吴用化妆成云游四方的秀才，李逵装扮成道童，两人一路就来到了大名府，摇摇摆摆，却好来到城门下。守门的左右约有四五十军士，簇捧着一个把门的官人在那里坐定。吴用向前施礼。军士问道：“秀才那里来？”吴用答道：“小生姓张名用。这个道童姓李。江湖上卖卦营生，今来大郡与人讲命。”身边取出假文引，交军士看了。众人道：“这个道童的鸟眼，恰象贼一般看人。”李逵听道，正待要发作。吴用慌忙把头来摇，李逵便低了头。吴用向前与把门军士陪话道：“小生一言难尽！这个道童又聋又哑，只有一分蛮气力，却是家生的孩儿，没奈何带他出来。这厮不省人事，望乞恕罪！”辞了便行。李逵跟在背后，脚高步低，望市心里来。吴用手中摇着铃杵，就开始了算命作业，开张做生意了，吴嘴里吆喝道：“乃时也，运也，命也。知生知死，知因知果。若要问前程，先请银一两。”说罢，又摇铃杵。北京城内小儿，约有五六十个，跟着看了笑。却好转到卢员外解库门首，自歌自笑，去了复又回来，小儿们哄动。卢员外正在解库厅前坐地，看着那一班主管收解，只听得街上喧哄，唤当直的问道：“如何街上热闹？”当直的报复员外：“端的好笑，街上一个别处来的算命先生，在街上卖卦，要银一两算一命。谁人舍的！后头一个跟的道童，且是生的渗濑，走又走的没样范，小的们跟定了笑。”卢俊义道：“既出大言，必有广学。当直的，与我请他来。”也是天罡星合当聚会，自然生出机会来。当直的慌忙去叫道：“先生，员外有请。”吴用道：“是何人请我？”当直的道：“卢员外相请。”吴用便唤道童跟着转来，揭起帘子，入到厅前，教李逵只在鹅项椅上坐定等候。吴用转过前来，见卢员外时，吴用向前施礼，卢俊义欠身答礼，问道：“先生贵乡何处？尊姓高名？”吴用答道：“小生姓张名用，自号谈天口。祖贯山东人氏。能算皇极先天数，知人生死贵贱。卦金白银一两，方才算命。”卢俊义请入后堂小阁儿里，分宾坐定；茶汤已罢，叫当直的取过白银一两，放于桌上，权为压命之资，“烦先生看贱造则个。”吴用道：“请贵庚月日下算。”卢俊义道：“先生，君子问灾不问福。不必道在下豪富，只求推算目下行藏则个。在下今年三十二岁，甲子年乙丑月丙寅日丁卯时。”吴用取出一把铁算子来，排在桌上，算了一回，拿起算子桌上一拍，大叫一声：“怪哉！”卢俊义失惊，问道：“贱造主何凶吉？”吴用道：“员外若不见怪，当以直言。”卢俊义道：“正要先生与迷人指路，但说不妨。”吴用道：“员外这命，目下不出百日之内，必有血光之灾，家私不能保守，死于刀剑之下。”卢俊义笑道：“先生差矣！卢某生于北京，长在豪富之家，祖宗无犯法之男，亲族无再婚之女；更兼俊义作事谨慎，非理不为，非财不取，又无寸男为盗，亦无只女为非。如何能有血光之灾？”吴用改容变色，急取原银付还，起身便走，嗟叹而言：“天下原来都要人阿谀谄佞。罢，罢！分明指与平川路，却把忠言当恶言。小生告退。”这番做作，给卢俊义心理上造成了很大的压力。卢俊义道：“先生息怒，前言特地戏耳。愿听指教。”吴用道：“小生直言，切勿见怪。”卢俊义道：“在下专听，愿勿隐匿。”吴用道：“员外贵造，一向都行好运。但今年时犯岁君，正交恶限。目今百日之内，尸首异处。此乃生来分定，不可逃也。”卢俊义道：“可以回避否？”吴用再把铁算子搭了一回，便回员外道：“则除非去东南方巽地上一千里之外，方可免此大难。虽有些惊恐，却不伤大体。”
