《围城》的主人公鸿渐，留洋归国时，也算有过一段得意的岁月：国立三闾大学的教授聘书，苏文纨的暧昧，唐晓芙的一见钟情。 凭着自己幽默文雅的谈吐，身上浸染多年的文学味道，他在追求女孩子这方面，在当时民国遗风的社会里很是吃香。 出于道义上的正直切断与苏小姐的暧昧不清，照着内心的感受追求起唐小姐，俩人情投意合时，又败在了一场误会上：双方固执，鸿渐痴钝。互退信件后，我奇怪怎么好不容易在一起的俩人轻易就分开了。 捶胸顿足叹息之余，想到俩人当时意气风发，年轻的烂漫，怎么感受得到失爱后的天地惨淡，哪怕是难受也像晴天里的一抹灰淡，轻描淡写。 而当他从昏厥中醒来，心态是颓废的，囫囵吞下的悲痛一定会反扑：先是和供养自己的周家夫妇闹翻了脸，老死不相往来；报复性、逃避性质的立马动身前往三闾大学。 这段姻缘的戛然而止，结合鸿渐清高自傲的形象，也算是为他最终不算圆满的婚姻埋下了伏笔。
整段三闾大学的经历没有什么可说的，战时的大学，氛围自然也不成气候。没有文凭，就只能哪个课堂缺讲师就往哪补，自己的优势发挥不出来不说，心气也渐渐的消磨没了。到后来，就觉得校长留得下自己，自己还不至于受同学反抗，已是万幸。湖南之行，与赵辛楣在苦难中结为至交，算是为数不多的收获之一，承蒙他的照顾，鸿渐在没有得到校长续任的聘书时，还能回上海一家报馆继续谋生。 也仅仅是继续谋生，辛楣则前往重庆谋求更好的出路，两人在无形间差距愈显分明。
和孙柔嘉的婚姻，怎么看都像是一场闹剧。没有感情基础，在三闾大学时，鸿渐最落魄之时，孙小姐常来看望，这股温柔乡在旁人的风言风语催化下，鸿渐也麻木自以为便是爱情。 其实，从文中并看不出鸿渐对孙小姐的感情究竟有几分，但分析来看：与唐小姐的不欢而散多少使他内心对爱情的期待大打折扣，所谓“婚姻不同恋爱”的谣言也多少在这种失落中站稳了脚跟。三闾大学中的郁郁不得志，使他更加心灰意冷，不再有那么高的心气。同事的不待见，更是让他饱受孤独，孙小姐适时的出现，温柔的话语，彻底俘虏了他。
不过，最后婚姻困住他的这座“围城”，我倒不认为就是“不合适”的孙小姐造成的，更多来自于他不得志的境遇和捉襟见肘的生活现实。一个文人，多少年沉醉在文学的象牙塔里，那里有纸醉金迷的生活，充满了诗歌和远方。此时回到上海的鸿渐，却是落魄的，生活的苟且，会让人的气量变的狭窄，嘴巴变的犀利，触觉变得敏感，周遭一切都开始不如意，矛盾重重。心中自由的世界，与旧社会大家庭相互冲撞、挤压，直叫两个新思潮的年轻人招架不住。文人的好脾气、教养、豁达，通通决裂不复存在，长久的压抑下迸发的情感只会更加丑恶，歇斯底里，充满仇恨和虚伪。
围城写到这里就停止了。孙柔嘉带上行李回到了娘家，鸿渐决心着再一次的出逃，前往内地谋职。所谓围城，是你逃出了一座城，义无反顾奔向了另一座围城。
以现在的视角来看，社会上的鸿渐们依然是我们期待去成为的人。他们有才华、教养，有不俗的理想和诗意的远方。但是最终生活只给了他们理想，而没有远方，他们眼睁睁看见自己的才华受到伤害，爱人开始离去，自己则被围困在城里，走不出去，也无心再做挣扎。如果现实教会了你这些，很多疼痛是你站起来都不知道哪里在疼的，你只是觉得鸡肋，如鲠在喉，就像生活赐予了你一个夏日将至的暴雨，黏稠闷热，却始终悬在那里，掉不下来。
我们伢儿的时候盼着长大，读书的时候盼着闯荡，年轻的时候渴求一个至爱的人直到终老。我们热切期盼的，对婚姻也好，职业也罢，正是一座围城，一座城外的人想冲进去，城里的人想逃出来的城。
人生的愿望大都如此。不去理会那些撒下的甜美鸡汤，但是一个身负才华和教养的你，应当在那些失意的岁月里保持住一些幽默，幽默的人始终不至于太刻薄。
