20年夏天，当时活塞以一份2年1000万的合同签约活塞，虽然在第一个赛季斩获了生涯新高的13.4分，不过在第二个赛季，杰克逊在同位置上有了凯德康宁汉姆，加上之前打出身价的萨迪克贝、格兰特等人也稳坐球队核心侧翼位置，所以杰克逊也被交易到了国王，从东部鱼腩转投西部鱼腩，这次杰克逊则被彻底弃用，场均4.3分的数据已创下生涯最差值。
与国王的合同到期后，杰克逊自然没有获得该队的续约，不过稍早前，杰克逊还是得到了继续留在NBA的机会，与猛龙签下了一份无保障的合同，虽然暂时找到下家，但如果他不能打出应有的水准，随时都有可能会被球队裁掉的锋线。作为曾经的4号秀，杰克逊其实有着非常强的篮球天赋，职业生涯出道于太阳的他，在当时也一度被视为球队重点培养目标，可惜因为自己场下争议不断，和教练组的关系并不融洽，结果遭到放弃。
这次加盟锋线位置人手过剩的猛龙，对于杰克逊而言，前景可能并不乐观，要知道现在多伦多侧翼位置上已经拥有西亚卡姆、阿奴诺比、巴恩斯、加上休赛期从勇士转投过来的波特，对于杰克逊这样的持球型前锋，估计真没有什么机会能够在这支具有竞争力的球队打上球。
算上猛龙，这已经是杰克逊自17年进入NBA更换的第五支球队了，之前所效力的太阳、灰熊、活塞和上赛季的国王，都不是那种具有竞争力的队伍，所以即便当初在太阳、活塞打出过一定的身价，也并不具备什么参考性，这次得以加盟一支真正具有实力的球队，在同位置上内卷形势异常严峻的情况下，杰克逊能否继续在NBA立足，只能看他自己的造化了。
