绍圣元年的贬谪，就如一把利刃把秦观的人生一分为二。青年时期的宴饮、游历，入仕后于游学于苏门下的惬意都随着这次贬谪一去不返了，留给他的只有充满未知的贬途。
望海潮
梅英疏淡，冰澌溶泄，东风暗换年华。金谷俊游，铜驼巷陌，新晴细履平沙。长记误随车。正絮翻蝶舞，芳思交加。柳下桃蹊，乱分春色到人家。
西园夜饮鸣笳。有华灯碍月，飞盖妨花。兰苑未空，行人渐老，重来是事堪嗟。烟瞑酒旗斜。但倚楼极目，时见栖鸦。无奈归心，暗随流水到天涯。
在京师的三年时间里，秦观最开心的就是和黄庭坚、晁补之等人同游于苏门之下，与师友们时相过从。而最得意的莫过于受到朝廷嘉奖与三十六位朝中的青年才俊同游金明池、琼林苑，最后宴会于国夫人的西园，这一盛况直到被遣离京时，秦观仍念念不忘。但是当他踏上旅途时，风光不再，前途未卜。
不过秦观的心态还没有完全坏掉，贬谪的结果还是能接受的，老师当年被贬不就是杭州通判吗？然而人还在路上，又一条诏令来了，改任处州监酒税。从十里荷花三秋桂子的一线城市杭州变成一个不知名的三线，从副市级到低级的税官，个性细腻敏感甚至有些脆弱的秦观，有点扛不住这种打击了。
千秋岁
水边沙外，城郭春寒退。花影乱，莺声碎。飘零疏酒盏，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。
忆昔西池会，鵷鹭同飞盖。携手处，今谁在。日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。
日边：指京城，典出《世说新语》。晋明帝幼时，坐在晋元帝膝上玩耍。这时有人从长安来见晋元帝。元帝就逗着明帝问：“你可知道长安和太阳哪个远。（长安何如日远）”明帝答道：“日远，因为只听说有人从长安来而从没听说有人从太阳那儿来。”元帝很惊讶，儿子太聪明了。第二天带着明帝上朝，把这件事跟大臣们说了。看到群臣们满脸的不信，元帝就把明帝叫出来，又问了同样的问题。不曾想明帝却答道：“长安远。”元帝有些挂不住，明帝答曰：“举目见日，不见长安。”
处州的暮春没有给秦观带来任何春天应有的欢快，再想起西园的聚会也没有以往那份追忆的美好。当初和自己一起赴宴的朋友们也都风流云散了，京城是再也回不去了。这一切都让秦观郁结胸中愁肠寸断，以至于只有四十多岁的他白发早生容颜渐老。
秦观原本就是多愁的。在被贬之前，他的生活中总有爱情故事发生，而各种爱就伴随着各种愁。起初是“拟待倩人说与，生怕人愁”。渐渐的变成了“自在飞花轻似梦，无边丝雨细如愁”，最后终成“边做春江都是泪，流不尽，许多愁”。
唐代李群玉诗云：“请量东海水，看取浅深愁”，不知秦观此时的“如海之愁”是多少愁？
闻知秦观的心情如此大坏，他的好友们很是担心。虽然流散各地天各一方，但词人们用词人的方式来安慰秦观这颗受伤的心灵。
和秦观离得不远的衡阳太守孔平仲最先作和词，词中写道“锦书消息断，玉漏花阴改。迟日暮，仙山杳杳空云海。”，处州和衡阳相距并不远，但二人却咫尺天涯。李之仪和孔平仲有着同样的感受，“叹息谁能会，犹记逢倾盖。情暂遣，心常地。沈沈音信断，苒苒光阴改。红日晚，仙山路隔空云海”。
岛边天外，未老身先退。泪珠溅，丹衷碎。声瑶苍玉佩，色重黄金带。一万里，斜阳正与长安对。
道远谁云会，罪大天能盖。君命重，臣节在。新恩犹可觊，旧学终难改。吾已矣！乘桴且恁浮于海。
远在海南的苏轼最是牵挂秦观。在他眼中，秦观有“屈宋之才”，他的人生应该是居庙堂之高决家国之大事。如今流落民间只是暂时的，以后还是大有机会的，“罪大天能盖…新恩犹可觊”劝慰之中又带有鼓励，苏轼对秦观这是真爱啊！
末了，苏轼再次叮嘱：千万别学我，我老了你们还年轻，我呢终于可以实现我在黄州时的梦想，“小舟从此逝，江海寄余生”了。
秦观多舛的命运并没有因为这些劝慰而停下脚步，处州的日子还没有安定，他那低微的官职又被罢免，并因诗文中引用佛语而流放郴州。
踏莎行
雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。
驿寄梅花，鱼传尺素，切成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去。
秦观此刻的内心是忧伤，是悲凉，是迷茫。朋友们的劝慰不仅没有缓解他的心情，反而让他感觉到更加孤独无助和对命运的怨恨。“驿寄梅花，鱼传尺素，切成此恨无重数”，和“愁如海”一样，此时的恨同样是无法衡量的“无重数”。
更让人心痛的是秦观已失去了人生的方向，失去了追求最后一丝希望的勇气。“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去”，当初十年寒窗金榜题名是为了什么？秦观自己都不知道答案。
命运对他的摧残仍在继续。一年后，他被流放横州，又一年后再被流放雷州。这时苏轼正好从海南北上，两人相约在海康见面。七年未见，见面时当有劫后余生之感。可是苏轼发现眼前的这个曾被寄予厚望的学生的心已经死了。
江城子
南来飞燕北归鸿。偶相逢。惨愁容。绿鬓朱颜，重见两衰翁。别后悠悠君莫问，无限事，不言中。小槽春酒滴珠红。莫匆匆。满金钟。饮散落花流水、各西东。后会不知何处是，烟浪远，暮云重。
从这首词我们能感受到什么？什么都没有！一丝希望一丝生机都感受不到。
一个月后，朝廷下诏放还衡阳，在北上路过滕州时，秦观醉卧光华亭而逝，时年五十一岁。
和秦观最为莫逆的黄庭坚这些年也是一再被贬，最后被发至四川涪州，两人山水相隔音信全断。直到崇宁二年，黄庭坚被贬宜州，路过衡阳时亲眼目睹到秦观这首《千秋岁》的遗墨时，泪如雨下的他作《千秋岁》以一首迟到的和词来告慰老友的在天之灵，此时距秦观辞世已过去了整整三年。
苑边水外，记得同朝退。飞骑轧，鸣珂碎。齐歌云绕扇，赵舞风回带。严鼓断，杯盘狼藉犹相对。
洒泪谁能会，醉卧古藤阴盖。人已去，词空在。兔园高宴悄，虎观英游改。重感慨，波涛万顷珠沉海。
少游已矣，虽万人何赎！
