认识余安安的时候我16岁，她14岁，当时正热恋，想拆散我们？不可能的。”这是尔冬升中学毕业后，父母想送他到加拿大读书时，他说的一段话。
尔冬升的父亲是电影制作人，母亲红薇是红极一时的明星，两个同父异母的哥哥秦沛（艺名）、姜大卫都是著名导演。
在父母的妥协下，尔冬升和余安安一起进了娱乐圈。17岁时的余安安由于长相甜美，在《书剑恩仇录》中演最美的“香香公主一举成名。
然后二人一起合演了《三少爷的剑》和《多情剑客无情剑》，珠联璧合的一对佳人，被认为是娱乐圈里能携手一生的伴侣。
余安安自小父母离婚，她跟着母亲一起生活，从小缺少父爱的她，很渴望一段温暖踏实的婚姻，尔冬升正放荡不羁的年龄，哪里愿被家庭束缚？8年的等待，该会有多少的落寞，失望至极的余安安伤心地离开了他。
1983，余安安闪婚周润发。尔冬升则和曾被他吐槽丑的港姐张曼玉开始了浪漫之旅，但他们的恋情也是张曼玉一厢情愿居多，当她有一天终于看透她还不及一辆跑车在尔冬升心里的价值时，同样选择了黯然离去。
尔冬升的第一段婚姻，是和一个台湾女性王瑞霞，据说王瑞霞忍受不了尔冬升的风流成性和对家庭没有责任感，仅仅结婚半年便高调离婚，这让尔冬升很有些伤失脸面，甚至有一段时间他差点患上抑郁症。
1999年，尔冬升与小他13岁的罗晓文相识，经过9年的爱情长跑，在2008年两人领证结婚，没有穿婚纱，没有摆酒席。
对于婚姻，尔冬升有自己的理解，他说:“我对婚姻制度不抗拒，但那个誓词有问题，两个人发誓一生一世，根本未必能做到，应该改为“我尽能力去做。”
尔冬升对罗晓文说:“自己年轻时喜欢小孩，但人到中年，反而觉得责任太大，不想要孩子。”
对于丈夫的想法，罗晓文表示支持，她认为只要夫妻之间有爱，要不要孩子不重要。
可是后来发生的事，却打了尔冬升自己的脸，2018年初，尔冬升宣布与罗晓文离婚，离婚仅半年，他的女儿就两岁了，这不是婚内出轨这是这什么呢？原来喊着丁克都是假的。
可怜了罗晓文，47岁被离婚，无儿无女。那个给尔冬升生女儿的女人也没有被他公开是谁。
在尔冬升的电影里，爱情都是那么的温暖和美好，现实生活中，他的感情则是一地鸡毛，有人说，当导演的都是皇帝命，不知是真是假？
