威尔逊(Woodrow Wilson)可谓二十世纪行政权的违宪先驱。他撰写的那本关于宪法的书籍曾抱怨道国父们当年缺乏先见之明，未能促使行政与立法分支间产生更紧密的联系，但他还是找到一线希望。威尔逊争辩道时间与实践使得两者的协调成为了可能，又由于在他看来宪法是一个“有机的”文件，故威尔逊总统可以从政府的其它分支与层级篡夺权力因为这是人民所期望的。
威尔逊争论道总统应该更像一位总理大臣，这的确也是他后来的行政方式。当然了，这一改变在之前并未写入宪法修正案，但威尔逊可不在乎。他操纵着立法事项，经常让国会持续开会直至议员们屈服于他的意愿。他支持过多项违宪法律—还为其中很多积极进行游说—在第一次世界大战期间最为明显，这些法律包括了立法由联邦政府管控经济，铁路的国家化以及臭名昭著的镇压叛乱法。事实上，富兰克林·罗斯福在二战时期的大部分战时法案都是从威尔逊那里照搬过来的。如果罗斯福可以被称为“国王富兰克林”，那威尔逊也无愧于“大独裁者威尔逊”的称号—就这称号他还真拿来当成一种荣耀。
在美国历史的这一节点前还未曾有哪个总统有过更优秀的的学术血统：威尔逊在约翰·霍普金斯大学拿到了政府学博士学位；他给自己的学位论文命名“国会政府：一篇美国政治学研究”，后来他又出版了一本著作《美国的宪政政府》。他是名学者—他的主要传记作者认为这与他的领导风格相违背—他也依靠其他的学者为他提建议，虽说他们一个个都是典型的“应声虫”。威尔逊一度说过“他还没准备好…当总统”。在他在1910年当选新泽西州州长前从未在政府任职，是个实打实的门外汉，但他还是谈了谈自己的思想准备。威尔逊，就和西奥多·罗斯福(Theodore Roosevelt，美国第26任总统)一样，是个进步主义者，是意识形态在驱使他行政。但他仅在上任前的几周才巩固了自己总统行政的观点，而且他对行政的大部分看法都是在一名叫“上校”爱德华·M·豪斯(“Colonel”Edward M. House)的人影响下形成的。
在1912年大选后，威尔逊在百慕大花费数周时间阅读一本鲜为人知的乌托邦小说名为“管理者菲利普·德鲁”(Philip Dru: Administrator)。这本由豪斯匿名撰写的小说，其名为“新自由”的情节预示了威尔逊的多数行政事项，最终这也成为了威尔逊外交政策的名称。小说的主人公，一位名为菲利普·德鲁的西点军校毕业生，成为了统治美国的独裁者并在国内实施激进政策以图拯救美国于崩溃。与此同时，德鲁还对欧洲开战来对抗民主的敌人，结果是美国经济的完全重建，政府行政分支夺取权力，欧洲的重建，以及华盛顿政府的中心化。在威尔逊的两个任期结束时，以上这一切都成为了现实。
威尔逊也并不是没有自己的主见，在成为新泽西州州长前，他一直被认为是一名保守的民主党人，在1896年他曾支持过国家民主党—一个从民主党分裂出去的保守派小分支，以对抗威廉·詹宁斯··布莱恩(时民主党领袖)。但有证据表明远在他成为总统之前，威尔逊便反对美国的政治体系，他尤其对分权，行政分支在立法事项中起到的作用，以及整个联邦主义的概念都进行过大力抨击。对威尔逊而言，要推动美国的政治进程，值得信任的唯有中央政府，而非各州政府，一切都应自上而下进行。
在1885年，威尔逊对总统的职权的看法也曾有不是很扩张化的时候，他当时写道，在他看来，“总统的职责，虽偶尔很重大，但通常都不能太超出常规，大多时候都仅仅是在管理…”，受制于国会常务委员会。他认为各州州长才是总统之职的不二人选，还认为选拔总统不应根据一个人的才智能力而是凭借他们能将这一职务“管”得多好。累人活都由国会去干，总统不过是法律的执行者，这一职务需要些技巧，但并不耗费太大的精力，也不需要创造性。
但到了1908年，他的观点发生了很戏剧性的变化。在他的那本《美国的宪政政府》一书中，威尔逊抱怨道宪法背后的“理论”限制了行政分支的潜能。建国的那代人将行政分支设计为“仅限合法行政，是法律通过与政策执行的主持权威与引导权威，(总统)对立法的否决权仅作为他对国会的‘审查’，—这是一项限制权，而非指引权。他被赋予权力去制止恶法，但并未被给予任何制定善法的机会。”在威尔逊看来，国父们这一观念早已过时且与二十世纪的美国现状相悖。现在就是需要行动的时期，因此宪法以及其对总统职权的限制均可被忽略。威尔逊写道，“总统的工作与影响如今均发生了巨大变化，事实是不可否认的，那就是我们世世代代都越发倾向于将总统看作将我们这一复杂体系团结在一起的力量，在领导其政党的同时也是国家的领导者。这么做并不和宪法的实际规定相悖；与它相悖的，仅仅是关于宪法之意图与含义的一种机械呆板的理论。宪法本身并不包含任何理论，它实际上只是份文件，和《大宪章》并无二致。”
这一反对宪法真实原文对行政分支的定义的“机械呆板”用途，而去支持一种“切实可行的”用途—也就是由威尔逊声称从宪法中萃取出来的什么总则—加上豪斯在《菲利普·德鲁》中设想的“蓝图”，一个强有力得都成为了独裁制的总统制—就组成了威尔逊政府的根基。威尔逊总统公开反对对宪法的原旨主义解读。因此，即便他曾宣誓捍卫宪法，实际上他只忠诚于自己本人对宪法的那一套理论。并不是说威尔逊所做的一切都是违反了宪法的，但在宪法准许下的行政权，其扩张仍旧大行其道，理解了这一点，我们就明白也没什么好为他辩解的。
“新自由”计划
为威尔逊总统生涯的成就盖棺定论的，便是他的立法事项，“新自由”计划。他在1908年写道总统是“国家的政治领袖”。威尔逊自告奋勇去接受这种新型的行政权力—与其说是总统倒不如说更像总理大臣—去指引立法程序因此便“任何单一的力量都不足以反抗他，任何多种力量的结合都无法轻易制服他。”新自由相当于他为新美国所作的计划，通过将政府，宪法，以及中央权威与人民间的关系统统重新制定—给予了总统全新的、能够横扫一切的权力。泰迪·罗斯福(Teddy Roosevelt，指西奥多·罗斯福)在1901年便开始了这一进程，威尔逊则为这一进程画了个大感叹号，那些追随着威尔逊的总统们，他们的行政方针也是建立在威尔逊的理论设计与项目指示之上。
通过在1913年出版的一本名为新计划的小手册，威尔逊直接向“人民”呼吁。他重申着自己的立场—国会已经变得过时且能力不足，而无法处理当代的问题。
