梁山的马军五虎将，是梁山上的武将地位最高的职位，也是众多水浒迷们最津津乐道的。但马军五虎将的入选标准很高，名额有限，需具备一定的将才方可入选。而梁山好汉中却大多为江湖草莽之辈，欠缺将才。所以，马军五虎将的位置基本上被降将所霸占，而那些江湖草莽之辈也只有羡慕的份。
五虎将按位次排列，分别是关胜、林冲、秦明、呼延灼、董平。我们可以看出在这五人中，唯有林冲是例外，其他四位原都有军职在身。而林冲却是教头出身，并无军职在身，这又有什么用意呢？
书中写道，林冲乃东京八十万禁军教头，但宋代官制却并无此职位，教头类似於今天的教练、教师。而且从全书看来，林冲的这八十万禁军教头，有些像是外聘制。书中正文开篇即写道：八十万禁军教头的王进，因恶了高太尉而私走延安府去投靠老种经略相公。如果是宋代的官制正编，即便恶了高太尉，也得要先交纳了官诰，才可隐退，不然属弃官潜逃，违反了朝廷的律令，又怎能去投靠朝廷命官呢？
再从高俅与王进的对话来看。高俅道：“你那厮便是都军教头王升的儿子？”王进禀道：“小人便是。”高俅喝道：“这厮，你爷是街市上使花棒卖药的，你省的甚么武艺？前官没眼，参你做个教头，如何敢小觑我，不伏俺点视！你托谁的势，要推病在家，安闲快乐！”王进告道：“小人怎敢，其实患病未痊。”
王进自称小人而非卑职、下官。小人即是通常用於没有官名在身的自称。依我之理解，这禁军教头有些像过去那些政府官衙的私属幕僚、师爷之类的，而并没有朝廷诰命在身。而在全书中，教头也极为泛滥，不但有那些在朝廷衙门谋职的教头。也有那些在私人庄园上谋生的教头，如柴进庄上的洪教头、曾头市的史文恭等。
柴进看重林冲，那是因其武艺（从东京而来，又是禁军教头，想来武艺不错），而非其“职位”。洪教头看轻林冲，是瞧不上其身份（虽从东京而来，原为禁军教头，但终究不过是位教头，也没啥了不得的）。林冲的身上也带有浓郁的江湖气，而闻不到多少官场气。
书中也有，教头是带有军职的。如丘岳，为八十万禁军都教头，官带左义卫亲军指挥使，护驾将军，值钱的是后面的军职而非前面的八十万禁军都教头，前面不过是为了表明其是武艺高超的。而林冲却显然不属於这种带有军职的教头。
我认为作者之所以将林冲列入五虎将有三方面的原因；
一、林冲虽未有军职在身，但其系禁军教头，跟军人多有接触，且枪法精炼，马上功夫了得。有能力担任马军五虎将。
二、林冲系以汉将张飞的形象而创作的。林冲长得豹头环眼、燕颔虎须，因而得绰号豹子头，且使用的兵器也是丈八蛇矛，林冲的另一个绰号就叫“小张飞”。故应纳入五虎将。
三、林冲的身上有江湖气，可以为五虎将注入新的气息。马军五虎将，最出彩的一位却是没有担任过军职的林冲（马上林冲、马下武松）。就是这种江湖气，而使得林冲的形象更为地出彩。反观关胜，虽位列五虎将之首，却从武艺到相貌到兵器到坐骑，无一不与关羽同，分明就是关羽之本尊，而没有自己独立的形象，就如一摆设。林冲虽说是以张飞为摹本，但因其别样的身份而走出名将形象的窠臼。
