化学分子结构表达
化学分子结构可以用多种方式表达，包括一维、二维和三维。二维和三维结构是化学家常用的，通常以图形形式存储在Mol或Sdf格式中。
但一维线性表达在处理大量分子时，尤其在存储和操作速度上，有明显优势。今天，我们重点介绍一维线性表达。
01 一维线性表达含义及类型
一维结构表达主要采用线性符号表示法（Line Notation），即利用线性的字符或数字组合来表示化合物结构，这样很容易被计算机储存和处理。常见的线性符号表示法包括SMILES、SLN和ROSDAL等。
SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System）格式是目前化学信息学中的主流表达方法。
SLN（SYBYL Linear Notation）是Tripos公司为其分子模拟和药物设计软件SYBYL开发的线性表达方式，与SMILES相似，可视为SMILES的改进版。
ROSDAL曾用于Beilstein系统的分子结构表示，但现在已较少使用。
02 SMILES基本规则
SMILES（Simplified Molecular Input Line Entry System）是一种用于描述分子结构的简化线性输入系统，由美国环境保护局的David Weininger在1986年提出。
这种格式通过字符串来编码分子结构，此后，该系统不断得到扩充和完善，特别是Daylight化学信息系统公司对此做出了重要贡献。
SMILES的应用非常广泛，它作为一种独立于硬件和软件的数据交换语言，不需要图形界面即可在多种在线服务和数据传输系统中使用，这使得它成为化学结构输入的重要工具。
原子通常以大写元素符号表示（省略氢原子），芳香结构原子则以小写元素符号表示。
比如，环已烷C6H12被表示为：C1CCCCC1，而苯C6H6则表示为：clcccccl。
相邻原子依次排放在一起，单键通常省略，双键和三键分别以“＝”和“#”表示，芳香键以“：”表示，也可省略。
比如，乙炔 HC
CH 被表示为：C#C。
分支部分放在括号内，环则打开，并赋予断开键两端的原子以相同的数值。
比如，异丁酸（CH3)2CHCOOH被表示为：CC(C)C(=O)O。
离子用方括号括起，用元素符号和电荷表示，“十”表示正电荷、“一”表示负电荷，电荷数跟在正负号之后。如果该原子与氢原子相连，则氢原子写在元素符号后面。
比如：铵离子（NH4+）被表示为[NH4+]，氢氧根离子（OH-）被表示为[OH-]，四价钛离子（Ti4+）被表示为[Ti+4]或[Ti++++]。
SMILES也可以表示化合物的立体化学信息，含顺反异构和旋光异构。
顺反异构：双键两侧的结构分别用符号“/”和“\”来表示。
例如，F/C=C/F或者F\C=C\F表示反二氟乙烯，它的两个氟原子位于双键的两侧；而F/C=C\F或者F\C=C/F则表示顺二氟乙烯，它的两个氟原子位于双键的同一侧。再比如：Cl/C=C/Br（反式），CI/C=C\Br（顺式）。
旋光异构：手性碳原子用@（逆时针）或@@（顺时针）表示，围绕在手性中心周围的原子可以从标识符@或@@表示中得到原子的顺序。
比如：丙氨酸，普通SMILES式为NC(C)C(=O)O，或者可以写为N[CH](C)C(=O）O。而L-丙氨酸则应表示为N[C@@H](C)C(=O)O，标示符@@表明，从氮原子（N）处沿着连接氮原子和手性中心碳原子的键看去，取代基氢原子（H）、甲基（C）和羧基（C(=O）O）按顺时针顺序出现。
请注意：这里取代基列出的顺序非常重要，与@或@@符号要保持一致，因此，L-丙氨酸也可以表示为N[C@H](C(=O)O)C，即如果从N原子沿N-C键看去，取代基氢原子（H）、羧基（C(=O)O）和甲基（C）按逆时针顺序出现。
相应地，D-丙氨酸可以表示为：N[C@H](C)C(=0)O或者 N[C@@H](C(=O)O)C。
04 SMARTS格式
SMARTS（SMILES ARbitrary Target Specification）是SMILES的一个扩展，由David Weininger开发，用于描述更复杂的化学结构模式。与SMILES不同，SMARTS不仅能够描述一个确切的分子结构，还能定义一个结构的模式，从而在化学数据库中进行精确的搜索和匹配。
以下为SMARTS的主要特点
通配符的使用
SMARTS通过使用通配符如*（任何原子）、A（任何脂肪族原子）、a（任何芳香族原子）等，可以表示一类原子或化学键。
逻辑运算符
SMARTS允许使用逻辑运算符如&（和）、|（或）、!（非）等，来组合不同的结构特征，实现复杂的结构查询。
环搜索
SMARTS能够表示环的存在，例如r6表示一个六元环，这在寻找特定环结构的化合物时非常有用。
距离和连接性
SMARTS可以指定原子之间的距离和连接性，例如C-0表示碳原子和氧原子之间有一个单键。
05 InChI表达式
InChI（International Chemical Identifier，国际化学标识符）是一种由国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）和美国化学文摘社（Chemical Abstracts Service, CAS）共同开发的分子结构的标准化表示方法。
InChI的目的是为每一种化学物质提供一个唯一的、机器可读的标识符，以解决SMILES表达式可能存在的非唯一性问题。
以下为InChI的主要特点
唯一性
每个分子结构无论其排列方式如何，都会有一个唯一的InChI编码，这保证了在不同数据库和文献中的一致性。
层次结构
InChI编码由多个部分组成，包括分子公式、连接表、立体化学信息等，这些部分按照一定的层次结构排列。
立体化学
InChI能够精确地表示分子的立体化学，包括顺反异构和旋光异构，这对于手性分子的识别尤为重要。
距离和连接性
SMARTS可以指定原子之间的距离和连接性，例如C-0表示碳原子和氧原子之间有一个单键。
