我们大多数人在学生年代都曾遇到过这样的事情，班上有两个同学恰好有两个相同的名字，以至于老师上课点同学回答问题，都要细细区分一下，有时，同学之间也免不了要拿名字开玩笑……我们今天要谈到的电影《情书》的主角正好是：男藤井树（柏原崇）和女藤井树（酒井美纪）。
在一次登山时，男藤井树不幸遭遇雪崩遇难，不幸身亡。他的未婚妻渡边博子（中山美穗）在他两周年的祭日上再一次痛苦到不能自已，她始终无法释怀对已逝恋人的思念。在一个偶然的机会下，博子在前未婚夫的中学同学录中翻到“藤井树” 在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。
原本博子只是寄托对前未婚夫的哀思，不想不久后，博子竟然收到署名为“藤井树（酒井美纪）”的回信，经过进一步了解，她知晓此藤井树是一个同她年纪相仿的女孩，且还是男友藤井树（柏原崇）少年时代的同班同学。为了多了解一些昔日恋人在中学时代的情况，渡边博子开始与女性藤井树书信往来。
通过书信，博子渐渐萌发了想要见见女藤井树的想法，于是她和朋友秋叶茂（丰川悦司）赶往了女藤井树的住处，却不巧女藤井树不在家，临走时，秋叶正与朋友告别，博子站在车旁百无聊赖，突然，街道上，一个披着针织围巾，格子毛衣的年轻女生骑车走过，刹那间，博子仿佛感应到什么一样，朝她不由自主喊了声“藤井树”。
没错，博子喊到的女生确实是藤井树，而在人群中，博子也到了，原来女藤井树长得跟自己这般像，简直是一个模子里刻出来的一样。这时，她好像明白，为什么当初跟藤井树第一次见面，他就会提出想跟自己交往，这一切，竟然是因为自己与他曾经的女同学长得像。而这一点，女藤井树竟然没有发现。
在后来的书信往来中，博子了解到更多关于藤井树中学时的事情，博子更加确定，男藤井树喜欢的就是女藤井树。他们有许多的共同回忆：图书馆借书卡的捉弄，就是男生想引起女生注意；不接受别人的告白，因为心里早已有了喜欢的另一半；拿错英语试卷故意拖延比对字迹，是想多一点时间在一起；放学后，故意半路冲出将袋子套在女孩子头上，故意引得女生恼怒成羞……还有那因为分别、因为少女家里爸爸去世，还没有说出口的告白，都藏在了借书卡的背面，等待着你去发现……
暗恋美好而又残忍的一面就是，我只能默默地喜欢你，而不被你发现。
最后，在学妹们玩“寻找藤井树”的游戏中，他们发现有一本书里面夹了一张借书卡，而借书卡的背面，画的是一个长发校服装的女生。女藤井树缓缓打开，一时间，年少的暗恋全都摊在她面前，她再也抑制不住地哭了起来。
在她懵懂的年岁里，有个人曾偷偷地爱过自己啊！
渡边博子内心却没那么好受，发现自己是女藤井树的替代品，想起曾经求婚时，藤井树拿着结婚戒指，两人面对面的站了两个小时，他没开口求婚，最终还是自己主动说：“你愿意嫁给我吗？”原来不是他羞赧，而是面对长得像初恋的博子，他怎么也开不了口……
而成长的课题我们始终是要面对的，尽管博子还是逃避有关男藤井树遇难的那座山，却难捱秋叶想要带她走出阴霾的决心，在秋叶的带领下，博子对着那座山，大声喊出了心中最真实的想法，原来，自己内心没有的埋怨，只是问候和倾诉，“你好吗？我很好，非常好”，博子一遍一遍地对着那座山哭喊，将情绪全部倾倒出来，便可以减轻他在心中的沉重感……
这部电影用细腻的手法将暗恋时那种朦胧感表现得淋漓尽致，让每一个人都仿佛置身于那个“白衣飘飘”的年代，虽然片中渡边博子并没有说出自己对藤井树爱得多么深，但是在电影的一开头，她躺在雪地里，闭上眼，暂停的那几秒钟，让人感觉连呼吸都带着沉痛，她是在用心感受藤井树遇难时的痛苦。
还有另一种悲痛，那就是女藤井树爷爷在面对儿子因抢救无效死亡的痛苦。直到孙女高烧昏倒，在同样交通不便，天气恶劣的情况下，他再一次选择，背着亲人跑去医院抢救，甚至他连在路上所花的时间都算得清清楚楚——40分钟，不，准确来说是38分钟，一切都来得及，他不想再一次失去挚爱的亲人。
情书——将两个长得一模一样但素未谋面的女生的
