吴敬梓的家族虽然撕逼大战演得激烈，但家族产业大，吴敬梓也还是分到了两万多两银子巨额遗产的。一度跃升成为“中产阶级”。然而就和现在一夜暴富的那些拆二代一般，钱都烧在娱乐城那些地方了。吴敬梓就是酱紫的成了一个有钱还超任性的主，又是在有“秦淮八艳”闻名于世的南京，再加上他一个人没人管了，于是就做了一个“纵情挥霍，耽于烟花”的浪荡公子。
然而就如江湖夜雨先生叙述的“但是对于欢场来说，吴敬梓这样的小鲜肉属于钱多人傻的冤大头，自然是骗他没商量。不多时，吴敬梓就将老家分给他的田产房屋卖得差不多了。”吴敬梓那是不会划算过日子的，也就是说没有理财规划。当然了一夜暴富的人最容易在花钱上对自己任性，从来没想过要不要考虑这么挥金如土的生活要在一旦没钱用的时候怎么承受，吃土吗？这就像是拳王泰森，鼎盛的时候那花钱不要说如流水了，简直是如瀑布。但是泰森退役之后几乎是没有任何收入只进不出。以致于把几亿资产败光弄到自己破产。那个时候的吴敬梓不就是这样的嘛，简直是从一夜暴富到一夜暴穷。那没办法不能浪了，生活都过得紧张了，《清才子》中说到吴敬梓败光家产后的窘境“妓院里不再容留他，穷得吴敬梓连笔砚书籍都卖光了，冬天的时候冻得睡不着觉，没有煤和柴来御寒，于是就绕着城墙一路小跑，目的不是为了减肥或锻炼，而是为了‘取暖’（话说我们南方人不就是没有取暖器材冬天就靠抖吗？哎，不说了，明早就跑城墙去）……”吴大公子都穷成这样了，也只好亲自干些体力活来维持生计。
江湖夜雨先生说“这些消息传到吴敬梓的家乡，吴氏族中，都把他当作败家子的典型来告诫同族子弟，千万不要学吴敬梓这样没出息！”哎呀，鄙视链都传到老家去了。
继续来挖鄙视链这条线，《清才子》的作者讲的“比穷困更让吴敬梓难堪的，是来自儒林中的鄙视，对于没有科举功名的读书人的那种露骨的鄙视。”现在不也这样吗？有名企HR招人不是985、211的简历就直接扔了。当然我并不认为这是鄙视，谁让没考上名校的那些人在别人拼尽全力考上名校时不够刻苦努力。（不谈地域分数线问题，分数线低的学渣也上不了名校，分数线高的学霸照样上名校），当然，不排除有非名校的在大学开启了学霸模式，能力很好的。但HR面对这么多人选，不可能每个人都去了解。我认为现在鄙视链中的工作就是公务员，不是公务员本身鄙视其他人，而是中国现在大量的五、六十年代的人就认为其他工作就是比公务员更低人一等。
吴敬梓在《儒林外史》中该是夹杂了许多自己的身影，要不也不会有这么感同身受的文字。其实一个人从相对富的状态到相对穷的状态，是更加不好受的。吴敬梓从一个众人眼中的焦点的少年贵公子到成了一个人见人踩的落地秀才，穷酸书生！前两天看了篇文章，写了个故事，一个女孩家当年是县城的第一个首富，当时人人叫她小公主。两年后她爸爸被生意伙伴骗得破产自杀，家里苦了，人人叫她小乞丐。
