故事开始于大海上混沌的日出，夜仿佛纸浸了油变成半透明体，晨起的人一身腻汗，在燥热中寻乐，一派混乱肮脏之景，这时主角方鸿渐出场，带着一身的假心假意假身份，和举止轻浮的鲍小姐假装正经地开着“我爱你”的玩笑。
他抱着今朝有酒今朝醉的态度，借终于摆脱未婚妻的暗喜之心，在回国前极尽放纵。鲍小姐扑向未婚夫他意识到自己受骗，也仅仅是一时生气，转而将此事忘得一干二净，惶恐地应对苏小姐的爱意去了。如此作为并不是因为他风流成性，而是因为他本身的性格、对事的态度就是一片混沌。
赵辛楣对他开玩笑时说，“你这个人不讨人厌，但作用全无”，这就是如他一般的懦弱无能之人的写照。他顶着一身假身份骗人，却仍有羞耻之心，别人崇敬他使他羞愧不堪，但也没有向所有人坦白的勇气，只能这样顺其自然；他对爱情有自己的想法，面对父母强势安排的爱情，只敢小小地做一下反抗，一旦受到责骂就懦弱地放弃，任人摆布。他有自己的想法，有青年人的傲气，也曾质疑董斜川论调，讥讽曹元朗的“大作”，也曾嘲笑世人的虚伪，批判家庭的封建，他仍旧是良知未泯、心存理想的年轻人，鄙视小人却无法出淤泥而不染，厌恶世俗却只能随波逐流，他没有与世界背道而驰的魄力，便只能面对自己的命运自艾自怜。
这样的人，不具有强烈的自我意志，没有足够的勇气与力量去掌控自己的命运，便注定是个被时代与命运摆布的平凡人。对于自己获得的每一种生活，因为他并没有能长久热爱的物事，故总会感到厌烦，想从“围城”中突围，寻找新的天地。但当他真正面临生活的选择时，怯懦与迷茫使他丧失了自己选择的机会，被动地进入一个新环境，却殊不知，这又是一座乏味无趣的“围城”。
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