卢俊义道：“若是免的此难，当以厚报。”吴用道：“命中有四句卦歌，小生说与员外，写于壁上，后日应验，方知小生灵处。”卢俊义道：“叫取笔砚来。”便去白粉壁上写，吴用口歌四句：“芦花丛里一扁舟，俊杰俄从此地游。义士若能知此理，反躬逃难可无忧。”当时卢俊义写罢，吴用收拾起算子，作揖便行。卢俊义留道：“先生少坐，过午了去。”吴用答道：“多蒙员外厚意，误了小生卖卦。改日再来拜会。”抽身便起。卢俊义送到门首，李逵拿了拐棒儿走出门外。吴学究别了卢俊义，引了李逵，径出城来，回到店中，算还房宿饭钱，收拾行李包裹。李逵挑出卦牌。出离店肆，对李逵说道：“大事了也！我们星夜赶回山寨，安排圈套，准备机关，迎接卢俊义。他早晚便来也。”骗卢俊义上梁山的初步计划已经完成，两人这就回梁山上安排下一步的计划，这吴用也是胸有成竹，就知道卢俊义肯定会上当，果然，卢俊义安排好了家里的一切，就带着管家李固出门了。路过梁山的时候，客店老板提醒他偷偷的过去，要不让梁山的好汉们知道了会来打劫，卢俊义大喜，就拿出一块布，上面写了捉尽梁山贼寇去朝廷请功。这正中吴用的计策，梁山好汉们来了个车轮战，把卢俊义引到了水里，可惜武艺高前的玉麒麟卢俊义却是个旱鸭子，被轻而易举就抓到了梁山上。
到了聚义厅上，宋江等人诚挚道歉，卢俊义也赶紧还礼，吴用上前说道：“昨奉兄长之命，特令吴某亲诣门墙，以卖卦为由，赚员外上山，共聚大义，一同替天行道。”宋江便请卢员外坐第一把交椅，卢俊义坚决不答应，吴用就安排梁山众头领劝解，看到卢俊义态度坚决，也就不再劝了，就是请求卢俊义在梁山上住上一段时间，先让管家李固回去报个平安，吴用的计策第二环就开始实施了，吴用悄悄地对李固说：“你的主人已和我们商议定了，今坐第二把交椅。此乃未曾上山时，预先写下四句反诗在家里壁上。我教你们知道，壁上二十八个字，每一句包着一个字。‘芦花荡里一扁舟’，包个‘卢’字；‘俊杰那能此地游’，包个‘俊’字；‘义士手提三尺剑’，包个‘义’字；‘反时须斩逆臣头’，包个‘反’字。这四句诗，包藏‘卢俊义反’四字。今日上山，你们怎知！本待把你众人杀了，显得我梁山泊行短。今日放你们星夜自回去，休想望你主人回来。”哈，难道这文字狱在宋朝就开始了？李固等只顾下拜。吴用教把船送过渡口，一行人上路奔回北京。吴用安排大家轮流请卢俊义吃饭，一晃就让卢俊义在梁山上住了四个多月，卢俊义坚决要回家，大家把他的东西整理一番，送了卢俊义下山，吴用的计策第三环完成。
卢俊义回到北京城，所有的一切，都如吴用安排的一样发展，卢俊义以谋反罪名被判流放，李固收买了董超薛霸要在路上干掉卢俊义，一如当初林冲故事，没想到被燕青一路跟踪，射杀了这两个有名的公差，背着伤重的卢俊义逃命，还是被官府的人抓了回去，只逃脱了燕青一人，石秀救了卢俊义后也没办法带着伤重的卢俊义逃命，反而被梁中书把两人都抓住了，流放已经不安全了，梁中书准备吧卢俊义择日处决，消息传到梁山上，宋江大惊，立刻聚集梁山好汉们商议对策，吴用道：“兄长放心。