虽然早有《一一》扬名在外，这还是第一次看杨德昌导演的电影。相比于《青梅竹马》，英文名《Taipei Story》似乎更加准确，讲述的是一对青梅竹马长大的恋人在急速变幻的台北发生的故事。
而相对于《Taipei Story》，中文名《青梅竹马》本身更有想象空间，但讲述的却并不是这个词语本身所代表的美好、幻想和懵懂，而是青梅竹马后无尽的迷茫、困境、无奈和叹息。
从更本质上讲，我更认为是女主角阿贞所代表的那个新旧变换的时代女性所面临的焦虑和困境。
困境的源头还是从原生家庭开始。阿贞出生在台北一个市井家庭，父亲无能还爱占小便宜，做生意频频失败；母亲懦弱无能，只会叹息，然后跟她念菜价又涨了。她靠着自己的努力，摸爬滚打进了公司做高级职员，搬进高级公寓，拥有满桌子的墨镜、化妆品，看似光鲜现代的生活被工作的突然变故一下就捅破了，甚至原来的困境以更加强烈的冲突一一暴露出来。
所以阿贞在《青梅竹马》中的表现是三段式的。
第一阶段意气风发，终于从原生家庭逃离搬进了高级公寓，期待着与男友阿隆的新生活，以及下一次的升职涨薪。
第二阶段迷茫失措，一切皆因公司被收购导致的变相裁员。阿贞一下子从高级职员、中产阶级新生活的美梦中跌落，父亲的无能、母亲的懦弱、不咸不淡毫无进展的感情生活...让她急于寻找一个生活的出口。
这也是电影着墨最多的地方，但无论是和已婚男同事的暧昧，还是跟着妹妹一等年轻人厮混，她都发现自己无法从困境中走出来，特别是跟年轻人在一起玩儿，当她看到那些年轻人在舞池里肆无忌惮的唱歌、跳舞、欢笑的时候，让她更深刻的感受到自己的孤独和无助，难以抑制地埋头痛哭。电影有一版海报很好的诠释了这种情感，站在天台上妹妹仰头望向远方，脚下是车水马龙快速发展的台北，未来一切可期。而阿贞低头沉思着，好像在想着什么，又什么都想不出来。
最后她还是把希望寄托在男友阿隆身上，希望俩人可以结婚，一起移民美国，逃离这无助的生活。此时阿隆说出了全剧的核心观点，也是点醒阿贞的一句话——“结婚不是万灵丹，移民美国也不是万灵丹”。每个人都在面临生活的困境，阿贞、阿隆、阿隆的棒球队友阿钦...能怎么办？只有硬着头皮活下去。
到最后，重拾职场的阿贞面对梅姐的提问重新戴起了标志性的墨镜。你无法说她是不是所谓的“认清生活的真相后依然热爱生活”，但她应该至少晓得了生活的无奈，充满着无助、迷茫、慌乱不堪，而我们能做的，唯有直面生活。
