宝玉叫晴雯送两条旧手帕给黛玉的事，发生在宝玉因游荡优伶、“奸淫母婢”被贾政狠狠地揍了一顿，林黛玉两双眼睛哭得像桃子一样，都不敢见王熙凤她们了，生怕被她们取笑之后。宝玉觉得略好些，就想去将这个消息告诉林黛玉，以免她担心、伤心。但是，他又怕袭人多想，于是才支走了袭人，让她去宝钗那里借书，然后让晴雯去看看黛玉，起先他并没有想送给黛玉什么东西，只是想去看看黛玉伤心得怎么样了，自己也好放心，并且把自己好些了的情况告诉黛玉，让黛玉也放心。可是晴雯说：白眉赤眼的，要我去做什么呢？或是送件东西也是好的。这时，宝玉才想起来，随手把自己用的两条旧手帕送给黛玉。因此，送手帕并不是有意而为之，原并不在宝玉的计划之内，而是偶然起意，但是此举细究起来却是大有深意了。
宝玉为什么不打发袭人却要使唤晴雯呢？这要从传话和送手帕两个方面解读。
单说传话呢，袭人原也使得的。但是，袭人在怡红院一方面是个比较负责妥贴的大管家，另一方面对宝玉又像个小妈妈，时常规劝，甚至会在适当的时候使出点子手段辖制宝玉。当日这么晚了，宝玉又刚挨了打，还不消停点，袭人肯定会对宝玉说，明天再去吧，况且林姑娘可能也歇着了。她是无法体会宝玉对黛玉的一片记挂之情，以及情人间的一日不见如隔三秋的感觉的。如果她这么说，宝玉也就没法坚持了，因为她说的毕竟在理，如果一意孤行，可能会被袭人看出点什么反而不美了。因此，传话的事情也要支走袭人叫晴雯去。
如果是去送自己家常用的旧手帕就万万不可叫袭人去了，而只能叫晴雯去。原因如下：
一是手帕有传情达意之意，可以算作定情的信物，袭人肯定知道。庚辰本第24回已有小红这个痴女儿遗帕惹相思，贾芸因对小红有情，才将自己的手帕谎称小红丢失的帕子，叫不明就里的坠儿进行了传递。晴雯虽然精灵古怪，聪明伶俐，不太会把规矩传统放在心上，但她心地纯良，参不透手帕的传情之意。而袭人则比较早熟，何况又是个眼尖目明耳朵长的，她一定听过相关戏曲或者现实中的故事，并且明确知道赠送手帕的意义所在。
二是袭人与宝玉的关系非同一般，袭人对男女之事比较敏感。庚辰本第6回明确写过袭人与宝玉偷试云雨情，别的丫鬟若与宝玉有非同寻常的关系，也只是猜测而已。袭人既然已经迈过这道坎，看问题的角度自然也与别的丫鬟不同了（参见有过一定经历的人才可以看懂并领会那些微微有点yellow的段子），她很在意并且留心宝玉与别的小姐、丫鬟的行为，在当日回怡红院之前就在王夫人那里，提出了变个法子叫宝玉搬出园子的建议，并且特别指出薛林两位姑娘（主要指林黛玉）日夜与宝玉起坐一处，恐生事端。因此，若是叫她送帕子给黛玉，恐怕就坐实了宝黛之间的私情了（这可是切切实实的物证）。反观晴雯，她和宝玉经常无所顾忌地调笑戏谑，但本质是清白的，她看宝黛也是纯粹的兄妹和从小玩到大的好伙伴关系，这就是“心中有佛，看世人皆是佛”的道理，由是也可以解释为什么“君子坦荡荡、小人常戚戚”了。
三是袭人已尽知宝玉对黛玉的炽烈情感，宝玉一定要对她有所避讳。庚辰本第32回中有“诉肺腑情迷活宝玉”，宝玉巧遇偷听他和湘云谈话的黛玉（宝玉可不知道林妹妹偷听之事，以为是偶遇），向她有一段炽烈的表白，可是只起了个头，黛玉尽知便含羞走了。不料，宝玉竟未感知，一把抓住前来送扇子给他的袭人，把袭人当做黛玉，进行了一番刻骨铭心、直露浓烈的表白，什么为黛玉得了相思病呀，什么睡里梦里都忘不了黛玉呀，总之甜腻到极致，并且在当时的礼教传统之下，大逆不道到极致。并且，刘心武老师还将“睡梦里忘不了黛玉”这句话解读为宝玉在和袭人“啪啪啪”时，将袭人当做黛玉的替身，所以伤了袭人的心，促使她一定要向王夫人告状。我觉得不能这么理解，但是宝玉和黛玉之间有私情，即使并未做出什么不才之事，也是天大的丑闻，所以袭人当时才说“神天菩萨，坑死我了！”就是吓坏了！她担心会出什么乱子，坏了宝玉的名节，连带自己也死无葬身之地了。而宝玉当时发现表白对象是袭人时，也羞得满面紫胀，急忙转身跑了。因为有这一出，宝玉哪敢叫她担任自己与黛玉的信使，避之还不及呢！而晴雯是肯定不知道这个的，所以，她觉得送两条旧手帕给黛玉，可能还会惹得黛玉生气呢！这两个人到底是打得什么哑谜呀？
