祢衡少有辩才,而尚气刚傲,好矫时慢物,是个嘴硬、脾气硬的小子。孔融将他推荐给曹操,曹操命他担任鼓史,大会宾客,让他表演击鼓,想要羞辱他。他击鼓声节悲壮,听者莫不慷慨,一旁的官吏责问他为何不按规定着装?祢衡于是当场脱裤,先解衵衣,次释余服,裸体而立,他脱个精光,再慢条斯理地换上鼓史专用的衣帽,才又击鼓而去,面不改色。曹操见状,无奈地笑道:本欲辱衡,衡反辱孤。
祢衡随后坐在大营门口,以三尺大杖击地,痛骂曹操。曹操很头痛,对孔融说:祢衡竖子,孤杀之犹雀鼠耳。顾此人素有虚名,远近将谓孤不能容之,今送与刘表,视当如何。曹操就不怀好意地将祢衡推荐给刘表。
刘表颇重其才,但祢衡仍然我行我素。有一次刘表与一批文士正在草拟章奏,久拟不好,祢衡看不顺眼,竟将章奏撕毁丢掷在地,刘表当场错愕。想到曹操推荐祢衡给他,怕是要借刀杀人,但他不想弄脏自己的手,便如法泡制,把祢衡推荐给脾气猛爆的江夏太守黄祖。有一次,黄祖在蒙冲船上大宴宾客,祢衡出言不逊,不仅羞辱黄祖,还骂他死公,黄祖一怒之下,将他杀了。