小生不才，愿献一计。乘此机会就取北京钱粮，以供山寨之用。明日是个吉辰，请兄长分一半头领，把守山寨，其余尽随我等去打城池。”攻打北京城，数场大战，不想宋江大病，众人回到梁山，请了安道全治好了宋江，再次起兵。吴用安排元宵节时，在北京城里放火的放火，堵门的堵门，制造混乱的，堵塞交通的，拦截官军的，在监狱门口专等着抢人的，回卢俊义家里杀人的，装扮成官军趁乱取胜的，还有专门接应的，一切安排妥当，吴用代替宋江二次攻打北京城，这一战，救出了卢俊义，杀了梁中书，闻达，李成，王太守等人的家小，活捉了李固，卢俊义的妻子贾氏，把大名府库洗劫一空运回梁山，粮库放开发给老百姓，又火烧了大名府，可以说大获全胜，几乎都不脱吴用的计谋。
攻破了大名府，吴用知道朝廷不会善罢甘休，早早的派人去东京打听消息，没几天消息传回来，朝廷派单廷圭，魏定国两人率军来征讨梁山，关胜因为刚上山，想要立功，就自告奋勇的带兵前去迎战，为应对宋江说：“关胜此去，未保其心。可以再差良将随后监督，就行接应。”关上刚上山，不一定和我们一条心，我们得防着他点，另外派人监督。宋江认为没必要，吴用道：“只恐他心不似兄长之心。可再叫林冲、杨志领兵，孙立、黄信为副将，带领五千人马，随即下山。”吴用是专门玩心眼子的，所以感觉所有的人都是心眼子满满，没有什么忠心可言，看谁都是怀有二心的，不过这样安排也奠定了这场战事胜利的基础，没多久，单廷圭魏定国也上了梁山，成了梁山的一员，这个时候，段景柱来报，说是他和杨林，石勇采购的二百多匹好马被险道神郁保四给抢走送给曾头市老曾家了，宋江一听大怒道：“前者夺我马匹，今又如此无礼！晁天王的冤仇未曾报得，旦夕不乐。若不去报此仇，惹人耻笑！”吴用道：“即目春暖，正好厮杀。前者进兵失其地利，如今必用智取。”晁盖进攻曾头市的时候，你怎么不知道来个智取呢？害的晁盖中了毒箭一命呜呼，难道晁盖的死是人为设计的？宋江道：“此仇深入骨髓，不报得誓不还山！”吴用道：“且教时迁，他会飞檐走壁，可去探听消息一遭，回来却作商量。”时迁听命去了。无三二日，只见杨林、石勇逃得回寨，备说曾头市史文恭口出大言，要与梁山泊势不两立。宋江见说，便要起兵。吴用道：“再待时迁回报，却去未迟。”时迁探听消息回来说是曾头市设了五座大寨，专门就是为了梁山对抗，吴用听罢，便教会集诸将，一同商议，“既然他设五个寨栅，我这里分调五支军将，可作五路去打他五个寨栅。”卢俊义便起身道：“卢某得蒙救命上山，未能报效，今愿尽命向前，未知尊意若何？”宋江大喜，便道：“员外如肯下山，便为前部。”吴用谏道：“员外初到山寨，未经战阵，山岭崎岖，乘马不便，不可为前部先锋。别引一支军马，前去平川埋伏，只听中军炮响，便来接应。”吴用主意只恐卢俊义捉得史文恭，宋江不负晁盖之遗言，让位与他，因此不允。宋江大意只要卢俊义建功，乘此机会，教他为山寨之主，不负晁盖遗言。吴用不肯，立主叫卢员外带同燕青，引领五百步军，平川小路听号。自己和宋江率领主力进攻曾头市，两军对阵，派时迁去刺探军情，回来说曾头市到处都挖了陷阱，吴用说：“不足为奇。”