以势借势，攻夺豫州
术表坚行破虏将军，领豫州刺史。
——《三国志·孙破虏传》
袁绍遣会稽周喁为豫州刺史，来袭取州。
——《吴录》
初曹公兴义兵，遣人要（周）喁，喁即收合兵众，得二千人，从公征伐，以为军师。后与（孙）坚争豫州，屡战失利。会次兄九江太守昂为袁术所攻，喁往助之。军败，还乡里，为许贡所害。
——《会稽典录》
讨董战争不了了之，乃因诸侯各怀异心。诸侯大多吃亏，而二袁却并非如此。实际上，借讨董之名，拖垮其他诸侯实力，借以扩大地盘，本来就是二袁的规划之中。时间拖得越久，对其他诸侯越不利。因此整个讨董战役，其他诸侯都是被动的。陶谦和公孙瓒比较明智，在后边只出工不出力。而韩馥、刘岱就被搞得比较惨了。所以，我们并不能因为诸侯军不敢向前进攻，就认为二袁是懦夫。实际上《三国演义》中孙刘曹阵营中许多计谋都是罗贯中杜撰的，而二袁、刘表这些角色的计谋则是史书中真实的记载，更加可信。
讨董战争结束之后，就轮到二袁上演好戏了。此时袁绍与曹操分别占据冀州和兖州，这里的优势是人才和钱粮。而袁术则以他最极限的纵横之术，一口气联合了公孙瓒和陶谦，对袁曹势力形成了半包围的态势，从地域上来说，袁术这一方占据的地方应该更大。袁绍首先派出了周氏三雄的老三周喁进攻豫州，袁绍委任周喁当豫州刺史，这摆明了就是和袁术推荐孙坚当豫州刺史这个举动对着干。而且早在讨董还没结束之时，袁绍就派周昂（周氏三雄的老二）袭击孙坚的据点，而袁术则派公孙越（公孙瓒的弟弟）与孙坚一起反击周昂，结果公孙越被射死。正所谓新仇旧恨，在二袁的驱使下，两个豫州刺史打得如火如荼，孙氏军队战力始终强大，最终以周喁“屡战失利”，周昂逃回江东告终，豫州争夺战终于以袁术势力一方获胜而告终。
取得了豫州之后，袁术和孙坚都不会忘记荆州。对于袁术来说，刘表只是当初排挤和控制孙坚的暂时盟友和被利用的工具，而现在，站在袁绍一方的刘表则立即成了袁术的死敌。而另一方面，刘表对于孙坚更是欲除之而后快的对象。于是在袁术的支持下，孙坚再次成为袁术的先头部队进攻荆州。然而，晴天一个霹雳，袁术万万没有想到孙坚居然在襄阳意外战死。虽说孙坚军争夺回来的豫州可以顺势落入袁术自己的囊中，但缺少孙坚这样具备军事能力的人才，使袁术势力在乱世中的竞争力大大下降，绝对可谓弊大于利，可以说是一个致命打击。因为，孙坚一死，缺乏军事才能的袁术，接下来就要独自面对不世出的奸雄和军事家曹操了。
决战曹操，兵败丧师
荆州牧刘表断术粮道，术引军入陈留，屯封丘，黑山馀贼及於夫罗等佐之。术使将刘详屯匡亭。太祖击详，术救之，与战，大破之。术退保封丘，遂围之，未合，术走襄邑，追到太寿，决渠水灌城。走宁陵，又追之，走九江。
——《三国志·武帝纪》
太祖与绍合击，大破术军。术以馀众奔九江，杀扬州刺史陈温，领其州。以张勋、桥蕤等为大将军。
——《三国志·袁术传》
公元193 年，东汉朝廷（实际上是李傕等西凉军把持）派金尚前来任兖州刺史，显然是不承认由袁绍任命的曹操。可怜的金尚手无寸铁，当然不敢和曹操硬碰，只好南依袁术，这就给了袁术一个借口。袁术认为对自己来说是一个好时机，于是带领着金尚，以朝廷名义，进攻曹操。袁术果然很懂政治官场，认为这样就是出师有名，但是他却忽视了在乱世中军事才是硬道理，他即将要面对的是全三国时代用兵最高明的曹操。
袁术的大军进入陈留郡，联合於夫罗及其余黑山军的南方部队（黑山军主力在北方的张燕手中），首先派出大将刘详屯于匡亭。袁术的用意是估计曹操会直接寻找屯扎在封丘的袁术主力决战，然后刘详便可以从后袭击曹操，对曹操进行两面夹击。结果曹操却以主力进攻袁军的薄弱环节，包围刘详，袁术只好亲自来救，但曹操是在采用围点打援的战术，而袁术则完全落入其谋划之中，一场大败之后袁术回到封丘，而曹操则兵贵神速，直接追击过来，袁术还未站稳脚跟便又大败，突围后退到襄邑，曹操则用水灌襄邑。袁术又逃到宁陵，曹操又追，袁术一口气逃回新争回来的九江，这才算安定了下来。
这次战役发生于193 年，距离袁术败亡还有长达六年的时间，在《三国演义》中也基本没有提到此战，所以不少人便以为这时的袁术还很强大，实际上他已经被打得如丧家之犬了。毫无疑问，袁术对于官场政治权术是精通的，但对于军事用兵方面则完全是门外汉了。孙坚战死之后，袁术势力便中再无出色将才了。在这种情况下直接对上曹操，那自然是必败无疑。本次战役，袁术手中最厉害的孙氏旧部，却并未出动，而是驻守在九江。但也正因如此，使得袁术败而不溃，更以九江郡为根据地，顺势夺取了扬州。
