张爱玲和胡兰成的邂逅与苏青绕不开。张爱玲发表的小说被胡兰成看到，便想通过苏青认识张爱玲。
胡兰成去拜访张爱玲时，她的姑姑代为转收了胡的名片，后来张亲自去拜访胡， 二人相谈甚欢，张爱玲在胡兰成那坐了五个多小时。
张爱玲不善于言辞，却善于倾听。等到胡兰成送张爱玲回家时，两人已经走得很近了。就在他们并肩走到弄堂口的时候，胡兰成突然说了一句：“你的身材这样高，这怎么可以？”
这一句似乎有什么暗示。张爱玲听到很是诧异，一则初次见面，此话实在问得突兀；二则以她受的淑女式教育，以她孤傲冷僻的性格，何曾有哪个男子这样随便唐突地对她说话？张爱玲微微张了下嘴唇，想说点儿什么，却又合上了，头也低了下去。“这怎么可以？”这不是一般性的比较，而且是从“般配”的角度对一对男女的比较。张爱玲于半明半昧间体会到了胡兰成的心思。他们虽然是第一次见面，但胡兰成似乎就已经下了决心，要追求张爱玲。
1944年8月，张爱玲与胡兰成结婚了，是年胡兰成38岁，张爱玲24岁。婚书曰：胡兰成张爱玲签订终身，结为夫妇，愿使岁月静好，现世安稳。前两句为张爱玲所撰，后两句为胡兰成所撰，旁写炎樱为媒证。此时距日本战败恰恰还有一年。婚书签写完毕，胡兰成和张爱玲以及炎樱一起去了百老汇大厦共进西餐，算作结婚庆宴，以此来纪念刚刚结下的这段红尘姻缘。
应该说，在这之前，胡兰成接触过的女性，从唐玉凤、李文源、全慧文到应英娣，在他眼里终不过是泛泛女子：唐玉凤是旧式婚姻的牺牲品，温顺与善良，但少有情趣，全慧文如出一辙；李文源和应英娣是他耍玩态度下亲吻过的女子，但热情有余而内蕴不足。这四个女人都不能在内心深处让他感佩而后对之亲近，更不能引起内心深处的快乐和惊喜。以胡兰成旧式文人的才情和审美，他还没有结识过一个有才华的女性，这在他看来是一个很大的遗憾。这时，张爱玲出现了。她不仅年轻，而且才华出众，学识渊源，这对他既是一种吸引，又是一种刺激，所以他迫不及待地想要走进她的世界徜徉一番。在给胡兰成的回信中，张爱玲说：“因为懂得，所以慈悲。”这句话在字面上看，仿佛在说，因为自己懂得人世的喧嚣吵闹、悲欢离合，懂得生命的灿烂辉煌、美丽易逝，所以常对一切抱有一份悲悯温暖的态度。一句“懂得”，意味悠长。世事的兴灭，人与人之间的交往，许多事情都是璨然一瞬，然而真正能够“懂得”的又有几个？区区八个字，张爱玲对胡兰成的知遇之感已经流露无疑。
虽说胡兰成善解人意，并且举止不凡，很有旧式文人的风度，但他毕竟已是快40岁的人了，家中又有妻室，又因为长期在汪伪政府里做事，他的名声也不怎么好，使得这桩感情有诸多不合适宜的地方。张爱玲听者有意，第二天便取出照片相赠，并在相片背后写了赠语：
“见了他，她变得很低很低，低到尘埃里，但她心里是欢喜的，从尘埃里开出花来。”
这在刚刚走向恋爱的张爱玲来说，无疑是生命中最美好也最深沉的爱的表达，尽管她对现世有端然的虔诚，对人生总怀有一种至诚至敬的“谦逊”，然而在现实的具体生活中，她又是矜持的。以她的矜持，还有她的特立独行、孤傲远人，她何曾在哪一个人面前有过如此的谦卑？惟独在胡兰成面前，她放下了一切。除了爱，别无它解。一个女子一旦爱上了一个人，往往会失去原来的自己。张爱玲大致就是陷入了这样的情境。
爱情是一件奇妙的衣裳，看的人感觉眼花缭乱、似是而非，而各种滋味，却只有穿衣裳的人自己知道。所以，爱情只能去感受，却不便妄加评说，因为它的微妙和难以洞察 ，相交相知久了，自然有一种不愿分离的念头牵到心头，张爱玲尤其如此。胡兰成作为一个经历过大起大落、大开大合的人生而且咬牙切齿地说“此心已回到了如天地不仁”的即将不惑之年的男人，对感情则要淡然漠视很多，他所想要的，只是现世的安好，只是小感动、小愉悦下的现世的通达畅快，而不是责任、道义、道德和良心；他所要的，只是现世的快乐，而不是来世的救赎。而对一个只有23岁，而且是刚刚走出校门、初次恋爱的张爱玲来说，却是投入了全部的感情。
她与胡兰成旋风般开启的一段婚恋，就如同她在小说《倾城之恋》中所描述的一样，与整个社会时局牵绊在一起，不过结果却与范柳原、白流苏不同：《倾城之恋》以一座城市的毁灭成全两人，他们却是因一座城市的解放而曲终人散！
