到了青春期的辛克莱，他的童年世界已经支离破碎。父母的眼神带有某些尴尬，姐姐也开始疏远他。往日的感受和欢乐已离他而去，他周围的世界仿若一个旧货市场，平淡乏味。书籍只意味着纸张，而音乐也变成了噪音。父母对于辛克莱的青春问题束手无策，只能让他徒劳无功地否认冲动，并继续把他当孩子对待。而辛克莱早已不是小孩子了。其实多少父母，终其一生都将子女当小孩子对待。可童年终将成为过去，孩子们所爱之人之物会渐行渐远，而孩子会突然陷入孤独。许多孩子无法打破这个僵局而痛苦后半生。
在这种情况下，辛克莱被送到了寄宿学校。在寄宿学校的辛克莱，对外部世界漠不关心，他时常多天只聆听内心的声音，思考德米安说的合理和禁忌问题。同学们认为他是个孤僻的怪胎。
辛克莱时常莫名的悲伤和绝望，他平静的表面下，内心早已在咆哮。这时，辛克莱遇到了贝克，班级中年龄最大的男孩，他长得像熊一样强壮，甚至老师都得听他的。贝克邀请辛克莱去酒吧喝酒。尽管辛克莱孤僻，但是个乖孩子，他自己也如此认为，且一般不做禁忌的事情。可贝克说“我并不是要将你引入歧途，你要是想一直当个乖孩子，那就算了。”这样的激将法对于青春期的孩子是非常好用的。尽管他也想做个乖孩子，可别人这样说，他就要朝着相反的方向去了。可以说这时的孩子还没有自己的方向，对于可为不可为之事没有坚定的意志。而且这是的孩子往往会用一个不良的行为来排解自己的苦闷和压力。这些不良的行为就如同谎言，一个谎言需要另一个谎言圆，一个不良的行为会带来另一个不良的行为。它们的结果都能引起一种恶循环。曾有人说，当你不知道做什么的时候，尤其是学生，那就学习。当你不知道如何选择的时候，千万不要选不良行为这条路，哪怕你在原地徘徊，也好过走一条歪路。
很快，辛克莱频繁留恋酒吧，成为学校好酒人中年龄最小的，他也从跟班变成了组织者，成了一个声名狼藉的酒鬼。他再次拥抱那个黑暗的世界和魔鬼，且这次远非一个无名小卒。围在他周围的小伙伴认为他十分风趣，但他的灵魂却莫名的悲伤。尤其看到大街上快乐玩耍的孩子们，他们精心梳理了头发并穿上最好的衣服。他和狐朋狗友们却围着脏兮兮的桌子，只是喝着啤酒。辛克莱流下了眼泪，对着灵魂、过去、母亲和上帝。在内心深处，他还是敬畏他所贬低的事物。只是他也无法自己走出，此时需要一个助力。人生中我们都需要一些助力，帮我们克服困难、做出决定或者改正错误。有时是自己推自己一把；有时需要外来的助力如父母、老师或朋友，甚至可以是一本书，一个偶像。
辛克莱的助力在一个春日的早上来到了，他在公园里遇到一个女孩，身材修长、穿着优雅，周身散发着优雅成熟的气息，面容中却透着些许阳刚和稚气，辛克莱一下陷入了爱河，认为她就是他的贝阿朵莉斯丝（但丁《神曲》中的重要角色，可以说但丁是为了她而写的《神曲》。她曾是但丁的恋人，但丁对她的爱是一种精神上的爱情。）。尽管他从未与她说过一句话，但她的出现打开了一扇神圣的大门。辛克莱不再光顾酒吧，也抛弃了其它恶习，他又变得孤身一人，却喜欢上了阅读和散步，生活再次充满了神秘的美好。他试图做一个纯洁、高尚的人，改变了饮食方式，不再喝酒，也开始穿得中规中矩，同时说话也变得彬彬有礼起来。辛克莱再次努力构建了一个“光明的世界”。这个“光明的世界”在一定程度上由他自己构建，他不再逃避，不再逃回母亲的怀抱。这是一项责任，他必须自己承担，进行自我约束。
他开始试图做一个纯洁、高尚的人，变得认真庄重，也开始绘画，想把贝阿朵莉斯丝画出来，送给自己。画废很多幅后，终于完成了。画中的脸并不是他遇见的那个女孩的脸，更像个男孩的脸。头发也不是淡黄色，而是深棕色，略呈微红，下巴坚毅果决，而双唇鲜红欲滴，比较中性化，永恒而又梦幻，僵硬但富有活力，似乎想要向他传达什么信息，又或是想问他什么问题。
一天早晨，他从梦中醒来，突然认出了那张面孔，那是德米安的脸啊！渐渐得，辛克莱觉得，那既不是贝阿朵莉斯丝也不是德米安，而是他自己。并不是因为那幅画看起来像他，而是它能够决定他的生活，是内在的自我，是命运。命运与性情其实是一个概念，只是名字不同罢了。
辛克莱再次强烈思念德米安，梦到了德米安与他家大门上的徽章。半夜醒来，他开始画徽章上的那只鸟，头部是鹞，一半身子掩藏在黑暗中，似乎想要从蛋壳中挣扎出来。然后，他将画装在信封里，寄给了德米安。
辛克莱收到了德米安的回复：“鸟儿破壳而出，蛋壳即世界。人欲诞生，必先毁灭世界。鸟儿飞向神的怀抱，神之名阿布拉克萨斯。”
辛克莱并不知道阿布拉克萨斯是哪个神？老师上课提到阿布拉克萨斯，是“结合了神性要素与魔性要素的神”。这意味着，阿布拉克萨斯是一个兼有善与恶的神。这个形象兼具善与恶，但似乎又有所超脱，是天使与撒旦、男人与女人、人与野兽、至善与至恶的结合体。辛克莱感觉自己注定要过这样的生活，但是他对这样的生活既渴望又恐惧。他觉得应该遵从内心，但很难实现这一点。那年冬季，他的内心从未有一刻的安宁，纷乱的思绪难以言表。他在深夜里奔跑，内心的焦躁不安让他一直跑到半夜。他痛苦不堪，甚至想要自杀。好在那偶然发现了一个避难所。
如果你近乎绝望地想要什么，并最终得到了，那么这便不能称为偶然，而是内心的渴望带来的必然。
