杜牧并不是一个风流放纵的人，他说自己“赢得青楼薄幸名”，只是一种自嘲。对于青楼女子的生活境况，杜牧有着深深的感怀。他尊重她们，能够理解她们人生的苦涩。而且，他还把她们的人生遭遇真实地写到诗里面，给予她们非常深切的同情。这是一种高尚的情怀。
除了《张好好诗》，杜牧写女性的诗，还有很多。其中有一首非常有名的诗——《杜秋娘诗》。杜秋娘是一个很美的女子，她早年被一位节度使纳为了妾，后来那位节度使因为谋反被杀，她作为有罪的婢妾被纳入宫中。后来，成了皇子李凑的保姆。史书称她为傅姆，就是说她既是师傅，又是保姆。杜秋娘的后半生，原本可以在宫中度过。可是后来又发生了很多的变故，她也被从宫中赶了出来。老年的杜秋娘在经历了很多的世事变换以后，变得非常穷困，连织布机都没有。
大和七年(833)，杜牧听说了杜秋娘的故事，心里非常感伤，写下了《杜秋娘诗》。杜秋娘可以说是唐朝的一个传奇人物，她有一首诗被选进了《唐诗三百首》，就是著名的《金缕衣》:“有花堪折直须折，莫待无花空折枝。”
就是这样一个有才华的美丽女子，被时代的洪流冲进了悲苦的困境中。这种对比让杜牧再次生出了许多感慨。杜牧在《杜秋娘诗》的序里面说：“感其穷且老，为之赋诗。”这个时候的杜秋娘，已经身处社会的底层，杜牧对她却仍然有着深深的同情。而且，杜牧为她写下这首诗，记录她传奇的人生，记录她在颠沛流离当中如何坚忍地应对坎坷。
面对这些女子的时候，杜牧常常觉得自己与她们的命运没有太多区别。“十年一觉扬州梦”，在这场梦境里面，其实充满了杜牧对人生的感悟与反思。
