影片讲述一位遭遇了中年危机的男人史蒂夫·卡瑞尔被青梅竹马的妻子艾米丽(女方外遇)抛弃,朋友与他绝交,同事以为他得了癌症,离婚令他猝不及防,上演了跳车,酗酒,泡妞一系列惊险刺激的剧目,可惜中规中矩土的掉渣的大叔处处碰壁。卡尔酒吧偶遇花花公子雅格,雅格帮他重整行头,教他当今最时髦的方法俘获女人芳心离婚后他重回情场。而这一拯救大龄男青年的旅程充满了喜悦与轻松,同时也直击了男主角要面对的新的人生课题,除了要告别他完美的家生活、几十年如一日的单调,还要面对离婚后与孩子的关系,以及对妻子的念念不忘……
同时花花公子雅各遇上感情烦恼,他遇见一个叫汉娜的姑娘,令他发现真爱原来和招数、游戏根本无关,他不再在意是否“泡到”她,宁愿和她聊一整夜。女人缘变好的卡尔渐渐发现家庭仍是自己最大牵挂,雅各渐渐发现自己愿意为汉娜放弃花花公子的日子,加上卡尔13岁的小儿子罗比也开始情窦初开为爱烦恼,爱有多疯狂,又有多愚蠢,在汉娜邀请雅各回家吃饭的那刻,终于见了分晓……
本剧的高潮来了,暗恋卡尔的邻家小女高中生杰西卡(萝莉爱大叔好俗套)准备送给卡尔的裸照被她父母(卡尔和艾米莉共同的朋友)发现,杰西卡的爸爸(秃顶老男人)火冒三丈风一般的冲出家门去找卡尔理论,风一般的女子杰西卡疯一般的去追她爸爸,卡尔家里,原本准备给艾米莉惊喜的卡尔看到大女儿娜娜(汉娜)带来看家的准女婿尽然是花花公子雅格,卡尔坚决不同意雅格和汉娜交往,这时秃顶老男人伯尼(杰西卡的爸爸)冲了进来一个狮子搏兔把卡尔扑倒在地,雅格冲过去拉伯尼,杰西卡阻拦伯尼打卡尔,她说卡尔不知道她喜欢他,旁边喜欢杰西卡数次被拒绝的罗比震惊无比,杰西卡所谓喜欢的老男人竟然是他爸爸(萝莉爱大叔,毛头小子爱姐姐)惊喜变成了惊吓。精彩一幕来了,始作俑者戴维(艾莉丝出轨对象)来给艾莉丝送毛衣,雅格,卡尔问他是谁,自报家门的戴维吃了雅格一击老拳(谁让你勾搭我丈母娘,害的我老丈人痛苦不堪,帮我老丈人痛扁你),可是卡尔不领情抱住雅格说让他离他(卡尔)女儿(汉娜)远点,伯尼冲过去抱住卡尔说你才应该离我女儿(杰西卡)远点,挨打的戴维又起身抱住了雅格。看着四个男人混战在一起,三个手足无措的女人(艾莉丝,汉娜,杰西卡)选择了报警。警察来后,四个鼻青脸肿的男人承认是家庭矛盾,警察放他们一马(好任性)。大家不欢而散,可怜的卡尔一败涂地,夕阳下看着他远去的背影说不出的酸楚。
原本以为故事结束了,但剧情还在继续,罗比删除了杰西卡的联系方式而且始终不肯原谅卡尔(谁叫你抢我女朋友),雅格和汉娜过着幸福的二人世界,大家都又回到各自的生活轨迹上,唯独卡尔暗自销魂自我放逐。酒吧里雅格告诉卡尔他的孩子们都还在想念他(浪子回头金不换,这女婿人不错),通知他下周罗比八年级毕业典礼(美国初中毕业)家人都去参加,卡尔说他肯定要去的。
毕业典礼由罗比的美女英语老师主持(和卡尔有过一夜情属于外表古板内心狂野的类型电影海报的高跟鞋就是她,除过艾米莉第一个强势占有卡尔的美丽女人),她隆重请出第一位发表毕业感言的学生罗比(她职业生涯中见过最具活力的学生),十三岁的罗比说出了人生轨迹,人总要长大,找到工作结婚,他认为是scam(字幕翻译的是骗局,个人觉得谎言怎么样呢?),爱呢,也是scam。人人都为找到真爱而努力,为那个人努力就能克服一切,他认为真爱是不存在的。这时卡尔打断了了罗比的发言,众目睽睽下来到儿子面前。卡尔面对所有家长还有妻子艾米莉,女儿汉娜,女婿雅格,小女儿以及伯尼一家说出了他的故事。卡尔15岁时遇到了他的灵魂伴侣艾米莉,他欺骗了他的爸爸说他还会和其她女孩约会。但是他17岁时和艾米莉结婚并生下了汉娜。虽然他离婚了,但他坚信放你找到灵魂伴侣时,你一定会永不放弃。(有剧透)
艾米莉说今年有点艰难,卡尔说怎么会呢,艾米莉又说谢谢你请我吃冰淇淋,卡尔说我很荣幸。谁说不是呢,男主女主在浪漫的背景音乐中有说有笑……