1937年上海沦陷杜月笙从事各行业都也陷入低谷，其中的大达轮船和天字第一号航空公司就为输送抗日物资及培养航天人才在救国路上留下重重的一笔。后人知道江湖大哥杜月笙交往的全是三教九流贩卖烟土经营赌场赚得太多的不义之财，却不知在日军进入上海前一刻，杜月笙带头把大达公司的轮船行至海上凿破沉入海底来抵抗日军侵犯，此举感动商界得到大家支持并纷纷效仿大涨抗日气势。
在上海形势日益严骏的情况下，杜月笙不惜变卖家产亲自监管现场操办连夜为抗日在前线的士兵购买输送通讯设备，并主动登门拜访藏身于法租界避难的自己多年的商业好友张啸林恳请继续一同并肩抗日，在遭到好友一番挖苦抨击后杜月笙哈哈一笑“钱财用的完，人情用不完。存钱最不过金山银海，人情用起来好比天地难量。东洋人就算有好处，也是毒药！”。杜月笙第一次为民族利益唯唯诺诺的不出恶言的离开张啸林住处，终归君子绝交。
