当球队在 2020 年 2 月与这位老将后卫达成买断协议时，杰克逊在汽车城的时间就结束了。他在离开活塞队后不久就加入了快船队，但他在洛杉矶的上场时间并没有稳定下来，因为球队在佛罗里达“泡泡”中以3-1领先掘金，后被逆转翻盘。
然而，在新任教练泰伦卢的带领下。这位 31 岁的球员在整个洛杉矶的季后赛中一直是主要贡献者，包括在周五快船队以 106-92 战胜太阳队的比赛中，这让他们避免了在西部决赛中以 3-0 的比分落败的处境。
杰克逊 17 投 9 中得到 23 分，并命中关键投篮让球队拉开和太阳队的分差。当太阳队在最后一局还剩 7 分钟时将快船队的领先优势缩小到 6 分，杰克逊的回应是完成了一次高难度的上篮，并在下次的进攻中投进了一个三分球。他得到了球队最后17分中的10分。
这场表演延续了杰克逊的激动人心的表现。进入周五的比赛，杰克逊在季后赛的 15 场比赛中场均得到 17.3 分、3.3 次助攻和 3.0 个篮板，投篮命中率为 50.3%，三分球命中率为 42.3%。在科怀伦纳德缺阵的情况下，他一直是保罗乔治旁边的可靠进攻选择，并赢得了教练和队友的信任。
“老实说，这支球队给了我信任。自从我来到这里以来，这个球队就给了我巨大的信任，”杰克逊在第三场比赛后说。
卢一直对杰克逊有很高的评价，甚至在他在季后赛阶段爆发之前。卢告诉记者，他认为杰克逊是进入 2020-21 赛季的潜在首发球员，因为他有能力与伦纳德和乔治并肩作战。
“他做得很好，他在首发时的贡献超出所有人的预期，曼恩也是如此。但在进攻端，我们真的起飞了，他一直很棒。他一开始担任这个角色，他就让 PG 变得更容易，让卡哇伊变得更容易。我们真的开始发挥出色的进攻能力，而且从未停止过，真的很为他感到高兴。”卢说。
杰克逊曾经是一支弱队的领袖，但现在他已经成为争冠队伍中的重要一员。卢和快船队给了杰克逊一个机会，从那时起他就一直在回报这种信任。
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