11岁时，他因打碎邻家玻璃被索赔12美元，父亲掏出钱说：“先借给你，一年后必须还我。”半年后，他通过打零工赚够钱还给了父亲；他曾当过七年救生员，拯救了77名溺水者；在大学时，他热衷参与“兄弟会”和各种运动，这影响到了学业，所以他的成绩平平却拥有一副强健体魄；他有着演讲的天赋，在一次学生罢课运动中，他的激情演讲感动了许多人；后来他选择了演员职业，二十年演艺生涯从未大红大紫过；1960年代后他改而从政二十年，在七十岁那年当上美国总统。
他的名字叫罗纳德•里根（Ronald Wilson Reagan）。
1932年，里根在尤里卡学院（Eureka College）完成学业，找了一份体育播音员的工作。在电视出现之前，直播体育赛事是由专人在现场把比赛的实时信息通过收报机发到电台，再由播音员根据简练的电报向听众描绘比赛内容。里根在大学喜好运动，对转播体育赛事上手很快。他经常靠自己丰富的想象力使听众恍若身临其境，根本不相信这个播音员其实并不在比赛现场。每转播一场体育赛事里根可以得到5美元，尽管收入很低，他还是非常敬业。有一次收报机线路出现故障，正在直播比赛的里根却没有中断播音，而是继续流畅地虚构了这场比赛，直至线路修复。
像大多数美国青年一样，里根也怀揣着好莱坞明星梦，这个梦想在1937年实现了。一位好莱坞的经纪人见过仪表堂堂的里根后，觉得他颇似罗伯特•泰勒（Robert Taylor），于是向华纳兄弟公司推荐了他。经过面试，里根获得一份周薪200美元的合约。
里根最初接拍的电影多是低成本影片，他演出的第一部电影是1937年的《爱在空中飘荡》（Love Is on the Air），在片中他扮演一名富有正义感的广播员。这个角色简直就是为里根量身定制的，他表演起来得心应手，这部影片也为里根后来所扮演的一系列“好小伙”形象定下模式。很快里根就成为一名合格的B级片演员，他快速地掌握了这一行的各种技艺：如何站立、如何打扮、如何亲吻一个女孩……
凭借超强的背台词能力和积极合作的工作态度，里根得到老板杰克•华纳的赏识。当时华纳兄弟公司已是明星云集，他们大多具备比里根更全面的专业素质，只不过多数爱耍大牌并不好打交道，而公司每年流水线作业式的出品大量商业影片，则非常需要像里根这样台词记得快、又听领导话的青年演员。
1938年里根接拍了八部电影，其中一部是喜剧片《莱特兄弟》（Brother Rat），他扮演了一名和院长女儿谈恋爱的弗吉尼亚军事学院的学生。扮演院长女儿的是女演员简•怀曼（Jane Wyman），一年半后，她成为里根的第一任妻子。
拍摄《克努特•罗克尼》（Knute Rockne，All American，1940）一片时，公司为片中的橄榄球运动员乔治•吉普（George Gipp，绰号“Gipper”）一角物色过不下十个演员，可没有一个气质上接近的。里根觉得这部片子有可能使自己摆脱B级片演员的限制，急切的想把这个角色拿到手。他翻出自己身着尤里卡学院橄榄球队球衣的照片给制片人观赏，于是获得这个角色。尽管吉普这个角色比较单调，里根还是把他演得活灵活现。因为片中一句著名的台词“去为吉普赢一场！”（Win one for the Gipper），里根拥有了“Gipper”这个伴随他一生的昵称。
在里根和怀曼婚姻的最初阶段，里根的电影事业发展顺利，而怀曼却前途渺茫。里根曾在1935年被任命为美国陆军的后备军官，1941年应招入伍。里根参军后，简•怀曼说服公司把自己“借”给派拉蒙出演《失去的周末》（The Lost Weekend，1945），这部由比利•怀尔德（Billy Wilder）导演的电影获得了奥斯卡最佳影片。怀曼因此又被米高梅看中，“借”去出演了《鹿苑长春》（The Yearling，1946），并凭借该片获得了她的第一个奥斯卡奖提名。
为华纳兄弟公司演了40部电影后，1948年怀曼终于凭借《心声泪影》（Johnny Belinda）达到事业的巅峰。为扮演片中又聋又哑的女孩，怀曼学了半年手语，拍摄时她一直塞着耳朵读其他演员的唇语以追求逼真感。杰克•华纳在看过影片的粗剪版本后，一时兴奋无比，对导演让•尼古拉斯科（Jean Negulesco）大呼：“我们发明了有声电影，而你居然能拍出一部聋哑人的电影！”简•怀曼的表演催人泪下，将一个可怜女子有口难言的痛苦表现得丝丝入扣，她因此夺得第21届（1949年）奥斯卡金像奖和金球奖双料影后。
里根自认为最好的表演是他入伍之后拍摄的《金石盟》（Kings Row，1942），在片中他饰演一名被截肢的年轻人。后来里根还使用电影里的台词“我的其余部分在哪儿？”（Where′s the rest of me?）作为自传的书名。尽管只是演了一个配角，里根还是得到公司的认可，把他的薪水涨到每周600美元。
