生于苏州阊门枫桥的李香君，原姓吴，父亲虽是一位武官，却属东林党成员，因反对宦官专权，而被魏忠贤等一伙阉党诬陷治罪，导致家道败落。
流落异乡的李香君，八岁时被南京城中的养母李贞丽好心收养，遂改吴姓为李。养母李贞丽为人豪爽仗义，颇具风骨雅趣，结交之人多是当世豪杰。
李香君在养母的悉心调教下，音律诗词、丝竹琵琶无一不通，尤擅南曲的她，歌声甜美，嗓音圆润，引得无数文人雅士，争相到媚香楼一睹佳人风采。
色艺俱佳的李香君，逐渐芳名远播，位列秦淮八艳之一。别看她身材娇弱，却有不同与其他风尘女子的民族气节与爱国情怀，这一点在命若草芥的动荡乱世，尤为可贵。
在秦淮河水的滋养下，李香君转眼已到了情窦初开的年纪，从不轻易见客的她，在崇祯十二年，终于遇到了那个令她钟情一生的男人，明末四公子之一的侯方域。
侯方域对李香君仰慕已久，借着科考的机会，来到媚香楼，希望能与佳人得以一叙。
他走进李香君的房间，陈设有致的书画古玩瞬间映入眼帘，让他感觉耳目一新，完全没有想象中的那种金碧辉煌的艳俗之气。
李香君款款走来，请他落座，在饮茶的不经意间，候方域突然被房间墙上挂着的一幅画作吸引住了，名曰“寒江晓泛图”。
寒雪弥漫清江，孤舟飘荡江心，飘渺朦胧，而又意境深远，侯方域正沉浸在这种悠远淡泊的情境之中，发现画上居然还有一首诗：
“瑟瑟西风净远天，江山如画镜中悬。不知何处烟波叟，日出呼儿泛钓船。”
画上没有落款，侯方域料想此诗并非出自名家之手，便问道：“此画是何人所作啊？”
李香君见他对这幅画如此痴迷，略带羞涩地说：“这是小女子的涂鸦之作，不足为道。”
侯方域简直不敢相信，眼前这么一个青涩稚嫩的青楼女子，居然能作出这般神韵的诗画，真是令人刮目相看。
经此一面，两人相谈甚欢，将彼此看作知己。一个是风流倜傥的翩翩佳公子，一个是娇柔多情的绝色才女，来往数日，便双双坠入了爱河，难舍难分。
侯方域有意为李香君赎身，从此两人便可厮守一生，无奈支付不起巨额的礼金给老鸨。
这时候，他的好友杨龙友及时出现，雪中送炭般地为他解决了资金问题，李香君的赎身仪式在昔日众友人的祝福下，顺利完成了。
洞房花烛夜，侯方域将一柄上等的镂花象牙骨白绢面宫扇，送给了李香君，作为两人的定情之物，扇上还系着侯家祖传的琥珀扇坠。
李香君被侯方域的一腔浓情厚意深深打动，就顺势留他住在了媚香楼之中。
然而，蜜月总是短暂的，暴风雨就要来临。
其实，李香君的那笔赎身钱，根本不是杨龙友的，而是阮大铖托杨龙友送给侯方域的一个人情，想以此拉拢侯方域入僚。
阮大铖的低劣人品，人所共知，但凡有些骨气的正直之人，都不屑与他为伍。
见侯方域还在为此事犹豫不决，李香君义愤填膺，一番慷慨陈词，顿时骂醒了侯方域。接着，李香君变卖了自己的首饰，又找闺中姐妹借钱，总算把钱凑足还给了阮大铖。
两人本以为钱既已还清，从此以后，就可以安稳度日了。可是，像阮大铖这种有仇必报的阴险小人，你不给他留面子，哪里还会有清静日子可过呢？
崇祯自缢后，南明小朝廷成立，弘光皇帝即位，重用阮大铖，于是，他便趁机陷害侯方域，以泄私愤。
逼迫无门的侯方域，只好投奔史可法，他离开南京之后，李香君也开始闭门谢客，一心只等夫君早日归来。
阮大铖见李香君一人独留此地，再次耍心机，怂恿弘光皇帝的大红人田仰，纳李香君做妾。