张爱玲与胡兰成的短暂乱世之恋，既给张爱玲带来了飞扬恣肆的生命欢悦之感，又给她带来沉重的打击。张爱玲的婚姻像胡兰成的政治一样的糊涂，她是一个描写爱情的高手，描摹人情世故，无不细致入微。然而张爱玲一枝笔，写尽了人世间的离合悲欢，却写不出一段属于自己的圆满爱情。胡兰成横溢出世的才华成为他放恣充溢地进行情感走私的敲门砖，使他无法聚拢来固定地寄放于一物一事一人一处，无法驻脚，没有驿站。
1945年5月，胡兰成赶回了汉阳。见周训德。在胡兰成的女人们中，张爱玲是最独特的一个，也是最让他欣赏的一个，是他唯一的朋友和知音。在一起零零散散两年了，张爱玲是那么地了解胡兰成，她爱他，所以原谅他的自私和冷淡，从来不会非议他。张爱玲是他在精神、理想上能找到的最为匹配的女子，却可惜不是与他夫妻情最深厚的一位。她固然悟性惊人、聪明可人、才华出众，两人因此可以作到相谈甚欢、相知甚深。
相距只有咫尺，却心隔天涯。张爱玲想要的，也只是胡兰成许诺给她一份无缺的爱情，此外别无他求，可是胡兰成却很执拗，一直搪塞她，什么都不答应她。相爱容易相守难，从离别到现在时间虽然不长，但是胡兰成的爱情却已经有了几处停靠港湾。胡兰成直言不讳地去选择，就是不愿意放弃周训德。
胡兰成说他和张爱玲的爱是在仙境中的爱，与周训德、秀美的爱是尘境中的爱，本不是一档，没有可比性。他还说他待爱玲如待自己，宁可委屈爱玲，也不委屈周训德，如像克己待客一样。视妻为己，视情人为客，两相冲突时而“克己待客”，这就是是某些喜欢拈花惹草而道德感未彻底丧失的男子的通性。男子移情别恋，这些都是推诿责任的不实之辞罢了。他宁可辜负眼前的张爱玲，也不愿辜负远在武汉的，或者今生今世都无法相见的周训德。孰轻孰重，一目了然。胡兰成只不过是一个自私、贪婪的男人，在他的生活中只需要少数的点缀就可以，而他所需要的爱却一分一秒都不可缺少的。可是有一点是肯定的，他不会为了张爱玲而委屈自己。
于是张爱玲对胡兰成说了寥寥几句，自伤自怜：“你是到底不肯。我想过，我倘使不得不离开你，亦不致寻短见，亦不能再爱别人，我将只是萎谢了。”
张爱玲还是上了船，怀着一颗失落孤独的心，离开了这个让她伤心的地方。情有迁异，缘有尽时。滔滔江水，泪眼迷糊里渐行远去的背影在她的心中雕刻成一道无法磨灭的伤疤。天地离得遥远，那是一种如何的苍凉在回荡？风花雪月，山盟海誓，最终她的故事还是落入俗套，无法主宰。
到了1947年6月，张爱玲知道胡兰成已脱险境，终于给胡兰成写了一封诀别信：“我已经不喜欢你了。你是早已经不喜欢我的了。这次的决心，是我经过一年半的长时间考虑的。彼惟时以小吉故，不欲增加你的困难。你不要来寻我，即或写信来，我亦是不看的了。”还顺带给胡兰成寄去了30万元钱，那是张爱玲新写的电视剧本《不了情》、《太太万岁》的稿费。“我自将萎谢了”，“我已经不喜欢你了”，这嗟喟中多少悲伤，多少次灵魂的搏斗，内心的纠缠，使张爱玲不得不无可奈何地选择了诀绝。
胡兰成一直做着他那数美并陈的梦，他仍旧想名份上有张爱玲，意念中有周训德，现实中有范秀美。
到此，张爱玲和胡兰成这一场乱世之恋辛酸地谢幕了。这段爱恋留给张爱玲的究竟什么？此后，张爱玲再也不是以前的张爱玲了，她不再寻求飞扬恣肆、轰轰烈烈。她爱得伤心、伤情、伤了灵性。感情的创伤，不仅影响了她的生活，还影响了她所有的创作。她勤奋的笔耕得慢了，生花的笔开得淡了，品味的感觉钝化了，对情致的体悟淡泊了。“我自将萎谢了。”萎谢的不仅仅是她的青春，随萎谢的也是她的文采和才情。
胡兰成，一个虚情假意的浪荡子，他是中国文学中难得一见的唐璜式的人物。他对他遇到的女子，虽然感情不是虚假的，但是他根本用情不专，也许他要的仅仅是“此时语笑得人意，此时歌舞动人情”，而他的情意会随其行踪的转移而改变，可想而知，焉能系于一身！他自认为是“永结无情契”的高人，旁人看来，到底只是个朝三暮四的天涯荡子。
这是张爱玲惟一的一次爱，再也不会有第二回。她爱得如火如荼，如生如死，全身心投入而忘记了一切。曾经如火如荼的爱恋，曾经海枯石烂的感情信仰，在她遇见他时，以为那就是千万人之中遇到的千万分之一，只因为一场战乱变故，便彻底还原了胡兰成终究见不得真实的本来面目。
张爱玲曾经说过：“普通人一生，再好些也是桃花扇撞破了头，血溅到扇子，就在上面略加点染成为一枝桃花。”她这话说的既聪明又苍凉。而爱情，怕就是这样的一把扇子而已。
1952年11月，张爱玲毅然决然地乘车离开了上海，离开了这个自己生活了近三十年的黄浦江畔的城市……
