孔乙己是一个“人间失格”了的，有悲剧性的人物。
首先，他是一个穿长衫的，这长衫虽然“又脏又破，似乎十多年没有补，也没有洗”，但他仍然在精神上认同于自己的长衫身份，并且在平日的生活里很显明的表现出来：喝酒的时候，他很有排场的“排”出九文钱；对于其他站着喝酒的人的起哄，他“不屑置辩”；平日里说的都是些半懂不懂的话，这都让他显得和周围的人格格不入。
但另一方面，他又同时也是站着喝酒的人中的一员，和他们属于同样的社会阶层。他会去偷其他有身份的读书人家的东西，但面对周围那些短衣帮的嘲笑，却“涨红了脸”，激烈的争辩。这表明他虽然在精神上想往着长衫的阶层，但在生活中，他是深深的浸入周围站着喝酒的这个阶层的。
这样一种精神和实际生活上的错位，同时斩断了他在两个阶层扎根的可能性，让他成了一个无根的，“人间失格”了的人。
对于这样的一个人，鲁迅是讽刺而又表同情的。孔乙己是以一幅很滑稽的形象出场的，说着半懂不懂的话，自欺欺人的试图掩盖自己的偷窃行为，却又因此受到周围的人的嘲笑，若文章到此终止，那孔乙己就是一个浅薄的丑角。接下来，鲁迅就以孔乙己与孩子们交往的两件事，来表现孔乙己性格中的另一层面。孔乙己恳切的教“我”写字，等知道我会写字以后，“显出极高兴的样子”；好心的请小孩子吃豆，等发现自己的豆要被小孩子们吃光，又慌忙的藏起来，并且酸腐的讲两句古书。孔乙己是一个复杂立体的人物，他有点清高迂腐，在其身处的环境的衬托下，甚至显得滑稽可笑，但他又有对老式学问真实的热情，只可惜他被困于无用的学问；他有对小孩子的喜爱，但同时也表现出他的阶层的吝啬。至此，孔乙己就从一开始的肤浅影响，整个的丰富起来。
孔乙己的形象挺立起来之后，接下来就到了他的命运的必然的毁灭结局。孔乙己是被他的夹缝处境碾碎的。他是生活的短衣帮的阶层和圈子中的，因此他努力的近乎滑稽的维护着自己在这个圈子里的尊严，为和别人争辩而涨红了脸，但他又没法认同于这个阶层的生活，因而没法在这个阶层讨生活，但最终他以被毁灭的形式被他想往的那个阶层决然的排斥在外，这样他在他生活的这个阶层的表面尊严也被摧毁。从一开始青筋条条绽出的争辩，到最后“他的眼色，很像恳求掌柜，不要再提。”，在精神上，孔乙己被整个摧垮了。
文章的最后，“我”终于没再见到孔乙己，可能他也终于在现实上被摧垮了。
