曹正看守寨栅，俺三个亲自走一遭。”随即点起五百小喽啰，六十余骑军马，各带了衣甲军器，下山径往桃花山来。后来让施恩曹正再带二三百小喽啰前来助阵。

         攻破青州，曹正跟着鲁智深等人上了梁山，和王英扈三娘三人负责驻守山后两个小寨的左旱寨，攻打北京城，曹正留守；三打北京城时，曹正跟随李逵作为第六队人马，进城追杀梁中书；宋江攻打曾头市，曹正留守；宋江卢俊义分打东平府东昌府，曹正留守；石碑排名时，曹正排名第八十一位，地煞星排名第四十五位，地嵇星操刀鬼曹正，掌管专一屠宰牛马猪羊牲口，说穿了就是梁山军屠宰场的厂长，也算是专业对口了。高俅征讨梁山时，曹正和薛永等四人活捉了颍州汝南节度使梅展。

        招安成功后，北伐辽国，曹正跟随出战，檀州分兵时，跟随卢俊义从玉田县出发进攻蓟州；征讨田虎，曹正跟随宋江中军行动；盖州分兵时，曹正跟随卢俊义的西路军，取晋宁，出霍山，取汾阳，繇介休、平遥、祁县，直抵威胜之西北，合兵临县，取威胜，擒田虎。攻破伪都威胜城，曹正和众人分头去杀伪尚书、伪殿帅、伪枢密以下等众，及伪封的王亲国戚等贼徒。征讨王庆，曹正出战，没有什么出彩之处；征讨方腊，曹正跟随张顺两兄弟伪装成送粮的船队进入润州城，占领城门，攻破润州；丹徒分兵，曹正跟随卢俊义进攻宣湖二州；攻打睦州时，曹正被毒箭射死；最后追封为义节郎，结束了自己的一生。

       水浒传里曹正最为出彩的地方就是智取二龙山，一个计策就让那固若金汤的二龙山被攻破，从此成为鲁智深杨志加上武松三个落魄好汉的落脚地，曹正在这里展现出了帅才，指挥若定，环环相扣，在梁山好汉中能有这样计谋的人不多，可惜他上梁山后，因为是林冲的徒弟，可能遭到了宋江的忌惮，只给他安排了个屠宰场场长的职务，另外，曹正能和杨志斗上二三十个回合，武艺虽然一般，但在梁上山也算是二三流的高手了，应该比李忠周通强一点，每次征战似乎都把他给忘记了，可能是受到了林冲的牵连，宋江从来都不会把曹正安排到林冲的手下，他太忌惮林冲了。后来还安排被毒箭射死，作者也太心狠了些。林冲是个没脑子的，没想到教出来的徒弟，武艺一般，脑子够用，可惜没能派上用场，实在遗憾，哪怕安排留下性命，在水浒后传中也能有一席之地，其智慧肯定会大放异彩。