建安五年，曹操东征，刘备投奔袁绍。曹操活捉关羽而回，任命关羽为偏将军，待他非常客气。袁绍派遣大将军颜良到白马进攻东郡太守刘延，曹操让张辽和关羽作先锋迎击颜良。关羽远远望见了颜良的旗帜和车盖，便策马驰入千军万马之中刺杀颜良，割下颜良首级回到营中，袁绍的众多将领没有人能够抵挡他，于是解了白马之围。曹操当即上表奏请朝廷封关羽为汉寿亭侯。当初，曹操佩服关羽的为人，而观察他的心情神态并无久留之意，对张辽说：“你凭私人感情去试着问问他。”不久张辽询问关羽，关羽感叹地说：“我非常清楚曹公待我情义深厚，但是我受刘将军的深恩，发誓与他同生死，不能背弃他。我终将不能留下，我必当立功来报答曹公后才离开。”张辽将关羽的话回报给曹操，曹操认为他是义士。关羽杀了颜良后，曹操知道他一定会离走，便重加赏赐。关羽全部封存曹操给他的赏赐，呈书告辞，到袁绍军中投奔刘备去了。曹操左右的人想要追赶关羽，曹操说：“各人都是为了自己的主人，不必追了。”
关羽听说马超来投降，而马超并不是自己的老朋友，便写信给诸葛亮，问马超的人品才能可与什么人相比。诸葛亮知道关羽好强护短，于是答复他说：“孟起兼有文武天赋，雄健刚烈超过一般人，是一代豪杰，与黥布、彭越是同类的人，可与翼德并驾齐驱争个高下，然而还是不如你美髯公无与论比地超群出众。”关羽胡须漂亮，所以诸葛亮称他为美髯公。关羽看了书信非常高兴，把信给宾客传看。
建安二十四年，刘备为汉中王，任命关羽为前将军，授与符节黄钺总领各路军马。这年，关羽率领军队在樊城攻打曹仁。曹操派于禁援助曹仁。秋天，樊城一带下起连绵大雨，汉水泛滥，于禁统领的七路兵马都被淹没。于禁投降了关羽，关羽又杀了将军庞德。 梁县、郏县、陆浑等地的各路盗寇有的在远处接受关羽的官印称号，成为他的支系同党，关羽威名震动中原地区，曹操提议迁离许都避开关羽的锋芒，司马宣王、蒋济认为关羽得志，孙权肯定不会情愿。可以派人劝说孙权偷袭关羽后方，并许诺分割长江以南的地方封赏孙权，那么樊城之围就自然而解了。曹操听从了他们的建议。在这事以前，孙权派使者为儿子向关羽的女儿求婚，关羽大骂孙权，并侮辱他的使者，不答应这门婚事，孙权非常气愤。加之在江陵的南郡太守麋芳，驻公安的将军士仁，向来都嫌关羽轻视自己。关羽出兵征战，麋芳、士仁当供应军需物资，但不是全力救援。关羽说：“回师后，一定要惩治他们!”麋芳、士仁都恐惧不安。这时，孙权暗地劝诱麋芳、士仁，麋芳、士仁派人迎接孙权。而曹操又派徐晃援救曹仁，关羽不能攻下樊城，率军退回。孙权占领了江陵，俘虏了关羽的全部兵马和妻室儿女，关羽的军队于是溃散。孙权派将领迎击关羽，在临沮杀了关羽和他的儿子关平。
