鲁定公十三年，孔子做司寇的第二年，也是他正式从政的第五年，因为强公室弱卿权的政策，遭到了实际上主政鲁国的三桓家族的反扑而失势。他不得已出国找工作。这一年孔子五十五岁。他选择的去向是卫国。
他解释说：”鲁卫之政，兄弟也。“
从源头上讲，鲁卫的立国之君，周公和卫康叔，确实是亲兄弟。然世异时移，当下的周天子都成了诸侯争霸时的提线木偶，再拿血缘说事，完全扯淡。所以从现实的政治运作上，这两者不是一回事。鲁国存有天子礼乐，有法理上郊祭文王的祭祀权，有崇高的政治地位。所谓国家大事，唯祀与戎也。卫国不过是周公在平定殷商旧族趁王位更迭时的叛乱，所设置的警备集团军，这从国名上也能看出来。卫国的都城，正是先前殷商的都城朝歌。其统治范围大体在今河南北部和河北南部的一小块区域。卫康叔受封时，周公特地嘱托，别贪杯误事（告以纣所以亡者以淫於酒，酒之失，妇人是用，故纣之乱自此始。作酒诰。）。
这两个国家后来的发展脉络也不一样。鲁国的立国之基很稳，礼乐之风历代盛行不衰，简直垄断了周礼在国际上的解释权。虽然没有霸主这种荣耀的记录，但版图一直很稳定。卫国立国没多久，就开始了乱世。兄弟相残，父子争国，君臣相轧，扒灰，通奸，政治斗争里所有的剧情，都在这个小小的国家里世世代代上演，真是庙小阴风大。乱到了后来，国力衰弱，成为了晋的附庸。其国运兴衰，完全被晋楚齐鲁几个大国的政治气候所把持了。这也是弥兵之会后，卫国相对稳定的原因。
孔子到卫国的时候，正承平时久。他的学生冉有亲自驾车，轻颤颤地行驶在卫国的街道上。孔子看到眼前人烟阜盛，赞叹道”庶矣哉。“
孔子这次失意来卫，似乎没有受到什么礼遇。《史记孔子世家》里记载说，卫灵公接见了孔子，还开出了不低的雇佣薪水，粟六万。和鲁国的待遇持平。但此事不见载于别的典籍，不太取信。从后来孔子在卫国的遭遇看，也符合这点。孔子是住在学生子路的妻兄颜浊邹家里的。颜浊邹相传是个大盗。孔子后来收颜为弟子，也应该是这出于这段际会。初到卫国的孔子，没有官方接待的记录，显得形单影只，很寒碜。他学磬于师襄，郁郁不得志时，就在住处击磬遣闷。
王孙贾问曰：“与其媚于奥，宁媚于灶，何谓也？”
子曰：“不然，获罪于天，无所祷也。”
主持军队系统的王孙贾似乎在暗示孔子，说，与其拜祭徒有虚名的奥神，不如去巴结握有实权的灶神。但何为奥，何为灶，历来注家不一。孔子的回答，看似明白，但从他的行为上，让人费解。子路很不爽。
“子见南子，子路不悦”。
史迁在《孔子世家》里记载了这次会面，似乎是孔子受到了某种政治势力上要挟。按当时卫国虽没有得鲁齐晋等诸侯国里常见的大夫当权尾大不掉的政权疾患，但官僚系统和集权派之间的争斗特严重。
其一是公叔家族与卫灵公、南子之间。从公叔文子和史氏家族的对话来看，卫灵公贪婪这个家族的财富久矣。只是文子还活着的时侯，惮于他在卫国政治上的影响力，没敢动手。文子一死，到了儿子公叔戌时代，陷于和南子的政治斗争（"公叔戌又将去夫人之党"《左传定公十三年》），灵公”逐公叔戌与其党“。
