建安十二年，曹操北征乌桓，此举在当时看来无疑是一场豪赌。《三国志》记载："十二年，曹公北征乌丸，先主说表袭许，表不能用。"当曹操麾下群臣担忧刘表会趁机偷袭许都时，曹操却笃定地说："我料刘表必不敢来。"历史证明，曹操的判断完全正确。
刘备敏锐地察觉到这个千载难逢的机会，力劝刘表出兵袭取许都。然而刘表犹豫不决，最终错失良机。后世史家多以此事指责刘表缺乏进取心，甚至视其为庸碌之辈。但这种评判，或许过于简单化了。
刘表的困境在于，他并非看不到这个机会，而是无法解决执行这个计划所带来的内部矛盾。
现代博弈论中的"囚徒困境"或许可以解释刘表的犹豫。若袭击许都，谁领兵前去？若亲自出征，留下刘备在荆州，无异于引狼入室；若让刘备领兵，又恐其趁机自立；若派其他将领，又难保不会与刘备勾结。这种多方博弈的复杂局面，使刘表陷入了典型的决策瘫痪。
亚里士多德在《政治学》中讨论过此类困境："政治行动往往不是在善恶之间选择，而是在不同风险之间权衡。"刘表的选择，反映了一个处于弱势的统治者常有的谨慎——宁愿不获利，也不愿冒失去既有利益的风险。
曹操北征归来后，《汉晋春秋》记载了刘表的懊悔："表谓备曰：'不用君言，故为失此大会。'"刘备的回答则显得颇为豁达："今天下分裂，日寻干戈，事会之来，岂有终极乎？若能应之于后者，则此未足为恨也。"
这种对话背后，隐藏着更深层的政治智慧。刘备明白，作为客将，过分强调主帅的失误并非明智之举。他的回应既安抚了刘表，也为自己留下了回旋余地，体现了一种成熟的政治家风范。
从组织行为学角度看，刘表的困境揭示了"代理问题"的核心难题：当委托人与代理人利益不一致时，如何确保代理人忠实执行委托人的意愿？刘表不信任刘备，但又需要借助他的才能，这种矛盾最终导致决策的僵局。
对刘表而言，袭击许都的机遇同时也可能是最大的危险——不仅可能失败于外，更可能崩溃于内。
历史不能假设，但我们可以思考：若刘表果真采纳刘备之计，结果将会如何？很可能如曹操所预料的那样，刘表根本无力攻下许都。即使成功，刘备与刘表之间的权力平衡也将被彻底打破，内乱难免。
这种困境令人想起第二次世界大战前的欧洲。英国首相张伯伦对德国的绥靖政策常受指责，但若设身处地，当时英国国内的反战情绪高涨，民众都打不动了，张伯伦对德国采用强硬政策的话，他的得不到太多的支持，相反的，引发战争的锅还得由他来背。有时，不作为本身就是一种战略选择——尽管这种选择往往要付出代价。
刘表的案例提醒我们，历史评价应该超越简单的成败论。一个决策的背后，往往有着复杂的权衡和约束。领导者需要在机遇与风险、进取与稳健之间找到平衡点，而这往往比单纯的"敢作敢为"更需要智慧和勇气。
最终，刘表的犹豫或许确实让他错失了一个机会，但这种犹豫本身，反映了一个乱世统治者面临的真实困境。在这个意义上，他的选择虽不值得称赞，但至少是可以理解的。
正如丘吉尔所说："成功不是终点，失败也非终结，唯有继续前进的勇气才是永恒。"刘表的故事，或许正是这句话的最佳注脚——在乱世中，有时候活下去本身，就是一种胜利。
