刘表跟刘备虽然都姓刘，但人家是正宗的富二代出身，少年时代就声名显赫，号为八骏。
身高一米八，容貌魁伟。
灵帝驾崩时，他代替王睿担任荆州刺史。当时山东兵起，袁术跟孙坚合纵，打算夺取荆州，孙坚在跟刘表作战时被流箭射中，要了性命，于是袁术没法侵夺荆州，刘表保住了地盘。
当时荆州一带，地方数千里，带甲数十万。天子被曹操接到许昌，刘表不听，他派遣使者去给天子进贡，但却与袁绍联合。邓曦劝说刘表这样里外不是人，刘表不听，于是邓曦说自己有病，离开刘表。
人在遭遇重大事件的时候，做错一次，基本就决定了后半生的基调。
曹操跟袁绍在官渡对峙，袁绍派人向刘表求救，刘表不理；但也不帮助曹操，只自己拥着一只兵，左右不沾，自己看形势。
手下人韩嵩和刘先劝告刘表：“袁绍和曹操相持，迟早是要分出胜负。决定胜负的关键，就在将军您呀！不管是袁绍还是曹操，您总是要选择一方，要不然您两面不讨好，双方都会埋怨您！您想保持中立，但是形势不允许啊！现在的形势，曹操为人明理大度，天子也在曹操一方，天下俊杰都归入曹操麾下，如果这个时候将军您举州归附曹操，曹操必然感激器重您，对于您的后代也必然垂悯，这是万全之策啊！”
刘表的大将蒯越也这样劝说刘表，刘表感到怀疑，就派遣韩嵩到曹操那里去访问，曹操对韩嵩的到来表示热烈欢迎。韩嵩回来后极力赞颂曹操威严德行，刘表怀疑韩嵩是受了曹操好处才替曹操说话，就打算把韩嵩杀掉。拷打跟随韩嵩的随行人员，发现韩嵩并没收受好处，这才罢休。
刘表和妻子都喜爱幼子刘琮，打算立刘琮为后，就让长子刘琦到外地担任江夏太守。这一举措严重违反了长子继承制，刘琮与刘琦反目成仇。
曹操大败了袁绍，刘表死去把荆州传给刘琮，曹操兵临城下，刘琮无奈，举州投降。