其二是南子和太子蒯聩，这两者素有隙。矛盾爆发点是南子与公子朝的结盟（定公十四年，卫侯为夫人南子召宋朝，会于洮）。也不知南子的什么理由说服了卫灵公，使他放下旧时仇怨，迎回公子朝。南子的这种政治运作，显得使他感觉到了某种威胁，以至于编造了娄猪艾豭的下流歌谣反对这次政治联盟。公子朝和南子通奸是不太可能的事情。南子是宋女，而公子朝从鲁昭公二十年政变逃到晋国到鲁定公十四年这近三十年的时间，一直在晋，空间上鞭长莫及。而且公子朝是君子，这是季札的实名认证。这次由国君出面的外交活动，从规格上来说，很像两个政治势力间的结盟。卫国的南子或者说是卫灵公想通过晋国公子朝达成和晋国的某种关系。太子则属于宋国一方。
孔子到卫国之时，正逢太子一党和南子的势力在明争暗斗。孔子和卫国闻人遽伯玉常互通书信，他应该知道这道政治裂痕。如果孔子和子路都知道点什么，那我们可以闻见孔子见南子一事背后的政治玄机。他见了南子，说了什么，承诺了什么，商讨了什么，没有记载。只知道子路很不高兴。孔子的从政切口，子路一贯不悦。《论语》一书的记载里，孔子有三次打算出来做官，姿势都惹到了子路。这是一次，还有两次与公山弗扰和佛肸有关。如果说南子是儒家道德里牝鸡司晨的女流，那这两人就是孔子平日里所鄙视的斗筲之徒。依子路的看法，既然老师是圣人，学富五车，道德高尚，这官能做就做，何必折节与小人呢。孔子这次也栽得不轻，为了消除舆论上的误会，竭力辩解，甚至发了毒誓（予所否者，天厌之。天厌之）。叠句的使用可以看出，老人家真的受冤枉了。
后来，太子找了最不靠谱的人来刺杀南子。鸿门宴上，蒯太子的眼睛都快眨成闪光灯了，刺客戏阳还是无动于衷。这时南子如果还看不出来点什么，也就死不足惜了（蒯聩数目之，夫人觉之，惧）。事后太子四处吐槽，说戏阳这人简直莫名其妙（”戏阳速祸余“）。戏阳则编造各种理由，无非是念孝经，讲政治正确。经过这两次政变，太子一党和公叔一族在卫国的势力基本肃清了。
为什么说基本肃清，因为另有支持太子的孔氏家族是南子无法撼动的，那就是孔氏一族。
卫灵公是在孔成子和史氏两家的支持下当上国君的。为了图报，卫灵公把女儿嫁给了孔成子的孙子，即正当政的孔文子，《论语》里的”敏而好学，不耻下问“者。孔文子还和卫灵公女儿生了一个孩子，叫孔悝。也就是说，当今孔氏家族的族长孔文子是卫灵公的乘龙快婿，也是当今太子的姐夫。孔子的得意门生子路，后来还当了孔悝的管家。从血缘和姻亲关系上看，孔氏家族应该和灵公和太子绑在一起的。从后来蒯聩借助孔氏家族成功复位，正是这一派政治势力没肃清的明证。
实际上没有任何现成政治资源可以利用的孔子，是不可能和追求资源速效的南子达成什么诉求和勾兑。卫国现在急需军事人才，卫灵公和孔文子都曾问兵于孔子，孔子无言以对。在礼崩乐坏的年代，尚刑名之学，人人学权术运作。礼治是冷门专业。随便说一句，卫国闻人遽伯玉也被束之高阁。形成鲜明对比的是弥子瑕，他因知兵，受到了卫灵公的重用。
孔子一味拔高求仁（刚毅木讷，近仁），不懂钻营，不善言辞，在卫国抑郁不得志，除了跟师襄子学习打击乐，就是跟遽伯玉请教学问。没过多久，就失意地离开了。后来他说，“不有祝鮀之佞，而有宋朝之美，难乎免于今之世矣”。