由于患有严重的散光，里根没有上前线。1941年12月7日珍珠港事件后，他被派至陆军航空兵第一电影小组，拍摄了不少战争宣传片、纪录片和教学片。里根曾被《卡萨布兰卡》（Casablanca）选为男主角，但误了档期，在开拍前被亨弗莱•鲍嘉取代。1945年里根退伍时已是35岁，他重新回到华纳兄弟做演员。战后他连续拍了十年的片子，大部分是当配角，声望日衰。在1951年的电影《君子红颜》（Bedtime for Bonzo）中，里根因为和一只黑猩猩演对手戏而遭到很多人嘲笑。
在1950年以后，里根较少担任电影角色，改为担任电视节目的演员及主持人。他在超过50部电视剧中演出过，最后一次正规的电视演出是电视系列片《死亡谷的日子》（Death Valley Days）。里根最后一次电影演出是唐•西格尔（Don Siegel）执导、李•马文（Lee Marvin）主演的暴力犯罪片《财色惊魂》（The Killers，1964），在电影中他扮演一名黑帮头目，这也是里根唯一一次扮演反派。他后来非常讨厌自己曾经扮演出过这么个角色。
里根人生中的黄金岁月是在好莱坞度过的，演员生涯带给他欢乐也磨砺了他。他曾自嘲说：“在好莱坞，如果你不会唱歌跳舞，最后只能去当节目主持人，所以他们让我去当主持人。”不过，这段做主持人的经历对他日后竞选州长和总统帮助非常大。从政后，里根常用影坛轶事来增添演讲的魅力，用电影语言来谈问题，用电影艺术的比拟手法来表达政见，被媒体誉为“伟大的沟通者”(The Great Communicator）。
在演艺事业上，简•怀曼比里根出色得多，她将贤惠、隐忍的女性形象在银幕上发挥的淋漓尽致；而里根呢，始终只是个二流演员，而且对政治的热情明显多过于表演。1948年，这对结婚8年，二战时期的全美夫妻楷模终于分手。离婚后的里根大踏步的向政界前进，怀曼也走上自己事业的康庄大道。
在1947年至1952年，以及1959至1960年间里根担任过美国演员工会（SAG）的主席。在此期间，他因积极参与反共活动而在政治上崭露头角。从那时起，反共成为他毕生的事业。里根曾在暗中监视一些他认为亲共的演员，并向FBI（美国联邦调查局）密报，他在FBI的代号是“Agent T-10”，不过里根并没有公开谴责过这些人。在早年从政生涯中，最能激怒里根的莫过于说他是个平庸的演员。他曾以轻蔑的口吻说：“《纽约时报》真不是东西，老把我说成是二流演员。”
1966年，里根当选为第33任加利福尼亚州州长，并在1970年的选战中成功连任。在1981年里根以70岁高龄当选美国总统，1984年连任成功。任职期间，里根对内积极推行经济复兴计划，主张缩减政府规模和权力，减少税收，降低通货膨胀率和削减社会福利。在国际问题上，他提出战略防御计划，对苏联采取强硬政策。在里根执政期间，他受到美国人民广泛爱戴。
1981年3月30日，刚刚就任总统69天的里根被精神病患者约翰•欣克利（John Hinckley, Jr.），以一把点22口径的左轮手枪连击6枪，所幸没有伤及要害。欣克利行刺的目的只是为了吸引女星朱迪•福斯特（Jodie Foster，因在电影《出租车司机》中扮演雏妓而声名远扬）的注意。（欣克利后来被判无罪，送精神病医院接受无限期治疗，2016年9月10日获准出院返家）
1994年11月5日里根宣布他被诊断出患有老年痴呆症，病魔摧毁了他的脑部功能。这对一位曾经记忆力超强的老人来说无疑是一种悲哀，无论是多姿的舞台人生还是辉煌的政治生涯都将被他遗忘。2004年6月5日，里根因肺炎辞世，享年93岁。他的国葬庄严盛大，在世的数位美国总统和众多外国元首都参加了葬礼。里根在世时酷爱吉力贝公司生产的软心豆粒糖（Jelly Belly beans，后来被称为“里根豆”），也放了一小罐在口袋中随他下葬。简•怀曼发表声明称里根是一位“伟大的总统和高贵的绅士”，并且亲自出席了他的葬礼。
里根当上美国总统后，简•怀曼始终拒绝在公开场合谈论他以及两人的婚姻，甚至因为不愿回答此类问题在采访过程中拂袖而去。她曾经这样说：“我死后，请不要称呼我为‘里根的前妻’。”可2007年当她去世时，百分之百的报刊、网站登出来的标题都是“里根前妻简•怀曼去世”。
里根演艺生涯中，他至少错过了两次可能成为一线红星的机会，一次是主演伟大的爱情片《卡萨布兰卡》，一次是在经典西部片《浴血金沙》（The Treasure of the Sierra Madre，1948年）中扮演重要角色，不过这未尝不是一件好事。里根虽然没成为好莱坞最好的演员，却成为美国人最敬爱的总统、最受共和党人推崇的20世纪美国总统、民主党人最喜欢的20世纪共和党总统。2005年，罗纳德•里根被美国在线（AOL）和探索频道（Discovery Channel）评选为“最伟大的美国人”。
