唐代大诗人杜牧曾与扬州两度结缘，留下许多优美的诗篇。有人说：是扬州成就了杜牧，也是杜牧传播了扬州.如果没有扬州，杜牧便不能施展自己的全部才华；如果没有杜牧，扬州也不会如此闻名遐迩。
扬州地处大运河和长江的交汇处，交通便利，贸易发达，商贾云集，在唐代就是极繁华的大都市。而且，唐朝时扬州没有“宵禁”，这里的夜生活五光十色，十里长街，笙歌不断，可称为人间仙境。所以俗话说：“腰缠十万贯，骑鹤下扬州”。
大和七年（833年）四月，三十一岁的杜牧应淮南节度使牛僧孺的邀请，从宣州（今安徽宣城）来到扬州，在牛僧孺的幕府中担任推官、监察御史里行，后又转任掌书记。牛僧孺对杜牧非常器重，因为在唐代，节度使府掌书记是一个相当重要的职位，节度使府公务繁重，“文辞之事，皆出书记，非闳辨通敏兼人之才莫宜居之”（《昌黎先生集》）。
但是年少气盛的杜牧，满腹都是报国情怀，觉得区区一个掌书记不足以施展自己的才华，便常常郁郁不乐。在这烟花繁盛之地，不得志的他很自然的就坠入了“温柔乡”中。于是在公务之余，他就常常饮酒宴游，留连于花街柳巷。杜牧本是世家出身，是一个翩翩佳公子，《唐才子传》说他：“美容姿，好歌舞，风情颇张，不能自遏。”这样的人在扬州正是如鱼得水。
看到这种情况，牛僧孺有点不放心，但又无法阻挡。他就悄悄地派了三十个士兵，穿上便服在暗中跟随，以便保护，杜牧却始终没有发现。
大和九年（835年），杜牧被任命为监察御史，要到长安去上任。牛僧孺给他饯行，在酒宴上，牛僧孺说：“你气度旷达，性情豪迈，必然前途无量，只是我常常担忧你生活不知节制，影响了身体。”杜牧自以为每次游宴都是瞒着这位上司的，就掩饰说自己平时很检点。牛僧孺笑了笑，让人拿出一个小匣子，打开后，里面都是那些便衣士兵的密报，写着诸如“杜书记过某家，无恙”之类的话。杜牧又羞又愧，下拜道谢，从此一生都没有忘记牛僧孺对他的好处。
在离别时，杜牧对结识的一位红颜知己（有人认为是张好好）依依不舍，写下了两首著名的《赠别》诗：
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
第一首赞美对方的美丽，别出心裁地用豆蔻花比喻十三四岁的少女。然后用对比手法，说满城的美女都比不上这个姑娘。第二首说他同心爱的人不忍分别，又不得不分别。“多情却似总无情”，爱得太深、太多情，所以他觉得，无论用怎样的方法，都不足以表现出内心的多情。在离别的筵席上，二人凄然相对，象是彼此无情。“唯觉樽前笑不成”，他多么想能够强颜欢笑，使爱人也不致过分地悲伤，但却挤不出一丝笑容来。“蜡烛”本是有烛芯的，所以说“蜡烛有心”，而在他的眼里，烛芯却变成了“惜别”之心，它那彻夜流溢的烛泪，就是在为他们的离别而伤心。
离别之后，杜牧始终无法忘怀扬州，他写了许多诗感怀那段日子，其中最著名的就是那首《寄扬州韩绰判官》：
青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。
二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。
韩绰是他在牛僧孺幕府中的同僚，二人交情甚好，当年在扬州的诗酒风流中，当然少不了韩绰的陪伴。这是一首寄给老朋友的调笑诗。前两句回忆想像中江南的秋日风光：青山隐现，绿水迢迢，虽然已是深秋，但想必草木尚未凋零，仍然充满生机吧。三四句借扬州二十四桥的典故，和韩绰调侃，意思是说你在扬州，当此明月朗照的夜晚，在何处教美人吹箫取乐呢？“二十四桥明月夜”，最能体现扬州的浪漫美丽，这幅用回忆想像织成的月明桥上教吹箫的生活图景，透露了诗人对扬州的繁华景象，对那种让风流才子们醉心不已的生活的无比怀恋。
诗人和扬州的缘分还在继续，不过，他第二次来到扬州，心境已和过去截然不同。
唐文宗开成二年（837年），杜牧三十五岁。这一年秋天，他的弟弟杜顗的眼疾加重了，彻底看不见东西，辞官住在扬州禅智寺。杜牧十分着急，请了一位眼医，和自己一起去扬州看望杜顗。当时的制度规定，“职事官假满百日，即合停解”，杜牧为了照顾弟弟，请满了百天的假后只好辞去官职。
这回重到扬州，既忧心弟弟，又担忧自己的前程，杜牧不再有当年的闲情逸致，从《题扬州禅智寺》一诗就可以看出他此时黯然的心情：
雨过一蝉噪，飘萧松桂秋。青苔满阶砌，白鸟故迟留。
暮霭生深树，斜阳下小楼。谁知竹西路，歌吹是扬州。
秋雨后寂静的禅寺，只有一两声凄凉的蝉声飘过。稀疏的松桂，随风摇曳着。满阶青苔上，一只白色的小鸟迟迟不肯离去。暮霭沉沉，从茂密的林间缓缓涌起，一抹斜晖映照着孤单的小楼。在我万分凄凉的时刻，谁知那竹西路上，又传来扬州的歌吹声。
后来，满腹惆怅的杜牧离开了扬州，而且再也不曾回去过。当然，他并没有忘记在扬州的日子，直到多年之后，还写过一首追忆扬州幕僚生活的《遣怀》诗：
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
前两句是对昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。从诗中的“落魄”两字可以看出，对于当年沉沦下僚、寄人篱下的境遇，诗人很不满意。“十年一觉扬州梦”，是发自内心的慨叹：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。十年光阴匆匆过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。“赢得青楼薄幸名”，最后竟连自己曾经迷恋的青楼女子也责怪自己薄情负心。
扬州的时光，让杜牧感觉仿佛置身梦中。宦海沉浮，繁华如水，一切都是虚空。
但是，正是因为有杜牧，因为有扬州，我们才有幸读到了这些动人的诗篇。
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