由于辛克莱多次两手空空去见弗朗茨，弗朗茨拿不到钱，开始用新的方式折磨辛克莱，命令辛克莱为他做事，还故意刁难他，可怜的辛克莱常常在梦魇中惊醒，浑身冷汗。
他几乎神经错乱，终于病倒了。
这个时候，德米安出现了，他比辛克莱高一年级，是个插班生，是富裕寡妇的儿子，他很独特，明明还是个孩子，举止却异常成熟，像个绅士。他不合群，不跟同学游戏，但在课堂上，他十分自信，态度果断，在一群同学中间，显得卓尔不凡。
辛克莱很快注意到德米安。一次共同上课后，德米安主动和辛克莱打招呼，两人就上课的内容开始讨论，德米安的解读，让辛克莱很是震惊，他开始试着像德米安那样，从不同角度去探寻知识，学着提出怀疑和批判。
那段时间，弗朗茨仍在不断地骚扰辛克莱，尽管辛克莱已在多次顺手牵羊中，还清了欠他的债，可弗朗茨又找到了新的方式折磨他，他不停地追问辛克莱是从哪里弄来的钱，还扬言要把一切告诉他的父亲。
辛克莱被这些恐吓吓得魂飞魄散，被弗朗茨牢牢控制在手心。他常常懊恼，为什么自己不在一开始就向家人坦白，弄得现在愈陷愈深，根本摆脱不了弗朗茨的魔爪，在厄运中痛苦不堪。