面对吹吹打打的一众迎亲队伍，李香君坚决不从，看田仰还不死心，她干脆一头撞在栏杆上，头部鲜血喷涌而出，立刻溅在了侯方域送她的扇子上。娶亲的人见此情景，只好灰溜溜地抬着花轿回去了。
好在有惊无险，李香君头部的伤，在养母的精心照顾下，渐渐痊愈了。可是，她的奋死抵抗，却并未换来阮大铖的就此罢手。
虽然，阮大铖的为人品行和政治作为，让人无法苟同，但他依旧是明末有名的戏曲家和文学家，对于李香君，他一直咽不下这口气。
身肩为弘光皇帝撰写歌词剧本的重任，待李香君伤愈后，阮大铖立即打着圣谕的幌子，迫不及待地将她征入宫中，充当了歌姬。
这一次，李香君无力抵抗，只能俯首认命。焦灼的战事，阻塞的交通，让她无法把此时的遭遇和内心的悲愤，写成书笺，寄给远方的情郎。
无奈之下，李香君只好带着无限的思念和遗憾，走进了皇宫，唯有怀中的那把鲜血写就的桃花扇相陪。
顺治元年，清兵攻下扬州，直逼南京，弘光帝闻风而逃，南京城不攻自破，李香君趁乱逃出了这座徒有其表的牢笼。
混乱的街市上，清兵烧杀抢掠，难民四处流窜。李香君步履蹒跚地来到秦淮河畔，站在长板桥上，望着往日的媚香楼，却发现它早已身处一片火海之中。
身无可栖，心无可依的李香君，霎时瘫坐在桥面上，不知自己将何去何从。幸好被曾经的教曲师傅认出，带着她随着逃难的人流，奔往苏州。
无巧不成书，令李香君没有想到的是，那个她日思夜想的郎君，此时正因为扬州兵败而逃回南京。
她在桥上望着河对岸的媚香楼，殊不知，她的情郎侯方域，此刻就站在媚香楼门前，看着眼前的熊熊烈火，担心着她的安危。
天意弄人啊，李香君跟着老师傅去了苏州，侯方域却在媚香楼附近徘徊了整整一夜。
他心想，就算见不到心上人的身影，哪怕是打探到她的一点消息也行啊，可惜，最终还是一无所获。
顺治二年，经历过颠沛流离的李香君，心灰意冷，躲进栖霞山葆真庵出家为尼。这年秋天，侯方域经过多方打探，终于找到了李香君。在他的劝说下，李香君同意与他回到商丘老家。
为了避免不必要的麻烦，李香君隐瞒歌伎过往，以原姓吴氏女的身份，嫁给侯方域为妾，住进了西园翡翠楼。
她与公婆相处和睦，与元配夫人常氏姐妹相称，与侯方域恩爱有加，在这里，李香君度过了她一生中最为幸福美满的八年时光。
风云突变，总是让人躲闪不及。就在侯方域去南京为李香君求子、寻亲的时候，她最担心的身份问题，还是暴露了。
公公侯恂知道李香君是秦淮歌伎的真实身份后，当即命其滚出翡翠楼，经人讲情，才不情不愿地让她住到离城十五里的侯氏柴草园，其实那就是一个前不着村，后不着店的荒凉村落。
在得知李香君此时已身怀有孕的消息后，经过婆婆和常氏的一再恳求，侯恂才勉强答应派一个小奴婢去那里服侍。
侯方域回到家里，听说此事，立即将李香君接回翡翠楼。但因其低贱的出身，有辱官宦世家的门风，李香君还是被赶到距城七公里的侯氏庄园（今李姬园）居住。
昔日其乐融融的一家人，只因自己家道不济，误入风尘，就要遭受如此不公待遇，李香君回想这一切，终在郁郁寡欢中患上肺痨，死时年仅三十岁。
如此红颜，幽怨早世，固然可悲，但好在她有一个真爱之人守护左右，不离不弃，这要比她那些所托非人，或者，即便有情，却不能携手一生的秦淮姐妹们幸福多了。
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