常德会战发生于1943年11月至12月，1943年11月，日军纠集7个师团约10万人进攻常德，国军集中了第六战区和第九战区的16个军43个师21万人迎战。
然，各部队之间相互配合不力，不但第五、第九战区的策应作战不够积极，就是第六战区所属各部队之间的配合也毫无策应可言，只要日军不在自己防区或者对自己威胁不大，都不愿主动出击以避免消耗自身力量。这种源自“山头派系”的只扫自家门前雪的消极态度，无疑是大规模会战中多部队联合作战鲜有团结默契的表现，常德保卫战此后之所以会出现援军迟迟不到的情况，在前期的作战就已经有所暴露了。
战火很快烧到了常德。常德的守军是74军57师，在74的三个师里，57师是最晚进入74军序列的，而且和另外两个师纯中央系出身不同，是从原来山东部队中央化而来，但军长王耀武还是能够一视同仁，57师也清楚自己出身不够硬，所以历次作战都相当卖力，不敢有丝毫怠慢，表现相当出色，因此赢得了“虎贲”之名。
这时的师长余程万是黄埔一期，还是军长王耀武的学长，不过他从黄埔毕业后，一直在读书，陆军大学特别班、北平中国大学政治系、陆军大学研究院，所以在军队中的资历和战功都比较弱。但毕竟是科班出身，在军事指挥上还是有两把刷子的。而且57师的中下级军官此时也有很多是从74军另外两个师调过来的，不仅加深了57师的中央化，也使57师的战斗力有了进一步的提高。
当日军打到常德城下时，57师已经在常德驻守多日，早就构筑了坚固工事严阵以待，但是57师八千官兵面对的是日军三个师团的主力，兵力对比处在1：4的劣势。从11月18日在牛鼻滩与日军先头部队接战开始，经过连续多日的激战，虽然57师拼死奋战，但终究兵力火力悬殊太大，据守的阵地不断缩小，至28日日军已经突入常德城区，双方在市区展开惨烈的巷战，很多时候都是白刃肉搏。
日军战史在记载这段作战过程中都不由感慨地写到：“遇到了出乎意料之外的抵抗，……城内巷战敌人抵抗极其顽强。”57师经过十来天的苦战，已经是伤亡惨重，但援军却迟迟不到，所谓的外线歼敌的计划也似乎杳无音讯。29日，余程万向第六战区发出了最后一电：“弹尽，援绝，城已破。职率副师长、指挥官、师附、政治部主任、参谋主任等，固守中央银行，各团长划分区域，据守一屋，作最后抵抗，誓死为止，并祝胜利。”
此时，外围的中国军队也在军委会的一再严令下向常德逐步靠拢，合围常德城下日军的态势已经基本形成。日军第11军军长横山勇也看出了危机，一面命令外围日军死守要点阻止中国军队形成合围，一面命令主攻日军加强攻势，不惜伤亡务必尽快攻占常德。甚至还运用围三阙一的战术，故意在常德东南开放一个缺口，以诱使守军撤出常德。
但57师根本不为所动，坚持到12月2日，所控制的阵地只有中央银行到笔架山区区几百米的范围，全师连伤员在内也总共不过几百人，真正是弹尽粮绝。3日凌晨余程万召集师团干部开会，最后决定由169团团长柴意新率百余人留守，余程万则率另外两百多人突围。天亮前，余程万率两百多人冲出常德，最后他带着仅存的83人找到了外围友军，柴意新和留守的百余人在打完最后一发子弹后又主动发起自杀性的决死冲锋，最后全部壮烈牺牲。
无论何时，大敌当前,不相互配合，互相推卸责任，无人担当，难逃一败。
