这个典故出自楚汉相争的垓下之战。
公元前202年10月，汉王刘邦率本部人马，追击向彭城撤退的项羽。追到阳夏的南边，刘邦下令暂停追击，派出使者与韩信、彭越等人联络，许诺日后与他们共分天下，并把临淄、大梁、淮南大片土地封给他们。果然，使者纷纷回报，诸侯即将发兵。不久，各路诸侯出兵，攻击项羽军队，韩信三十万兵马自齐南下，切断了项羽向彭城的退路；彭越率数万兵马到达固陵与刘邦会师，担任主攻；刘贾与英布自寿春率兵北进，切断项羽南逃之路。项羽军队不断收缩，退至垓下（今安徽灵璧东南沱河北岸），中了韩信的“十面埋伏”。诸侯军队蜂拥而至，把项羽军队重重包围了起来。
汉军“十面埋伏”，形如天网，楚军固守垓下，势如鸟雀。此刻，项羽军的反击好似困兽犹斗；刘邦军的进攻捷报频传。 垓下战场，杀声震天。两军拚搏，你死我活。著名的垓下之战就这样展开了。
为了进一步动摇和瓦解楚军，一天夜里，刘邦要汉军四面唱起楚歌。楚军听了，益发怀念自己的家乡。项羽大惊曰：“汉皆已得楚乎？是何楚人之多也！”项羽惶惶然不能入睡，深夜在军帐里喝酒。他—面喝酒、一边激昂慷慨地唱起歌来，歌曰：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝！骓不逝兮可奈何？虞兮虞兮奈若何！”据说他的爱妾虞姬也起而和唱，歌曰：“汉兵已略地，四方楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生！”唱罢，拔剑自刎而死。项羽见大势已去，带了八百骑兵连夜突围南逃。第二天天亮，刘邦发觉项羽突围而去．便派灌婴带领五千骑兵追连赶。
项羽渡过淮河，继续跟随他的骑兵只有一百多人了。项羽到阴陵（在今安徽定远县四北），迷了路，陷进湖沼地带，被汉军追及。项羽领兵且战且退，退至乌江（今安徽和县东北乌江浦），只剩下二十八名士兵。河边正停靠着一条小船。乌江亭长请他上船说：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。”项羽说：“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？”接着对亭长说：“吾知公长者。吾骑此马五岁，所当无敌，尝一日行千里，不忍杀之，以赐公。”于是命令骑马的都下马步行，手拿短小轻便的刀剑交战，仅项羽一人就杀死汉军几百人。项羽自己也负伤十多处。忽然回头看见了汉军骑兵司马吕马童，说：“若非吾故人乎？”吕马童面向项羽，指项羽给王翳看，说道：“此项亡也。”项羽便说道：“吾闻汉购我头千金，邑万户，吾为若德。”说完就自刎而死了。
有的学者认为，“十面埋伏”发生在徐州的九里山。因为《水浒传》中分明写着：“九里山前摆战场，牧童拾得旧刀枪。顺风吹动乌江水，好似虞姬别霸王”。所以时至今日，徐州人仍然认为城北“九里山”为汉兵“十面埋伏”的战场。在“九里山”的山上，曾经有“磨旗石”，传说是刘邦的大将樊哙插旗、指挥军队的地方。在“九里山”的山下，有村名“八里屯”，传说是汉王屯兵的地方。而徐州的城东，有一座子房山，相传，是以刘邦的大臣张良的名字命名，张良在这儿深夜吹箫，瓦解了楚军斗志。
