醉卧美人膝：伊藤博文是使日本迈入现代化国家、成为近代世界列强之一的功臣，但由于其一贯奉行对外扩张政策，在日本国内外都有着截然不同的评价。而伊藤博文的性好女色也是许多人都知道的。"醒掌天下权，醉卧美人膝"。虽然他是日本历史上的大政治家，但也因好色而与丰臣秀吉并列青史。他所交往的女性大多是艺妓，他的梅子夫人也是艺妓出身。
明治维新以后，伊藤博文时常在东京的新桥狎妓作乐。后来为了避人耳目，让宠伎阿仓在横滨开设茶屋富贵楼，富贵楼成了明治新贵的秘密寻欢处。在伊藤博文手握大权以后，风流韵事依然不断，曾经一度追求艺伎江良加代。江良加代是只园名伎，曾为政界元老西园寺公望的小妾，后来跟从木户孝允。木户死后，伊藤博文紧追江良，但是最后江良却嫁给了三井财阀的三井源右卫门去朝鲜赴任统监时还堂而皇之地带了一个19岁的艺伎。即使是在现代，这种事情也是不能允许的。从这一点上看，他根本没有资格被称为"维新志士"。梅子虽然是他唯一的正室，但是他身边却从来不乏其他的女人。因此，他曾写信给他的长子博邦，意思是说梅子夫人与他的爱情和付出的辛劳非笔墨可以言尽，要他的儿子在他死后从遗产中拿出10万元给梅子，可见他心中对其夫人也不无愧疚。不过，在他死后，人们整理他的遗物时发现余款不足5万元，后来幸亏日本天皇赐了10万元，才完成了他的这一心愿。他门下的食客有十几人，再加上他"人生得意须尽欢""千金散尽还复来"的态度，所以不可能积攒下多少财富。同时，这种毫不隐讳的性格也是他受到人们喜欢的原因之一。伊藤博文在内政方面有相当的政绩，但在对外政策和女性关系方面却实在让人无法恭维。
遭讽辜鸿铭：19世纪末日本首相伊藤博文访华时，曾会晤辜鸿铭，名为请教孔孟学说，却语含讥诮:"先生留学欧美，精通西学，难道还不知孔子之教能行于数千年前，而不能行于当今吗?"辜鸿铭微微一笑，道:"孔子的思想，就好比加减乘除，几千年前是三三得九，几千年后依然是三三得九。贵国如果没有孔子之教，焉能有今日?"不待对方发话，他又接着说，"不过，阁下说的也不是没有道理，三三得九也有不正确之处。比如说，我们向洋人借款，三三得九却七折八扣变成了三三得七。还钱时，三三得九却连本带利还了十一!嘿，我真是落伍得很!"一席话说得伊藤博文哑口无言。
对话李鸿章：1895年(明治二十八年)《马关条约》签订前，伊藤博文与清政府全权大臣李鸿章有一段令人回味的对话。伊藤博文对李鸿章揶揄道:想当年中堂大人何等威风，谈不成就要打(指1884年伊藤博文因日本想侵略朝鲜来华与李鸿章谈判，被李鸿章断然拒绝一事)，如今真的打了，结果怎样呢?我曾经给过大人一句忠告，希望贵国迅速改革内政，否则我国必定后来居上，如今十年过去，我的话应验了吧?李鸿章叹了一口气说:改革内政，我非不欲做，但我们国家太大，君臣朝野人心不齐，不像贵国一样上下一心。如果我们两人易地以处，结果会如何?伊藤博文思忖片刻，表示:如果你是我，在日本一定干得比我强;如果我是你，在中国不一定干得比你好。这段对话俨然可为李鸿章所蒙受的"冤屈"开脱--甲午之败，非李鸿章之罪也。而是"国家太大，君臣朝野人心不齐"导致的问题，这个问题似乎是个人解决不了的。