带着兵马就往前，直到曾头市。可见吴用早就知道曾头市的状况，晁盖攻打曾头市的时候，就是中计掉进了陷阱里，被人一箭射中脸面而死，吴用没有提醒晁盖，这是看着晁盖去送死的吗？吴用指挥兵马，阵前骚扰，然后突袭史文恭陷阱背后的大寨，搞得史文恭顾前顾不了后，战术应用十分得当，先杀曾涂，再杀曾索，打得史文恭灰头土脸，疲于奔命，逃出曾头市后被埋伏在外的卢俊义活捉，曾头市一鼓而破，杀了曾家一家老小，把曾头市的粮食财宝洗劫一空，全部运上梁山，吴用智取曾头市，显得极为轻松，可惜了晁盖，作为老大，白白的被弄死了。
回到梁山后，宋江就要按照晁盖的遗言让位与卢俊义，吴用道：“兄长为尊，卢员外为次，人皆所伏。兄长若如是再三推让，恐冷了众人之心。”原来吴用已把眼视众人，故出此语。这是用眼睛示意其他人跳出来反对，果然，李逵率先跳了出来，其他人也是反对宋江让位，宋江就想和卢俊义两人各率一部兵马去攻打东昌府和东平府，谁先攻破谁就是梁山的老大，宋江特地安排吴用跟着卢俊义，想着利用吴用的智计百出帮卢俊义一把，没想到宋江这边攻打得很顺利，不但攻破了东平府，还活捉了双枪将董平，把东平太守程万里一家老小屠杀殆尽，东平府库洗劫一空，金银财宝无数粮米都搬到了梁山上，可谓大获全胜，听闻卢俊义攻打东昌府并不顺利，就率领大军来到东昌府援助卢俊义，活捉没羽箭张清，同样的把府库全部搬到梁山，此时，梁山上凑够了一百零八人，吴用设计搞了个什么石碑从天而降的小把戏，在石碑上给自己安排了天机星智多星吴用的名头，排在了第三名，成了梁山上的首席军师。
宋江第一次招安失败，童贯帅军来攻打梁山，吴用设计大败童贯，高俅帅兵来攻打，吴用设计将其战船烧的一干二净，高俅不得已也玩起了智取的把戏，刚好东京派人拿了招安诏书要招安梁山，高俅就想玩一下标点符号的技巧，来了个除宋江，卢俊义等人所犯罪过予以赦免，准备搞死宋江这个核心人物，彻底瓦解梁山，没想到被吴用识破，指挥着花荣一箭就射死了传旨的太监，然后大军攻杀高俅的军队，高俅大败逃回。第二次率军来攻，高俅被活捉上山，宋江放了高俅，带着吴用悄悄下山，见了张叔夜，再一次申明了招安的诚意，等宿太尉把宋江的诚意说给了皇帝听，皇帝颁布诏书，让宿太尉去梁山招安，这一次，梁山顺利招安，任命宋江为攻辽先锋，然后被安排去攻打辽国。
宋江率领大军来到了冀州，辽国派了欧阳侍郎来劝降，要封宋江为镇国大将军，总领兵马大元帅，宋江虚与委蛇，假意要和手下兄弟商量，招待了一番欧阳侍郎就把他送走，然后就找吴用商议道：“适来辽国侍郎这一席话如何？”吴用听了，长叹一声，低首不语，肚里沉吟。吴用心里很有些动心，辽国给宋江封的官可比老赵家大方多了，那他们这些人也会水涨船高，被封个不小的官职，说不动心那是假的。宋江便问道：“军师何故叹气？”吴用答道：“我寻思起来，只是兄长以忠义为主，小弟不敢多言。我想欧阳侍郎所说这一席话，端的是有理。目今宋朝天子，至圣至明，果被蔡京、童贯、高俅、杨戬四个奸臣专权，主上听信。设使日后纵有功成，必无升赏。我等三番招安，兄长为尊，止得个先锋虚职。若论我小子愚意，从其大辽，岂不胜如梁山水寨。只是负了兄长忠义之心。”
