《铁拐李》是齐白石最喜爱的人物题材之一。齐白石早期所画“铁拐李”的形象多拄杖立姿，强调主人公的“拐”相；晚期所画，多坐姿，强调主人公的神态和“亦丐亦仙”的身份。齐白石年轻时画过《八仙图》，六十岁以后，只画八仙中的铁拐李。特别在1927年至1928年，创作了很多幅。同一题材、同一母题反复画，是齐白石的一贯作风。他对铁拐李的兴趣，一是因为这个形象触动了他的所思所感，二是买画者的要求。在齐白石看来，自己的艺术长期不被理解，一些人只看他的出身和外表，这正如把铁拐李看作“饿殍身家”。但这类含自喻之意的绘画与题识，鲜有愤懑之情，而更多的是幽默和无奈，因此备受推崇。他早年画铁拐李多持杖站立，夸张强调他“拐”的特征，颇具天真之趣；晚年所画，则多坐姿，有的背着葫芦，有的抱着葫芦，多蓬头垢面，少了几分天真，多出几分世故的苍老，着重刻画的是人物亦丐亦仙的特征，以此喻事喻理。齐白石依照民间传说塑造铁拐李形象：垢面蓬头、手执铁拐，肩串葫芦，亦丐亦仙。但不同姿神配上不同题跋的铁拐李，总能表达不尽相同的寓意。我们不妨读他几首题画诗：其一曰：“形骸真个能潇洒，我笑神仙尸未解。天下从来多妄妖，葫芦有药人休买。”——“天下从来多妄妖”一句语义双关，既指宗教中的邪门歪道，也指人世间的种种欺骗行为，这真是对人生世界尖锐而深刻的观察！其二曰：“尽了力子烧炼，方成一粒丹砂。尘世凡夫眼界，看为饿殍身家。”——这是批评俗人俗眼不识仙身，只把李铁拐视作乞丐。世间一切只看外表、不究真相的人和事，不都这样或？其三曰：“还尸法术也艰难，应悔离尸久未还。不怪世人皆俗眼，从无乞丐是仙般。” ——这是对世人俗眼的“同情之理解”，说仙人既装进了乞丐皮囊，也难怪世人不识真仙。其四曰：“卧不席地，食不炊烟，添个葫芦，便是神仙。”——这是说画中人，也是说世上人，只要“包装”一下，乞丐与神仙就可以转换身份。这些诗画，透着白石老人的幽默和深刻的人生智慧。
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