黄庭坚的书法和其诗一样独树一帜，他也是苏门四学士中书法造诣最高的。他的字初看会觉得有点奇怪，甚至会感觉有点装神弄鬼的意思在里面，但是仔细打量会觉得别有一番意味。
启功先生说他的字是将柳公权字中的横刀大戟舞动起来是有道理的，但能将其舞起来的人若没有非凡的才华，只怕也是万万不能的吧。
黄庭坚的行书和草书造诣都是极高的，他是一个研究汉字笔画聚散空白规律的大师，这一点只怕在书法史上是绝无仅有的。
一个把行书写好的人，往往被独字的均衡布白所限制住，而不能写好今草，比如米芾便是最好的例子，他写字不管如何放纵总不能完全打破独字的结构均衡。而相应地一个精于今草的书家，擅长字与字之间的布白，写行书独字则难以保证均衡，因为那样对他来说也是一种限制。比如明代的祝允明草书出神入化，然而其行书结构总是错位不均的。
黄庭坚是唯一能贯通行书如行与草书如走的人，并且有时在作品中相互游走，耐人寻味，比如他的《花气熏人帖》，行书，草书融合在一张纸上，既对立又统一，短短二十八个字，展现了其高超的空间布白的技艺。
黄庭坚有这样的造诣和其结字独特自由的布白方式有关，汉字的笔画交叉组合会形成一个心理上的“重心”，可以称之为“字心”黄庭坚的结字多利用“字心”的位置多变来完成变化。从其代表作品《松风阁诗帖》中，可以发现其字心位置与结构的关系，帖中字心位置鲜有在中心的，或右上、或左下、或右下、或左上，变换不定，并且多数字心都在间架之外，因而会在不同的字上产生不同心理感受，这也是为什么其行书姿态异常丰富的原因。正是这种字心使得字初看似乎东倒西歪，实则与空白形成欹侧均衡，而这正是今草书空间均衡的原理，所以他来往于行草书之间如鱼得水的原因便由此明了了。显然，学黄庭坚行书者若未能明白并运用其字心原理，终不能学得精髓，而只能借其笔法装相而已。
然而他的笔画又难以学习，他早年在学书过程中养成了“抖擞”的习惯，这体现在他早期作品字中长横，捺画的刻意停顿波宕上，他晚年深刻反省总结中提到，这主要是早年拜师不佳学徐浩养成的习气。所以他的笔法需要学书者有选择性学习，然而笔画参与形成结构，所以学其书法还必须放在结构的聚散精确掌握上才会有成就。
