有机化学领域最新进展,每周精选自Organic Letters

MolAid化学数据库的科研动态旨在解说当前最热门、最新的期刊内容,我们主要关注有机化学领域,深入探讨物质合成及相关研究的历程与发展。通过每周科研,为您提供有价值的信息和深入的洞察力,帮助您更好地了解有机及其相关领域的发展方向和未来趋势。

01 Co/Ti协同作用实现苯并稠合五元环的模块化和区域选择性合成

期刊:Organic Letters

单位:北京师范大学化学学院

作者:Xiao-Di Ma, Fang-Yuan Ma, Miao-Miao Jiao , Jun-Ting Li, Xin-Fang Duan

原文篇名:

Modular and Regioselective Synthesis of Benzo-Fused Five-Membered Rings Enabled by Co/Ti Synergism

本文通过C-H环化构建苯并稠合五元环的区域控制仍然是一个重要的挑战。作者报告了一种高度通用和区域选择性的方法来获取此类杂环和茚酮,其中在 CoBr 2 /联吡啶、钛酸芳基酯、炔烃和 EX 2 (E = NR, S(O), RP(O), R 2 Si 的催化下、CO等)以模块化方式组装成各种杂环和茚酮。前所未有的 1,2-Co/Ti 异双金属亚芳基和苯并钛醇中间体在这些合成中发挥了至关重要的作用。

02 B(C6F5)3/手性磷酸促进喹喔啉-2-酮与二氟烯氧基硅烷的不对称 C-3 宝石二氟烷基化

期刊:Organic Letters

单位:云南民族大学

作者:Li Jia, Ting Wang , Jingchao Chen , Hongyan Zhao, Pengjie Yao, Baomin Fan

原文篇名:

B(C6F5)3/Chiral Phosphoric Acid Promoted Asymmetric C-3 gem-Difluoroalkylation of Quinoxalin-2-ones with Difluoroenoxysilanes

本文研究了喹喔啉-2-酮与二氟烯氧基硅烷的不对称曼尼希型反应已被开发用于合成手性宝石-二氟烷基化喹喔啉-2-酮。该反应在手性磷酸CPA 1和B(C 6 F 5 ) 3的存在下在THF中在室温下进行。该反应表现出良好的底物范围,使产物具有良好的收率(高达 97%)和高达 96% ee 。

03 钯催化配位诱导的 8-氨基喹啉远程 C–H 芳基醚化/胺化

期刊:Organic Letters

单位:云南大学化学科学技术学院

作者:Xiwei Xun, Xinmou Wang, Hongjian Song, Yuxiu Liu, Qingmin Wang

原文篇名:

Palladium-Catalyzed Coordination-Induced Remote C–H Aryl Etherification/Amination of 8-Amidoquinolines

在此,我们报道了一种钯催化配位诱导的 8-氨基喹啉与对醌单缩醛氧化远程 C-H 芳基醚化的直接方法。该方法提供了获得 C5-芳基醚化喹啉的途径,并显示出与典型钯催化的 C(sp 2 )–H 活化反应不同的位点选择性。对醌单缩醛既充当氧化剂又充当芳基醚化试剂。通过使用适当的底物,还可以形成C5-胺化喹啉和C4-醚化1-萘胺。

04 铑催化的胺和 2-(氰甲基)苯基硼酸酯的区域选择性 [4 + 2] 环加成反应

期刊:Organic Letters

单位:温州大学化学与材料工程学院

作者:Zhong-Yang Xie, Conghui Tang , Jun Zou , Peng-Cheng Qian

原文篇名:

Rhodium-Catalyzed Regioselective [4 + 2] Cycloaddition of Ynamines and 2-(Cyanomethyl)phenylboronates

开发了铑催化的炔胺和 2-(氰甲基)苯基硼酸酯的 [4 + 2] 环加成反应,以简洁灵活的方法高效、优异地区域选择性合成有价值的吲哚连接的芳香族化合物。有趣的是,该策略通过引入新的亚磷酰胺配体(Xie-Phos)成功构建了具有高对映体控制性的C·N轴向手性吲哚。

05 将硝基吡唑组装成四硝基乙酰亚胺酸 (TNAA):通过双 C/N 官能化获得高性能高能氧化剂的途径

期刊:Organic Letters

单位:北京理工大学材料科学与工程学院

作者:Wenjie Xie, Xiaoyan Jiang, Moxin Sun , Xu Zhang, Ping Yin , Qi Lai

原文篇名:

Assembling of Nitropyrazoles into Tetranitroacetimidic Acid (TNAA): A Pathway to High-Performance Energetic Oxidizers through Dual C/N-Functionalization

在这项工作中,将硝基吡唑并入四硝基乙酰亚胺酸 ( TNAA ) 中,产生了两种 TNAA 类异构化合物的类似物 ( 35 )。这些化合物具有优异的密度、爆轰性能和高比冲,是与APADN相媲美的有前途的高能氧化剂。这种结构修饰策略可能对多功能、高性能高能氧化剂的开发做出重大贡献。

06 通过不对称中继C-H键活化和双C-C/C-O键形成从芳基烯胺酮和环丙烯酮合成茚酮稠合吡喃衍生物

期刊:Organic Letters

单位:河南师范大学化学与化工学院

作者:Chun Yang, Bin Li, Xinying Zhang, Xuesen Fan

原文篇名:

Synthesis of Indenone-Fused Pyran Derivatives from Aryl Enaminones and Cyclopropenones through Unsymmetrical Relay C–H Bond Activation and Double C–C/C–O Bond Formation

本文提出了通过芳基烯胺酮与环丙烯酮的级联反应合成茚酮稠合吡喃衍生物的新方法。产物的形成涉及由芳基C-H键和烯胺C-H键官能化以及环丙烯酮的C-C键断裂和随后原位形成的烯丙醇部分的1,3-重排组成的一锅级联程序通过分子内O-亲核加成和Me 2 NH消除。据我们所知,这是通过同时不对称中继C-H键激活和双C-C/C-O键形成同时形成茚酮和吡喃支架来合成茚酮稠合吡喃衍生物。此外,该方法的实用性进一步体现在其对大规模合成场景和产品多样化转化的适用性。

07 1,7-烯炔的光化学发散闭环复分解:螺环喹啉-2-酮的高效合成

期刊:Organic Letters

单位:南昌航空大学

作者:Wan-Ting Li, Zhi-Xia Zhang, Jing Huang , Jin-Heng Li, Xuan-Hui Ouyang

原文篇名:

Photochemical Divergent Ring-Closing Metathesis of 1,7-Enynes: Efficient Synthesis of Spirocyclic Quinolin-2-ones

文章提出了一种使用α-氨基作为烯烃解构助剂进行1,7-烯炔闭环复分解的光催化方法。初步机理研究表明,分子内1,5-氢原子转移是α-氨基自由基产生和β-断裂的关键,而芳烃的脱芳构化和环丙烷的开环是构建螺环喹啉-2-的关键。那些。该方法凸显了闭环1,7-烯炔复分解的潜力,为螺环喹啉-2-酮的合成提供了一种绿色、高效、一步经济的方法。

08 通过 2-溴联芳基化合物的区域选择性 2,2'-二硫属化反应获得有价值的含硫联芳基衍生物

期刊:Organic Letters

单位:中南大学化学化工学院

作者:Yike Bai, Feng Ouyang, Rong Chen, Wenhua Yu , Guipeng Yu, Baosheng Wei

原文篇名:

Access to Valuable Chalcogen-Containing Biaryl Derivatives via Regioselective 2,2′-Dichalcogenation of 2-Bromobiaryls

由于含硫族联芳基衍生物在许多领域具有巨大价值,将硫族原子区域选择性安装到联芳基支架中是一项重要的合成任务。在这里,我们通过使用有机镧介导的一锅两步方案开发具有常见硫属元素来源的 2-溴代联芳基化合物的区域选择性 2,2'-二硫属化反应来完成这项任务。该策略具有高区域选择性、易得的底物、无过渡金属的条件以及优于以往方法的性能,从而展示了有机镧试剂在有机合成中的独特优势。

09 使用 N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺作为磺酰自由基前体进行烯烃的有氧氧磺酰化反应

期刊:Organic Letters

单位:浙江理工大学化学化工学院

作者:Zhenxing Yan, Jie Ye, Heng Wang, Tao Chen, Ze-Feng Xu, Mingming Yu, Chuan-Ying Li

原文篇名:

Aerobic Oxysulfonylation of Olefins Using N-Sulfonylaminophthalimides as Sulfonyl Radical Precursors

在温和条件下用碱/氧化剂处理后,容易获得的N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺被开发为有效的磺酰自由基前体。该方法应用于烯烃的氧磺酰化,立体选择性地生成β-酮砜和异苯并呋喃。在控制实验、密度泛函理论计算和文献的基础上,提出了一种合理的激进机制。这些发现为开发基于多种取代的N-氨基邻苯二甲酰亚胺的新型自由基前体提供了机会,这可能为产生各种自由基建立一种通用的温和方法。

10 光氧化还原催化下亚磺酰叶立德和水对 1,7-烯炔进行立体选择性三组分碳环化

期刊:Organic Letters

单位:湘潭大学化学学院

作者:Ning Xian, Jiang Yin, Xiaochen Ji, Guo-Jun Deng , Huawen Huang

原文篇名:

Stereoselective Three-Component Carbocyclization of 1,7-Enynes with Sulfoxonium Ylides and Water under Photoredox Catalysis

本文报道了 1,7-烯炔与亚砜叶立德和水的可见光诱导光氧化还原三组分碳环化反应。该方案以高度化学选择性和立体选择性的方式提供了结构有价值的高功能化环戊[ c ]喹啉支架的简便入口。该方法的显着特点包括氧化还原中性条件容易、不需要碱或其他添加剂以及良好的官能团耐受性。


来源:碳氢数科

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